メチルビニルケトン
メチルビニルケトン[1]
メチルビニルケトンの骨格式
メチルビニルケトン分子の球棒モデル
名前
推奨IUPAC名
バット・スリー・エン・ツー・ワン
その他の名前
MVK
メチレンアセトン
識別子
  • 78-94-4 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:48058 チェックはい
ケムスパイダー
  • 6322 チェックはい
ECHA 情報カード 100.001.055
  • 6570
ユニイ
  • AR7642I1MP チェックはい
  • DTXSID3025671
  • InChI=1S/C4H6O/c1-3-4(2)5/h3H,1H2,2H3 チェックはい
    キー: FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C4H6O/c1-3-4(2)5/h3H,1H2,2H3
    キー: FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYAV
  • CC(=O)C=C
プロパティ
C 4 H 6 O
モル質量 70.09グラム/モル
密度 0.8407 g/cm 3
融点 −7 °C (19 °F; 266 K)
沸点 81.4 °C (178.5 °F; 354.5 K)
危険
GHSラベル：
GHS06: 有毒GHS07: 感嘆符GHS02: 可燃性GHS08: 健康被害GHS09: 環境ハザード
危険
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazards (white): no code
4
3
2
引火点 −7 °C (19 °F; 266 K)
370℃（698℉; 643K）
爆発限界 2.1% v/v（低い）、15.6% v/v（高い）
安全データシート（SDS） フィッシャーサイエンティフィック
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

メチルビニルケトン（MVK、IUPAC名：ブテノン）は、化学式CH 3 C(O)CH=CH 2で表される有機化合物です。反応性の高い化合物で、エノンに分類され、その最も単純な例です。無色で可燃性、刺激臭のある非常に有毒な液体です。水および極性有機溶媒に可溶です。他の化合物の合成における有用な中間体です。[2]

生産

MVKは、アセトンとホルムアルデヒドの縮合反応とそれに続く脱水反応によって工業的に製造されている。同様に、ジエチルアンモニウムクロリドとアセトンを用いたマンニッヒ反応によっても製造され、マンニッヒ付加物が得られる。[2] [3]

CH 3 C(O)CH 3 + CH 2 O + [H 2 NEt 2 ]Cl → [CH 3 C(O)CH 2 CH 2 N(H)Et 2 ]Cl + H 2 O

このアンモニウム塩を加熱すると塩化アンモニウムとMVKが放出されます。[3]

[CH 3 C(O)CH 2 CH 2 N(H)Et 2 ]Cl → CH 3 C(O)CH=CH 2 + [H 2 NEt 2 ]Cl

反応性と応用

MVKは効果的なマイケル受容体であるため、アルキル化剤として作用します。ステロイドの調製に有用な方法である ロビンソン環化反応への利用で早くから注目を集めました。

ロビンソン環化反応
ロビンソン環化反応

そのアルキル化能は、高い毒性の源であると同時に、有機合成における有用な中間体となる特性でもある。MVKは自発的に重合する。この化合物は通常、重合を阻害する ヒドロキノンと共に保管される。

ビンクロゾリンは、MVK を使用して製造された市販の殺菌剤です。

求電子性アルケンであるため、シクロペンタジエンと付加物を形成する。得られたノルボルネン 誘導体は、抗コリン薬ビペリデンの合成中間体である。また、シアノヒドリンを介してビンクロゾリンの前駆体となる。さらに、合成ビタミンAの前駆体でもある。[2]

MVKは、エトルフィン、ブプレノルフィン、トルキンゾール、ブタクラモール、エトレチナートなどの医薬品の合成中間体です。[要出典]

MVK はヴィーランド・ミーシャーケトンの合成に使用されます。

安全性

MVKは吸入すると極めて有害であり、低濃度であっても咳、喘鳴、息切れを引き起こします。また、皮膚、眼、粘膜に容易に刺激を与えます。

参考文献

  1. ^ Merck Index、第11版、 6052。
  2. ^ abc Siegel, H.; Eggersdorfer, M. 「ケトン」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a15_077. ISBN 978-3-527-30673-2。
  3. ^ ab L. Wilds, Alfred; Nowak, Robert M.; McCaleb, Kirtland E. (1957). 「1-ジエチルアミノ-3-ブタノン」.有機合成. 37:18 . doi :10.15227/orgsyn.037.0018.
  • メチルビニルケトンに関するニュージャージー州有害物質ファクトシート
  • メチルビニルケトンのMSDS（ウェイバックマシンで2006年10月15日にアーカイブ）
  • 環境化学において潜在的に重要な無機および有機化学種に関するヘンリーの法則定数の集成。サンダー、R. 1999-04-08。
「https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=メチルビニルケトン&oldid=1261632454」より取得