3,3',5,5'-テトラメチルベンジジン

3,3′,5,5′-テトラメチルベンジジン
	ライン構造
名前
	推奨IUPAC名 3,3′,5,5′-テトラメチル[1,1′-ビフェニル]-4,4′-ジアミン
	その他の名前 3,3′,5,5′-テトラメチルビフェニル-4,4′-ジアミン
識別子
CAS番号	54827-17-7 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムブル	ChEMBL1331128;
ケムスパイダー	37605 はい;
ECHA 情報カード	100.053.949
EC番号	259-364-6;
PubChem CID	41206;
ユニイ	3B3T5CB8EO はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID5026120;
	InChI InChI=1S/C16H20N2/c1-9-5-13(6-10(2)15(9)17)14-7-11(3)16(18)12(4)8-14/h5-8H,17-18H2,1-4H3 はいキー: UAIUNKRWKOVEES-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C16H20N2/c1-9-5-13(6-10(2)15(9)17)14-7-11(3)16(18)12(4)8-14/h5-8H,17-18H2,1-4H3 キー: UAIUNKRWKOVEES-UHFFFAOYAM;
	笑顔 Cc1cc(cc(c1N)C)c2cc(c(c(c2)C)N)C;
プロパティ
化学式	C 16 H 20 N 2
モル質量	240.3482 g/モル
融点	168～171℃（334～340°F、441～444K）
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
安全データシート（SDS）	外部MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

3,3′,5,5′-テトラメチルベンジジン（TMB）は、免疫組織化学における染色法に用いられる発色基質であり、酵素免疫測定法（ELISA ）における可視化試薬としても用いられる。^{[1] TMBは白色固体で、}酢酸エチルと混合すると淡い青緑色の液体となる。TMBは日光や蛍光灯によって分解される。ヘモグロビンと接触すると青色に変化するため、血尿の検出に用いられる。

酵素アッセイ

TMB は、西洋ワサビペルオキシダーゼなどのペルオキシダーゼ酵素による過酸化水素の水への還元において水素供与体として作用します。

得られた一電子酸化生成物はジイミン-ジアミン錯体であり、溶液は青色を呈し^{[2] 、この色の変化は}分光光度計で370 nmと650 nmの波長で読み取ることができる。

反応は酸または他の停止剤を添加することで停止できます。硫酸を用いるとTMBは黄色に変化し、 450 nmに吸光度のピークが現れます。変換されたTMBの量は、吸収する450 nmの光の量で表すことができます。^[3]

材料の安全性

TMBは光感受性物質であるため、直射日光を避けて保管する必要があります。TMBの発がん性については不明であり、証拠は矛盾しています。TMBはエームス試験では変異原性を示しませんでした^[4]^[5]^[6]^[7]。また、24匹のラットを用いた単群試験では腫瘍形成を誘発しませんでした^{[4] 。この証拠に基づき、TMBは}ベンジジン^[8]やo-フェニレンジアミンなどの発がん性化合物の代替として使用されてきました。

参考文献

^ シグマアルドリッチカタログの3,3′,5,5′-テトラメチルベンジジンの記載
^ Zhang X; Yang Q; Lang Y; Jiang X; Wu P (2020). 「比色分析における発色基質としての3,3',5,5'-テトラメチルベンジジンの根拠」. Anal. Chem . 92 (18): 12400– 12406. doi :10.1021/acs.analchem.0c02149. PMID 32794705. S2CID 221132691.
^ 「TMB基質溶液」。
^ ab Holland VR; Saunders BC; Rose FL; Walpole AL (1974). 「血液検査におけるベンジジンのより安全な代替品」Tetrahedron . 30 (18): 3299. doi :10.1016/S0040-4020(01)97504-0.
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^ Chung KT; Chen SC; Claxton LD (2006). 「ベンジジン、ベンジジン類似体、およびベンジジン系染料のサルモネラチフス菌に対する変異原性に関するレビュー」Mutation Research/Reviews in Mutation Research . 612 (1): 58– 76. doi :10.1016/j.mrrev.2005.08.001. PMID 16198141.
^ Yang J; Wang H; Zhang H (2008). 「銀ナノプレートおよび電荷移動錯体ナノファイバーのワンポット合成」J Phys Chem C . 112 (34): 13065– 13069. doi :10.1021/jp802604d.

[1] シグマアルドリッチカタログの3,3′,5,5′-テトラメチルベンジジンの記載

[2] Zhang X; Yang Q; Lang Y; Jiang X; Wu P (2020). 「比色分析における発色基質としての3,3',5,5'-テトラメチルベンジジンの根拠」. Anal. Chem . 92 (18): 12400– 12406. doi :10.1021/acs.analchem.0c02149. PMID 32794705. S2CID 221132691.

[3] 「TMB基質溶液」。

[Holland1974-4] Holland VR; Saunders BC; Rose FL; Walpole AL (1974). 「血液検査におけるベンジジンのより安全な代替品」Tetrahedron . 30 (18): 3299. doi :10.1016/S0040-4020(01)97504-0.

[5] Ashby J; Paton D; Lefevre PA; Styles JA; Rose FL (1982). 「分子修飾による有機発がん物質の不活性化に関する2つの提案された方法の評価」. Carcinogenesis . 3 (11): 1277– 1282. doi :10.1093/carcin/3.11.1277. PMID 6758975.

[6] Chung KT; Chen SC; Wong TY; Li YS; Wei CI; Chou MW (2000). 「ベンジジンおよびその類似体の変異原性試験：構造活性相関」. Toxicol Sci . 56 (2): 351– 356. doi :10.1093/toxsci/56.2.351. PMID 10910993.

[7] Chung KT; Chen SC; Claxton LD (2006). 「ベンジジン、ベンジジン類似体、およびベンジジン系染料のサルモネラチフス菌に対する変異原性に関するレビュー」Mutation Research/Reviews in Mutation Research . 612 (1): 58– 76. doi :10.1016/j.mrrev.2005.08.001. PMID 16198141.

[8] Yang J; Wang H; Zhang H (2008). 「銀ナノプレートおよび電荷移動錯体ナノファイバーのワンポット合成」J Phys Chem C . 112 (34): 13065– 13069. doi :10.1021/jp802604d.