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| 臨床データ | |
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| ATCコード |
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| 法的地位 |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| PubChem CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニイ |
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| ケッグ |
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| CompToxダッシュボード （EPA） |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | C 18 H 27 N O |
| モル質量 | 273.420 g·mol −1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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 北 はい （これは何ですか？）（確認） | |
3-メトキシフェンシクリジン（3-MeO-PCP）は、アリールシクロヘキシルアミン系の解離性 幻覚剤であり、フェンシクリジン（PCP）と関連があり、デザイナードラッグとしてオンラインで販売されている。[1] [2] [3]欧州および米国で使用されている。摂取により致命的な結果に至るケースもある。主にNMDA受容体拮抗薬として作用するが、シグマσ1受容体およびセロトニントランスポーターとも相互作用することが分かっている。[2] [3]この薬物はオピオイド活性を示さず、ドーパミン再取り込み阻害薬としても作用しない。 [ 1 ] [ 2 ] [3]
薬理学
3-MeO-PCPは、NMDA受容体のジゾシルピン（MK-801）部位に対するKiが20 nM 、セロトニントランスポーター（SERT）に対するKiが216 nM、シグマσ 1受容体に対するKiが42 nMである。[3] [2]ノルエピネフリンやドーパミントランスポーター、シグマσ 2受容体には結合しない（Ki ＞ 10,000 nM）。[2]アリールシクロヘキシルアミンの中で唯一、NMDA受容体に加えてμオピオイド受容体にも高い親和性を示す3-ヒドロキシ-PCP（3-HO-PCP）との構造類似性に基づき、当初3-MeO-PCPはオピオイド活性を持つと予想された。[1] [4]しかし、ヒトタンパク質を用いた放射性リガンド結合アッセイでは、一般に信じられていることとは反対に、この薬物は10,000 nMまでの濃度ではμ-、δ-、κ-オピオイド受容体とも相互作用しないことが示されています。 [2]そのため、3-MeO-PCPがオピオイド活性を持つという考えは神話であるとされています。[1]
3-MeO-PCPはPCPよりも高い親和性でNMDA受容体に結合し、PCPの3つの異性体アニシル置換体の中で最も高い親和性を持ち、次いで2-MeO-PCPと4-MeO-PCPが続く。[2] [3]
2018年現在、ヒトを対象とした対照臨床試験は実施されていないが、消失半減期は10～11時間と推定されている。[5]
化学
3-MeO-PCP塩酸塩は、融点が204～205℃の白色結晶固体である。[6]
歴史
3-MeO-PCPは、フェンシクリジン（PCP）誘導体の構造活性相関を調査するために1979年に初めて合成されました。3-MeO-PCPのヒトに対する効果は、1999年にジョン・Q・ビーグルという偽名の化学者が、3-MeO-PCPはPCPと質的に似ており、効力も同等であると記すまで記述されていませんでした。[1]グレーマーケットの解離物への関心は、オンラインの研究用化学物質ベンダーが効力の低い4-MeO-PCPの提供を開始した2008年に加速しました。[1] 2009年には、スイスの化学者がブルーライトフォーラムでこの薬物を摂取した場合の影響について説明しました。[ 1] 3-MeO-PCPは、2011年に初めて研究用化学物質として入手可能になりました。[ 1 ]
社会と文化
レクリエーション用途
報告された中毒件数に基づくと、3-MeO-PCPは、グレーマーケットで流通している他の類似のアリールシクロヘキシルアミンよりも人気が高いと考えられます。[5] 3-MeO-PCPは、研究用化学物質としてオンラインで購入可能です。[7]英国とイタリアの薬物サンプルで検出されています。また、フランス、オランダ、スウェーデン、米国、スペイン、チェコ共和国でも使用されていることが知られています。[8]
