3,4-ジヒドロキシメトカチノン

3,4-ジヒドロキシメトカチノン

臨床データ
その他の名前	HHMC; ジヒドロキシメタカチノン; 3,4-ジヒドロキシ-N-メチルカチノン; 3,4HO-MC; 3′,4′-ヒドロキシ-2-(メチルアミノ)プロパノフェノン
薬物クラス	ノルエピネフリン・ドーパミン放出剤
識別子
IUPAC名 1-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2-(メチルアミノ)プロパン-1-オン
CAS番号	22930-83-2
PubChem CID	13518666
ケムスパイダー	27284926
ユニイ	RZR1W6RS9C
化学および物理データ
式	C 10 H 13 N O 3
モル質量	195.218  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 CC(C(=O)C1=CC(=C(C=C1)O)O)NC
InChI InChI=1S/C10H13NO3/c1-6(11-2)10(14)7-3-4-8(12)9(13)5-7/h3-6,11-13H,1-2H3 キー:NIRQIFAAAYJDGZ-UHFFFAOYSA-N

3,4-ジヒドロキシメトカチノン（HHMC）、または3,4-ジヒドロキシ-N-メチルカチノンは、アンフェタミンおよびカチノン系のモノアミン放出剤である。^{[ 1 ] [ 2 ]}これはメチロン（3,4-メチレンジオキシメトカチノン; MDMC）の活性代謝物である。 ^{[ 1 ] [ 2 ]}この薬はノルエピネフリン-ドーパミン放出剤（NDRA）であり、EC ₅₀ツールチップの半最大有効濃度ラット脳シナプトソーム中のノルエピネフリンの値は110  nM 、ドーパミンの値は90 nM 、セロトニンの値は14,100 nMであった。^{[ 1 ] [ 2 ]} HHMCは2017年に初めて科学文献に記載された。^{[ 1 ] [ 2 ]}  

参照

• 4-ヒドロキシ-3-メトキシメトカチノン（HMMC; 4-HO-3-MeO-MC）
• α-メチルドーパミン（3,4-ジヒドロキシアンフェタミン; HHA; 3,4-DHA）
• α-メチルエピニン（3,4-ジヒドロキシメタンフェタミン; HHMA、3,4-DHMA）
• 4-ヒドロキシ-3-メトキシアンフェタミン（HMA）
• 4-ヒドロキシ-3-メトキシメタンフェタミン（HMMA）

参考文献

1. Elmore JS, Dillon-Carter O, Partilla JS, Ellefsen KN, Concheiro M, Suzuki M, et al. (2017年2月). 「ラットにおけるメチロンとその代謝物の薬物動態プロファイルと薬力学的効果」 . Neuropsychopharmacology . 42 ( 3): 649– 660. doi : 10.1038/npp.2016.213 . PMC  5240186. PMID  27658484 .
2. Luethi D, Kolaczynska KE, Walter M, Suzuki M, Rice KC, Blough BE, et al. (2019年7月). 「環置換刺激薬MDMA、メチロン、MDPVの代謝物はヒトのモノアミン作動系に異なる影響を及ぼす」 . Journal of Psychopharmacology . 33 (7): 831– 841. doi : 10.1177/0269881119844185 . PMC 8269116. PMID 31038382 .  

外部リンク

• 3,4HO-MC - 異性体設計