3-ヒドロキシベンズアルデヒド

3-ヒドロキシベンズアルデヒド
名前
	推奨IUPAC名 3-ヒドロキシベンズアルデヒド
	その他の名前 m-ヒドロキシベンズアルデヒド; m-ホルミルフェノール; 3-ホルミルフェノール
識別子
CAS番号	100-83-4 Y;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:16207 Y;
チェムブル	ChEMBL243816 Y;
ケムスパイダー	21105795 Y;
ECHA 情報カード	100.002.630
ケッグ	C03067 Y;
PubChem CID	101;
ユニイ	8Z2819J40E Y;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID7059220;
	InChI InChI=1S/C7H6O2/c8-5-6-2-1-3-7(9)4-6/h1-5,9H Y キー: IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N Y; InChI=1/C7H6O2/c8-5-6-2-1-3-7(9)4-6/h1-5,9H キー: IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYAC;
	笑顔 O=Cc1cc(O)ccc1;
プロパティ
化学式	C 7 H 6 O 2
モル質量	122.123 g·mol −1
外観	無色の固体
密度	1.1179 g/cm 3 (130 °C)
融点	106℃（223°F; 379K）
沸点	240℃（464°F; 513 K）
酸性度（ p Ka ）	8.98（25℃）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

Chemical compound

3-ヒドロキシベンズアルデヒドは、化学式HOC・₆・H・_4・CHOで表される有機化合物です。無色の固体ですが、ほとんどのサンプルは黄褐色を呈します。ヒドロキシベンズアルデヒドには他に2つの異性体が存在します。

準備

これは3-ニトロベンズアルデヒドからニトロ基の還元、アミンのジアゾ化、加水分解の順序で製造される。^[3]^[4]

3-ヒドロキシベンジルアルコール脱水素酵素は、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸依存性酵素であり、3-ヒドロキシベンジルアルコールから3-ヒドロキシベンズアルデヒドを生成します。^[5]^[6]

3-ヒドロキシベンジルアルコール

+ NADP ⁺

H ⁺

左から右への可逆的な反応矢印。右上にマイナーな順方向生成物、右下からマイナーな逆方向基質が出現する。

H ⁺

3-ヒドロキシベンズアルデヒド

+ NADPH

生物医学的特性

3-ヒドロキシベンズアルデヒドは、血管平滑筋細胞の増殖と内皮細胞の炎症を抑えることで血管保護効果を発揮します。^{[7] 3-ヒドロキシベンズアルデヒドは、}モナストロールの合成に使用されます。^[8]^[9]

参照

サリチルアルデヒド（2-ヒドロキシベンズアルデヒド）
4-ヒドロキシベンズアルデヒド

参考文献

^ abcd ヘインズ、3.304ページ
^ ヘインズ、5.92ページ
^ Woodward, RB (1945). 「m-ヒドロキシベンズアルデヒド」.有機合成. 25:55 . doi :10.15227/orgsyn.025.0055.
^ Icke, Roland N.; Redemann, C. Ernst; Wisegarver, Burnett B.; Alles, Gordon A. (1949). 「m-メトキシベンズアルデヒド」.有機合成. 29:63 . doi :10.15227/orgsyn.029.0063.
^ Forrester, PI; Gaucher, GM (1972). 「Penicillium urticae由来のM-ヒドロキシベンジルアルコール脱水素酵素」.生化学. 11 (6): 1108– 1114. doi :10.1021/bi00756a026. PMID 4335290.
^ KEGGパスウェイデータベースの酵素1.1.1.97 。
^ Kong, Byung Soo; Im, Soo Jung; Lee, Yang Jong; Cho, Yoon Hee; Do, Yu Ri; Byun, Jung Woo; Ku, Cheol Ryong; Lee, Eun Jig (2016年3月22日). 「3-ヒドロキシベンズアルデヒドの血管保護効果：VSMCの増殖およびECの炎症に対する効果」. PLOS ONE . 11 (3) e0149394. Bibcode :2016PLoSO..1149394K. doi : 10.1371/journal.pone.0149394 . PMC 4803227 . PMID 27002821.
^ Dallinger, Doris; Kappe, C Oliver (2007). 「制御されたマイクロ波支援合成を用いた有糸分裂キネシンEg5阻害剤モナストロールの迅速調製」Nature Protocols . 2 (2): 317– 321. doi : 10.1038/nprot.2006.436 . PMID 17406591. S2CID 35508377.
^ Dondoni, Alessandro; Massi, Alessandro; Sabbatini, Simona (2002). 「ラセミ体モナストロールの改良合成と分取スケールでの分解能」. Tetrahedron Letters . 43 (34): 5913– 5916. doi :10.1016/S0040-4039(02)01269-8.

引用元

ヘインズ、ウィリアム・M.編 (2016). CRC化学物理ハンドブック（第97版）. CRC Press . ISBN 978-1-4987-5429-3。

[crc-1] ヘインズ、3.304ページ

[2] ヘインズ、5.92ページ

[3] Woodward, RB (1945). 「m-ヒドロキシベンズアルデヒド」.有機合成. 25:55 . doi :10.15227/orgsyn.025.0055.

[4] Icke, Roland N.; Redemann, C. Ernst; Wisegarver, Burnett B.; Alles, Gordon A. (1949). 「m-メトキシベンズアルデヒド」.有機合成. 29:63 . doi :10.15227/orgsyn.029.0063.

[5] Forrester, PI; Gaucher, GM (1972). 「Penicillium urticae由来のM-ヒドロキシベンジルアルコール脱水素酵素」.生化学. 11 (6): 1108– 1114. doi :10.1021/bi00756a026. PMID 4335290.

[6] KEGGパスウェイデータベースの酵素1.1.1.97 。

[7] Kong, Byung Soo; Im, Soo Jung; Lee, Yang Jong; Cho, Yoon Hee; Do, Yu Ri; Byun, Jung Woo; Ku, Cheol Ryong; Lee, Eun Jig (2016年3月22日). 「3-ヒドロキシベンズアルデヒドの血管保護効果：VSMCの増殖およびECの炎症に対する効果」. PLOS ONE . 11 (3) e0149394. Bibcode :2016PLoSO..1149394K. doi : 10.1371/journal.pone.0149394 . PMC 4803227 . PMID 27002821.

[8] Dallinger, Doris; Kappe, C Oliver (2007). 「制御されたマイクロ波支援合成を用いた有糸分裂キネシンEg5阻害剤モナストロールの迅速調製」Nature Protocols . 2 (2): 317– 321. doi : 10.1038/nprot.2006.436 . PMID 17406591. S2CID 35508377.

[9] Dondoni, Alessandro; Massi, Alessandro; Sabbatini, Simona (2002). 「ラセミ体モナストロールの改良合成と分取スケールでの分解能」. Tetrahedron Letters . 43 (34): 5913– 5916. doi :10.1016/S0040-4039(02)01269-8.