3-MeO-PCPは通常、経口または経鼻で摂取されますが、注射または喫煙することもできます。[9]効果の持続時間と発現は投与経路によって異なります。経口摂取した場合、発現には30〜90分かかり、効果は4〜12時間持続します。[8]その効果はPCPに似た解離性幻覚剤と言われます。PCPよりもわずかに強力で、閾値活動は3〜5mgで示され、解離効果は5mgで始まります。[1]強い解離効果は10mg〜20mgで見られます。[1]効果は一般に肯定的であると報告されており、類似の薬物よりも多幸感と精神的明晰さがより強いです。 [ 1]副作用には高血圧、頻脈、混乱、見当識障害などがあります。[5]非常に大きな用量（300～500 mg）を経口摂取したある症例では、精神病と攻撃的な行動、それに続く健忘が観察された。[10]
2022年現在、3-MeO-PCPのみに起因する死亡例はスウェーデンと英国でそれぞれ1件ずつ確認されています。さらに、死後血液中に3-MeO-PCPが検出された死亡例は14件あります。[8]
法的地位
イギリス
2012年10月18日、英国の薬物乱用に関する諮問委員会は、メトキセタミンに関する報告書を発表し、「メトキセタミンの害は、薬物乱用法（1971年）のクラスBに相当する」と述べた。[11]報告書はさらに、MXEのすべての類似体もクラスB薬物にすべきであると提言し、3-MeO-PCPを含む既存および未研究のアリールシクロヘキシルアミンを網羅する包括的な条項を提案した。[3]
アメリカ合衆国
3-MeO-PCPはアメリカ合衆国では規制物質ではありませんが、PCPとの構造的および薬理学的類似性のため、人体への使用を目的とした3-MeO-PCPの所持や流通は連邦類似物質法に基づいて起訴される可能性があります。[12]
カナダ
カナダの規制薬物物質法は長年にわたり、PCPの類似体、誘導体、塩、およびそれらの派生物を、オピオイド、コカイン、その他の主要な違法向精神薬と並んで、スケジュール1の禁止対象としてきました。そのため、3-MeO-PCPはスケジュールに名称が記載されていないものの、自動的に禁止されています。具体的に記載されているのはPCPとケタミンのみです。[13]
スウェーデン
スウェーデンの公衆衛生機関は2014年11月10日に3-MeO-PCPを有害物質に分類することを提案した。[14]
チェコ共和国
3-MeO-PCPはチェコ共和国では禁止されている。[15]
チリ
チリの薬物法（Ley de drogas）、別名Ley 20000 [16]によれば、PCPのエステルおよびエーテルはすべて違法である。3-MeO-PCPはPCPのエーテルであるため、違法となる。
ポルトガル
3-MeO-PCPはPCPの塩でも異性体でもなく、 [17]違法となるわけではない。
参照
参考文献
- ^ abcdefghijkl Morris H, Wallach J (2014). 「PCPからMXEへ：解離性薬物の非医療的使用に関する包括的レビュー」. Drug Testing and Analysis . 6 ( 7–8 ): 614– 632. doi :10.1002/dta.1620. PMID 24678061.
- ^ abcdefg Roth BL , Gibbons S, Arunotayanun W, Huang XP, Setola V, Treble R, et al. (2013). 「ケタミン類似体メトキセタミンおよびフェンサイクリジンの3-および4-メトキシ類似体は、グルタミン酸NMDA受容体に対する高親和性かつ選択的なリガンドである」. PLOS ONE . 8 (3) e59334. Bibcode :2013PLoSO...859334R. doi : 10.1371 /journal.pone.0059334 . PMC 3602154. PMID 23527166.
- ^ abcdef 「(ACMD) メトキセタミン報告書 (2012)」(PDF)英国内務省2012年10月18日 p. 14 . 2012年10月22日閲覧。
- ^ Morris H (2011年2月11日). 「ケタミン化学者インタビュー：より正確には、アリールシクロヘキシルアミン化学者」. Vice Magazine. 2015年12月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年1月23日閲覧。
- ^ abc Wallach J, Brandt SD (2018). 「フェンサイクリジン系新規向精神物質」. Maurer HH, Brandt SD (編).実験薬理学ハンドブック. 第252巻. 出版社: Springer International Publishing=. pp. 261– 303. doi :10.1007/164_2018_124. ISBN 978-3-030-10561-7. PMID 30105474。
- ^ Wallach J, De Paoli G, Adejare A, Brandt SD (2013). 「1-(1-フェニルシクロヘキシル)ピペリジン（PCP）および1-(1-フェニルシクロヘキシル)ピロリジン（PCPy）類似体の調製と分析特性評価」. Drug Testing and Analysis . 6 ( 7–8 ): 633– 650. doi :10.1002/dta.1468. PMID 23554350.
