3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸

3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸

名前
推奨IUPAC名 3-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸
その他の名前 3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸 BON酸 β-ヒドロキシナフトエ酸
識別子
CAS番号	92-70-6
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	744100
チェビ	チェビ:80383
チェムブル	ChEMBLCHEMBL229301
ケムスパイダー	6837
ECHA 情報カード	100.001.983
EC番号	202-180-8
ケッグ	C16212
PubChem CID	7104
RTECS番号	QL1755000
ユニイ	C7S9D784HX
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID3026560
InChI InChI=1S/C11H8O3/c12-10-6-8-4-2-1-3-7(8)5-9(10)11(13)14/h1-6,12H,(H,13,14) キー: ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N
笑顔 C1=CC=C2C=C(C(=CC2=C1)C(=O)O)O
プロパティ
化学式	C 11 H 8 O 3
モル質量	188.182  g·mol ^−1
外観	黄色の固体
融点	222℃（432°F; 495K）
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H312、H317、H319、H361、H371、H412
注意事項	P201、P202、P260、P261、P264、P270、P272、P273、P280、P281、P301+P312、P302+P352、P305+P351+P338、P308+P313、P309+P311、P312、P321、P322、P330、P333+P313、P337+P313、P363、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸は、化学式C ₁₀ H ₆ (OH)(CO _{2 H)で}表される有機化合物です。数種類のヒドロキシナフトエ酸の一つです。一部のアゾ染料や顔料の前駆体です。コルベ・シュミット反応による2-ナフトールのカルボキシル化によって製造されます。^[1]

反応

リソールルビンBKは、3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸から作られる多くの染料の一つです。結合がヒドロキシ基に隣接して起こることに注目してください。

3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸は、ナフトールASなどの多くのアニリドの前駆体であり、ジアゾニウム塩と反応して濃い色のアゾ化合物を与えます。3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸のアゾカップリングによっても多くの染料が得られます。3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸をアンモニア中で加熱すると、3-アミノ-2-ナフトエ酸が得られます。^[2]

3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸は4-アミノ-2-ベンゾイミダゾリノンと縮合することができる。得られたアミドは、アゾカップリング反応によって市販の染料や顔料の前駆体となる。^{[3] [4]}

関連化合物

• 2-ヒドロキシ-1-ナフトエ酸

参考文献

1. ジェラルド・ブース (2005). 「ナフタレン誘導体」.ウルマン工業化学百科事典. ワインハイム: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_009. ISBN 9783527303854。
2. Allen, CFH; Bell, Alan (1942). 「3-アミノ-2-ナフトエ酸」.有機合成. 22:19 . doi :10.15227/orgsyn.022.0019.
3. Jaffe, Edward E. (2004). 「有機顔料」.カーク・オスマー化学技術百科事典. doi :10.1002/0471238961.151807011001060605.a01.pub2. ISBN 978-0-471-48494-3。
4. ハンス＝ヨアヒム・メッツ、フランク・モルゲンロス (2009). 「ベンゾイミダゾロン顔料と関連構造」. エドウィン・B・フォークナー、ラッセル・J・シュワルツ編著. 『高性能顔料』. ジョン・ワイリー・アンド・サンズ. p. 135. ISBN 978-3-527-62692-2。