3-メルカプトプロピオン酸

3-メルカプトプロピオン酸
名前
推奨IUPAC名
3-スルファニルプロパン酸
その他の名前
3-MPA; 3-メルカプトプロパン酸; β-メルカプトプロピオン酸
識別子
  • 107-96-0
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
773807
チェビ
  • チェビ:44111
チェムブル
  • ChEMBL358697
ケムスパイダー
  • 6267
ECHA 情報カード 100.003.216
EC番号
  • 203-537-0
101294
  • 6514
ユニイ
  • B03TJ3QU9M
  • DTXSID8026775
  • InChI=1S/C3H6O2S/c4-3(5)1-2-6/h6H,1-2H2,(H,4,5)
    キー: DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N
  • C(CS)C(=O)O
プロパティ
C 3 H 6 O 2 S
モル質量 106.14  g·mol −1
密度 1.218
融点 16.9 °C (62.4 °F; 290.0 K)
沸点 15 mmHgで111 °C (232 °F; 384 K) [1]
可溶性
溶解度 エーテル
ベンゼン
アルコール
酸性度p Ka 4.34
屈折nD
21℃で1.4911
危険
GHSラベル
GHS05: 腐食性GHS06: 有毒GHS07: 感嘆符
危険
H290H301H314H332
P234P260P261P264P270P271P280P301+P310P301+P330+P331P303+P361+P353P304+P312P304+P340P305+P351+P338P310P312P321P330P363P390P404P405P501
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
化合物

3-メルカプトプロピオン酸3-MPA)は、化学式HSCH 2 CH 2 CO 2 Hで表される有機硫黄化合物です。カルボン酸基とチオール基の両方を含む二官能性分子です。無色の油状物質です。アクリル酸に硫化水素を付加することで生成します

反応と用途

グルタミン酸脱炭酸酵素の競合阻害剤であるため、痙攣剤として作用する。アリルグリシンと比較して、効力が高く作用発現が速い。[2]

これは、金と硫黄配位子との親和性を利用して親水性金ナノ粒子を調製するために使用されます。 [3]

ポリオールとエステル化されて、ペンタエリスリトールベースのペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)などのチオールベースのポリマー架橋剤を形成する[4]

参照

参考文献

  1. ^ 「PubChem」。
  2. ^ Horton, R. W; Meldrum, B. S (1973). 「マウスおよび光感受性ヒヒにおけるアリルグリシン、3-メルカプトプロピオン酸、および4-デオキシピリドキシン誘発性発作、ならびに脳内グルタミン酸脱炭酸酵素の異なる阻害様式」British Journal of Pharmacology . 49 (1): 52– 63. doi :10.1111/j.1476-5381.1973.tb08267.x. PMC 1776427. PMID  4207045 . 
  3. ^ Subramanian, Vaidyanathan; Wolf, Eduardo E.; Kamat, Prashant V. (2004). 「TiO2/金ナノ複合体による触媒作用:フェルミ準位平衡における金属粒子サイズの影響」アメリカ化学会誌. 126 (15): 4943– 4950. Bibcode :2004JAChS.126.4943S. doi :10.1021/ja0315199. PMID  15080700.
  4. ^ Hoyle, Charles E.; Bowman, Christopher N. (2010). 「チオール–エンクリックケミストリー」. Angewandte Chemie International Edition . 49 (9): 1542– 1543. Bibcode :2010ACIE...49.1540H. doi :10.1002/anie.200903924. PMID  20166107.
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