- ^ De Paoli G, Brandt SD, Wallach J, Archer RP, Pounder DJ (2013年6月). 「路上から実験室へ：メトキセタミン、3-メトキシエチサイクリジン、3-メトキシフェンサイクリジンの分析プロファイルと3種類の生物学的マトリックスにおけるそれらの測定」Journal of Analytical Toxicology . 37 (5): 277– 283. doi :10.1093/jat/bkt023. PMID 23552616.
- ^ abc Copeland CS, Hudson S, Treble R, Hamnett HJ (2022年5月). 「英国における3-MeO-PCPによる初の致死的中毒と文献レビュー」. Journal of Analytical Toxicology . 46 (5): 461– 470. doi :10.1093/jat/bkac015. PMID 35246686.
- ^ 薬物依存に関する専門委員会第43回会議（2020年10月20日）「批判的レビュー報告書：3-メトキシフェンサイクリジン（3-MeO-PCP）」（PDF）。世界保健機関。
- ^ Pepe M, Di Nicola M, Cocciolillo F, Chiappini S, Martinotti G, Calcagni ML, et al. (2024年3月). 「3-メトキシフェンサイクリジン誘発性精神病：文献レビューと18F-FDG PET/CT症例報告」. Pharmaceuticals . 17 (4): 452. doi : 10.3390/ph17040452 . PMC 11053433. PMID 38675413 .
- ^ 「薬物乱用諮問委員会（ACMD）メトキセタミン報告書、2012年」薬物乱用諮問委員会、2012年10月18日。
- ^ 食品医薬品局（2020年8月4日）。国際医薬品スケジュール；向精神薬条約；麻薬に関する単一条約；イソトニタゼン；MDMB-4en-PINACA；クミルペガクロン；フルブロマゾラム；クロナゾラム；ジクラゼパム；3-MeO-PCP；ジフェニジン；2-MEO-ジフェニジン；5-MEO-DALT；および3-フルオロフェンメトラジン（3-FPM）；意見募集（報告書）。pp. 47217– 47220。FDA-2020-N-1680 。2024年6月15日閲覧。
ヒトの消費を目的とした場合、3-MeO-PCPは「規制物質類似物」として扱われる可能性がある。
- ^ 「規制薬物・物質法」カナダ政府司法法2021年3月18日. 2021年4月25日閲覧。
- ^ “Cannabinoider föreslås bli klassade som hälsofarlig vara” [カンナビノイドは健康被害として分類されることが提案されている]。 Folkhalsomyndigheten (スウェーデン公衆衛生庁) 。2015 年6 月 29 日に取得。
- ^ “Látky, o které byl doplněn seznam č. 4Psychotropních látek (příloha č. 4 k nařízení vlády č. 463/2013 Sb.)” [向精神性物質のリスト No. 4 に物質を追加 (政府規制第 2 号の附属書 No. 4) 463/2013 Col.)] (PDF) (チェコ語)。大臣stvo zdravotnictví。2016 年 3 月 9 日にオリジナル(PDF)からアーカイブされました。2016 年 2 月 6 日に取得。
- ^ “Sustituye La Ley No. 19.366, Que Sanciona El Trafico Ilicito De Estupefacientes Y Sustancias Sicotropicas” [麻薬および向精神薬の違法取引を処罰する法律第 19,366 号に代わるもの] (スペイン語)。国立国会図書館。 2015 年 10 月 22 日。2018 年2 月 6 日に取得。
- ^ “Legislação de Combate à Droga, Tabela II-A” [反麻薬法、表 II-A]. Procuradoria-Geral Distrital de Lisboa (ポルトガル語)。公共省。
外部リンク
- PsychonautWikiの3-MeO-PCP
