 | |
 | |
| Names | |
|---|---|
| Preferred IUPAC name
Pentan-3-one | |
| Other names
Diethyl ketone, diethylketone, 3-pentanone, dimethyl acetone, propione, DEK, metacetone, methacetone, ethyl ketone fraction
| |
| Identifiers | |
| |
3Dモデル ( JSmol )
|
|
| ChEBI |
|
| チェムブル |
|
| ChemSpider |
|
| ECHA 情報カード | 100.002.265 |
| EC番号 |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS番号 |
|
| UNII |
|
| 国連番号 | 1156 |
CompToxダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| 性質 | |
| C5H10O | |
| モル質量 | 86.134 g·mol -1 |
| 外観 | 無色の液体[1] |
| 臭気 | アセトン様[2] |
| 密度 | 20 ℃で0.81 g/cm3 [2] |
| 融点 | −39℃ (−38°F; 234 K) [2] |
| 沸点 | 102℃ (216°F; 375 K) [2] |
| 35 g/L [2] | |
| 蒸気圧 | 35 mmHg [1] |
磁化率(χ)
|
−58.14·10 −6 cm 3 /mol |
| 危険有害性 | |
| GHSラベル | |
 
| |
| 危険 | |
| H225、H335、H336 | |
| P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P271、P280、P303+P361+P353、P304+P340、P312、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501 | |
| 引火点 | 12.78℃ (55.00°F; 285.93 K) |
| 425℃ (797°F; 698 K) | |
| 爆発限界 | 1.6～6.4% [1] |
| NIOSH（米国健康曝露限界）： | |
PEL（許容）
|
なし[1] |
REL（推奨）
|
TWA 200 ppm (705 mg/m 3 ) [1] |
IDLH（即時危険）
|
ND [1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77 °F]、100 kPa）における物質について示されています。
| |
3-ペンタノン（ジエチルケトンとも呼ばれる）は、単純な対称ジアルキルケトンです。アセトンのような臭いを持つ無色の液体ケトンです。水に約25倍溶解しますが、有機溶媒とは混和します。
用途
3-ペンタノンは主に化学合成の出発物質として使用されます。主な用途は ビタミンEの工業合成です。[3] [4]また、オセルタミビル（タミフル）の合成にも使用されています。
3-ペンタノン自体は塗料の特殊溶剤として使用されていますが、ブタノンほど一般的ではありません。
合成
ケトン脱炭酸経路
3-ペンタノンは、金属酸化物触媒を用いたプロパン酸のケトン脱炭酸によって生成されます。
- 2 CH 3 CH 2 CO 2 H → (CH 3 CH 2 ) 2 CO + CO 2 + H 2 O
実験室では、この反応は管状炉で行うことができます。[5]
カルボニル化経路
エチレン、CO、H₂を組み合わせて製造することもできます。[4] 反応が二コバルトオクタカルボニルによって触媒される場合、水を水素源として使用できます。提案されている中間体として、エチレン-プロピオニル種 [CH₃ C(O)Co(CO)₃ (エチレン)] があり、これは移動挿入を受けて[CH₃ COCH₃ CH₃ Co ( CO)₃] を形成します。必要な水素は水シフト反応から発生します。詳細については、[6]を参照してください。 水シフト反応が機能しない場合、反応は一酸化炭素とエチレン単位を交互に含むポリマーを与えます。このような脂肪族ポリケトンは、より一般的にはパラジウム触媒を用いて製造されます。 [7]
安全性
3-ペンタノンのTLV値は200ppm（705mg/m3）です。 [ 4] 3-ペンタノンは皮膚や目に触れると危険であり、皮膚の炎症、目の発赤、涙目、かゆみを引き起こす可能性があります。また、摂取すると神経系や臓器の損傷を引き起こす可能性があります。3-ペンタノンは安定していると考えられていますが、炎、火花、またはその他の熱源にさらされると非常に可燃性です。安全のため、熱や発火源から離れた可燃性物質保管庫に保管し、できれば涼しく換気の良い場所に保管してください。[8]
参照
参考文献
- ^ abcdef NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0212」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^労働安全衛生研究所GESTIS物質データベースのabcdeレコード
- ^ ミュラー、マーク＝アンドレ；シェーファー、クリスチャン；リッタ、ジルベルト；クリュンター、アンナ＝マリア；トレーバー、マレット・G.；ヴィース、アドリアン；ララ、テオ；エッガースドルファー、マンフレッド；ボンラート、ヴェルナー（2022年12月6日）「ビタミンEの100年：発見から商業化まで」（PDF）ヨーロッパ有機化学ジャーナル2022 (45). doi : 10.1002/ejoc.202201190
- ^ abc Hardo Siegel、Manfred Eggersdorfer「ケトン」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、Wiley-VCH、2002年、Wiley-VCH、ウィーンハイム。doi : 10.1002/14356007.a15_077
- ^ ブライアン・ファーニス、アントニー・ハンナフォード、ピーター・スミス、オースティン・タッチェル (1996)。『フォーゲルの実用有機化学教科書（第5版）』。ロンドン：ロングマン・サイエンス＆テクニカル。613ページ。ISBN 9780582462366。
- ^ 村田 憲; 松田 明 (1981). 「均一系水性ガスシフト反応の応用 III ヒドロカルボニル化のさらなる研究 ― エテン、CO、H2Oからのジエチルケトンの高選択的生成」.日本化学会誌. 54 (7): 2089–2092 . doi : 10.1246/ bcsj.54.2089
- ^ J. Liu; BT Heaton; JA Iggo & R. Whyman (2004). 「Pd–ジホスファン触媒によるエチレンのカルボアルコキシル化におけるカルボメトキシサイクルの開始、伝播、および終結段階の完全な描写」Angew. Chem. Int. Ed. 43 (1): 90– 94. doi :10.1002/anie.200352369. PMID 14694480.
- ^ Chemicals & Laboratory Equipment, 3-ペンタノンの製品安全データシート、Wayback Machineで2010年1月2日にアーカイブ、ScienceLab.com、2008年11月6日更新
