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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | 2C-フェニル; 2C-BI-1; 2,5-ジメトキシ-4-フェニルフェネチルアミン; 4-フェニル-2,5-ジメトキシフェネチルアミン |
| 薬物クラス | セロトニン受容体モジュレーター |
| 識別子 | |
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| PubChem CID |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | C 16 H 19 N O 2 |
| モル質量 | 257.333 g·mol −1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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2C-Ph、または2C-フェニルは、 2C-BI-1または2,5-ジメトキシ-4-フェニルフェネチルアミンとしても知られ、ダニエル・トラクセルとデビッド・E・ニコルズとその同僚によって開発されたフェネチルアミンおよび2Cファミリーのセロトニン受容体モジュレーターです。[1] [2] [3] [4]
ラットのセロトニン5-HT 2A受容体に対する親和性（K i ）は778 nMであった。[1] [2]この受容体の拮抗薬であると言われていた。 [1] [2] [4]その後の研究では、2C-Phはヒトのセロトニン5-HT 2A受容体の弱い部分作動薬であった（K i = 630 nM、EC 50 ツールチップの半最大有効濃度= 1,596 nM、E最大ツールチップの最大効能= 23％）であった。[3]この薬はセロトニン5-HT 1A、5-HT 2B、および5-HT 2C受容体にも親和性を示したが、セロトニン5-HT 2B受容体を活性化しなかった。[3]さらに、他のモノアミン受容体やモノアミントランスポーターと相互作用し、ヒト微量アミン関連受容体1（TAAR1）の強力かつ高効率な部分作動薬であった（ EC 50 = 580 nM、E max = 82％）。[3]
2C-Ph自体のほかに、 4位フェニル環に置換基を持つ2C-Phのさまざまな誘導体がTrachselらによって合成され研究されている。 [1] [2] [3]これらの薬剤は、2C-Phを含めて、2C-BI-1～2C-BI-12と示されている。[1] [2] [3] 2C-BI-4（2′-トリフルオロメチル誘導体）、2C-BI-8（4′-メトキシ誘導体）、および2C-BI-12（3′,4′-ジメトキシ誘導体）は、2C-Phよりも高い効力を持つヒトのセロトニン5-HT 2A受容体作動薬である（ EC 50 = 37–2,408 nM、E max = 38–44%）。[3] 2C-Phおよびその誘導体のヒトへの影響は不明である。[1] [3]しかし、特に最も強力なアゴニストである2C-BI-8と2C-BI-12は、幻覚作用を持つ可能性がある。[3]
2C-Phは、2009年にトラクセルとニコルズらによって科学文献に初めて記載されました。 [1] [2]
参照
- 2C（サイケデリックス）
- ビスカリン
- 2C-T-27
- 2C-T-33
- 4-PhPr-2,5-DMA（DOPP/DOPhPr）
- 2,5-ジメトキシ-4-ベンジルアンフェタミン（DOBz）
- フェネスカリン
- ベンツスカリン（BZ）
- 3C-BZ
参考文献
- ^ abcdefg Trachsel D、Lehmann D、Enzensperger C (2013).フェネチルアミン: von der Struktur zur Function [フェネチルアミン: 構造から機能へ]。 Nachtschatten-Science (ドイツ語)。ゾロトゥルン: Nachtschatten-Verlag。 p. 806.ISBN 978-3-03788-700-4. OCLC 858805226 . 2025年1月29日閲覧。
- ^ abcdef Trachsel D, Nichols DE, Kidd S, Hadorn M, Baumberger F (2009年5月). 「4-アリール置換2,5-ジメトキシフェネチルアミン：合成とセロトニン5-HT(2A)受容体親和性」. Chemistry & Biodiversity . 6 (5): 692– 704. doi :10.1002/cbdv.200800235. PMID 19479848.
- ^ abcdefghi Luethi D, Widmer R, Trachsel D, Hoener MC, Liechti ME (2019年7月). 「4-アリール置換2,5-ジメトキシフェネチルアミン（2C-BI誘導体）のモノアミン受容体相互作用プロファイル」. European Journal of Pharmacology . 855 : 103–111 . doi :10.1016/j.ejphar.2019.05.014. PMID 31063768.
- ^ ab Yempala T, Brea J, Loza MI, Matthies DJ, Zapata-Torres G, Cassels BK (2020年2月). 「5-HT2A/2C受容体作動薬としてのジベンゾフラニルエチルアミン」. ACS Omega . 5 (5): 2260– 2266. doi :10.1021/acsomega.9b03430. PMC 7016908 . PMID 32064387。
両受容体サブタイプにおいて実質的に（部分的）アゴニスト活性を欠く弱結合化合物3については、5-HT2A拮抗薬2-(2,5-ジメトキシ-4-フェニルフェニル)エタナミン（2C-フェニル、Trachsel et al., 2009の化合物7）の環化バージョンと見ることができる。23しかし、ジベンゾフラン環上の酸素孤立電子対の配向は水素結合には「間違っている」6,7。これは、2C-フェニルと「Fly」および「Dragonfly」化合物が5-HT2A受容体においてそれぞれ6.11および8を超える「正しい」配向およびpKi値でより高い親和性を示すことによって裏付けられている（2C-フェニルと「Fly/Dragonfly」化合物の5-HT2C親和性は入手できず、機能的2C-H-FlyはLSD訓練を受けたラットで陽性の薬物弁別反応を引き起こし、5-HT2A作動薬であることが示唆されている一方、3は非常に弱い部分作動薬であるのに対し、2C-フェニルはこの受容体に対して拮抗薬であることに留意すべきである（図6）。[...] 図6. 化合物3、2C-フェニル、および「Fly」（ジヒドロフラン環を有する）および「Dragonfly」（フラン環を有する）化合物の構造の比較。
外部リンク
- 2C-Ph (2C-BI-1) - 異性体設計
