3,4-ジクロロアンフェタミン
化合物
医薬品化合物
3,4-ジクロロアンフェタミン
臨床データ
その他の名前3,4-DCA
ATCコード
  • なし
識別子
  • 1-(3,4-ジクロロフェニル)プロパン-2-アミン
CAS番号
  • 4806-87-5 チェックはい
PubChem CID
  • 17535
ケムスパイダー
  • 16580 チェックはい
ユニイ
  • 4Q81NBO3IA
チェムブル
  • ChEMBL48888 チェックはい
CompToxダッシュボード （EPA）
  • DTXSID30896913
ECHA 情報カード100.023.060
化学および物理データ
式C 9 H 11 Cl 2 N
モル質量204.09  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
  • Clc1ccc(CC(N)C)cc1Cl
  • InChI=1S/C9H11Cl2N/c1-6(12)4-7-2-3-8(10)9(11)5-7/h2-3,5-6H,4,12H2,1H3 チェックはい
  • キー:PUFDZMUCDFIRQY-UHFFFAOYSA-N チェックはい
 ☒北チェックはい （これは何ですか？）（確認）  

3,4-ジクロロアンフェタミン（3,4-DCA）は、 1960年代にイーライリリー社によって発明されたアンフェタミン由来の薬物で、多くの薬理作用を有する。非常に強力かつ選択的なセロトニン放出剤（SSRA）として作用し、セロトニントランスポーターに高い親和性で結合する[ 1] [2] [3] [4]。また、類似のパラクロロアンフェタミン（PCA）と同様に、選択的セロトニン神経毒としても作用するが、その効力はやや低い。 [5]また、モノアミン酸化酵素阻害剤（MAOI）[6]であり、体内でノルアドレナリンをアドレナリンに変換する働きを持つフェニルエタノールアミンNメチルトランスフェラーゼの非常に強力な阻害剤でもある。 [7] [8]

化学

合成

特許: [9]代替手順（準備12）: [10]

3,4-ジクロロベンジルクロリド（ 1 ）とシアン化物アニオンとの反応により、3,4-ジクロロフェニルアセトニトリル（2）が得られる。メトキシドナトリウムと酢酸エチルとの反応により、α-アセトキシ-3,4-ジクロロフェニルアセトニトリル（3）が得られる。硫酸存在下でニトリル基を除去すると、3,4-ジクロロフェニルアセトン（4）が得られる。ヒドロキシルアミンとのオキシム形成により、N-[1-(3,4-ジクロロフェニル)プロパン-2-イリデン]ヒドロキシルアミン（5）が得られる。オキシムを還元すると、3,4-ジクロロアンフェタミン（6）が合成される。

神経毒性がないとされる 5,6-DCAT および 6,7-DCAT については、6-CATを参照してください。

参照

参考文献

  1. ^ Rodríguez GJ, Roman DL, White KJ, Nichols DE, Barker EL (2003年7月). 「ヒトとショウジョウバエのセロトニントランスポーターによる基質の明確な認識」. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 306 (1): 338–46 . doi :10.1124/jpet.103.048751. PMID  12682215. S2CID  17485209.
  2. ^ Roman DL, Saldaña SN, Nichols DE, Carroll FI, Barker EL (2004年2月). 「ヒトおよびショウジョウバエのセロトニントランスポーターによる精神刺激薬の異なる分子認識」. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 308 (2): 679–87 . doi :10.1124/jpet.103.057836. PMID  14593087. S2CID  6439942.
  3. ^ Walline CC, Nichols DE, Carroll FI, Barker EL (2008年6月). 「選択性場を用いた比較分子場解析により、セロトニントランスポーターの第3膜貫通ヘリックスにおける基質および拮抗薬認識に関わる残基が明らかになる」. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 325 (3): 791– 800. doi :10.1124/jpet.108.136200. PMC 2637348. PMID  18354055 . 
  4. ^ Wenthur CJ, Rodríguez GJ, Kuntz CP, Barker EL (2010年11月). 「ヒトセロトニントランスポーターの膜貫通ヘリックスVIIの構造的柔軟性はイオン依存性と輸送に影響を与える」.生化学薬理学. 80 (9): 1418–26 . doi :10.1016/j.bcp.2010.07.005. PMC 2942994. PMID 20637736  . 
  5. ^ Fuller RW, Hines CW, Mills J (1965年4月). 「クロラムフェタミンによる脳内セロトニン濃度の低下」.生化学薬理学. 14 (4): 483–8 . doi :10.1016/0006-2952(65)90221-2. PMID  14322972.
  6. ^ Fuller RW, Walters CP (1965年2月). 「キヌラミンに対するモノアミン酸化酵素の作用に対する基質アミンおよび立体異性体α-メチルアミンによる阻害」.生化学薬理学. 14 (2): 159–63 . doi :10.1016/0006-2952(65)90071-7. PMID  14332461.
  7. ^ Fuller RW, Mills J, Marsh MM (1971年4月). 「環置換α-メチルフェネチルアミン（アンフェタミン）によるフェネタノールアミンN-メチルトランスフェラーゼの阻害」. Journal of Medicinal Chemistry . 14 (4): 322–5 . doi :10.1021/jm00286a012. PMID  5553744.
  8. ^ Wu Q, Gee CL, Lin F, Tyndall JD, Martin JL, Grunewald GL, McLeish MJ (2005年11月). 「ヒトフェニルエタノールアミンN-メチルトランスフェラーゼに対する基質および阻害剤の結合に関する構造、変異原性、および速度論的解析」. Journal of Medicinal Chemistry . 48 (23): 7243–52 . doi :10.1021/jm050568o. PMID  16279783.
  9. ^ Harley M Hanson、米国特許第3,215,598号（1965年、Merck and Co Inc）。
  10. ^ Charles Jackson Barnett、米国特許第4,199,525号（1980年、Eli Lilly and Co）。
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