3-メトキシチラミン

3-メトキシチラミン
名前
	推奨IUPAC名 4-(2-アミノエチル)-2-メトキシフェノール
	その他の名前 3- O-メチルドーパミン
識別子
CAS番号	554-52-9 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:1582;
ケムスパイダー	1606 北;
ECHA 情報カード	100.122.789
IUPHAR/BPS	6642;
メッシュ	3-メトキシチラミン
PubChem CID	1669;
ユニイ	JCH2767EDP はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID40862189;
	InChI InChI=1S/C9H13NO2/c1-12-9-6-7(4-5-10)2-3-8(9)11/h2-3,6,11H,4-5,10H2,1H3 北キー: DIVQKHQLANKJQO-UHFFFAOYSA-N 北; InChI=1/C9H13NO2/c1-12-9-6-7(4-5-10)2-3-8(9)11/h2-3,6,11H,4-5,10H2,1H3 キー: DIVQKHQLANKJQO-UHFFFAOYAB;
	笑顔 COc1cc(ccc1O)CCN;
プロパティ
化学式	C 9 H 13 NO 2
モル質量	167.21 g/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

3-メトキシチラミン（3-MT ）は、 3-メトキシ-4-ヒドロキシフェネチルアミンとしても知られ、ヒトの微量アミンであり、モノアミン神経伝達物質ドーパミンの主代謝物です。^[1]^{[2]これは、}カテコール -O-メチルトランスフェラーゼ（COMT）という酵素によってドーパミンにメチル基が導入されることによって生成されます。3-MTはさらにモノアミン酸化酵素（MAO）によって代謝され、ホモバニリン酸（HVA）となり、通常は尿中に排泄されます。

発生

3-メトキシチラミンは、ウチワサボテン（オプンティア属）に天然に存在し^{[3] 、}サボテン科全体に広く分布しています^[4]。また、ニコチアナ属のクラウンゴールにも含まれています^[5]。

ヒトにおいて、3-メトキシチラミンはドーパミンの代謝物として存在する微量アミンである。^[1]

ヒト脳におけるカテコールアミンおよび微量アミンの生合成経路^[6]^[7]^[8]

3-メトキシチラミン

主要
経路

脳の
CYP2D6

マイナー
パスウェイ

COMT

胸囲

ヒトでは、カテコールアミンおよびフェネチルアミン作動性微量アミンは、アミノ酸 L-フェニルアラニンから生成されます。

生物活性

3-MTは当初生理学的に不活性であると考えられていましたが、その後、げっ歯類およびヒトのTAAR1のアゴニストとして作用することがわかりました。^[1]^[9]^[2] 3-MTはマウスで弱い運動亢進を誘発することができ、この効果はTAAR1ノックアウトマウスでは部分的に減弱します。^[2]^[10]

参照

参考文献

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^ Neuwinger HD (1996). 「サボテン科」.アフリカ民族植物学：毒物と薬物：化学、薬理学、毒物学. CRC Press. p. 271. ISBN 978-3-8261-0077-2。2009 年 6 月 12 日にGoogle ブック検索から取得。
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[3] Neuwinger HD (1996). 「サボテン科」.アフリカ民族植物学：毒物と薬物：化学、薬理学、毒物学. CRC Press. p. 271. ISBN 978-3-8261-0077-2。2009 年 6 月 12 日にGoogle ブック検索から取得。

[4] Smith TA (1977). 「植物中のフェネチルアミンおよび関連化合物」.植物化学. 16 (1): 9– 18. Bibcode :1977PChem..16....9S. doi :10.1016/0031-9422(77)83004-5.

[5] Mitchell SD, Firmin JL, Gray DO (1984). 「クラウンゴール腫瘍および他の未分化植物組織における3-メトキシチラミン濃度の上昇」Biochem. J. 221 ( 3): 891–5 . doi :10.1042/bj2210891. PMC 1144120. PMID 6477503 .

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