1-(3-クロロフェニル)-4-(2-フェニルエチル)ピペラジン

1-(3-クロロフェニル)-4-(2-フェニルエチル)ピペラジン

識別
IUPAC名 1-(3-クロロフェニル)-4-(2-フェニルエチル)ピペラジン
CAS番号	136534-45-7^はい
PubChem CID	2845469
ケムスパイダー	2121938
UNII	3LEH2E7AEU
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID501032720
化学および物理データ
化学式	C 18 H 21 Cl N 2
モル質量	300.83  g·mol
3Dモデル ( JSmol )	インタラクティブ画像
スマイル ClC1=CC=CC(=C1)N2CCN(CC2)CCC3=CC=CC=C3
InChI InChI=1S/C18H21ClN2/c19-17-7-4-8-18(15-17)21-13-11-20(12-14-21)10-9-16-5-2-1-3-6-16/h1-8,15H,9-14H2 凡例:NKMGWZZAFWDLFG-UHFFFAOYSA-N

1-(3-クロロフェニル)-4-(2-フェニルエチル)ピペラジン（3C-PEP）は、ピペラジン類の化学物質であるデザイナードラッグです。3C-PEPは、メタ-クロロフェニルピペラジン（mCPP）およびフェネチルアミンと関連があり、mCPPの4位の窒素原子にフェニルエチル基が結合したものと考えられます。1994年に、シグマ受容体リガンドとして一連のピペラジン化合物を開示した特許で初めて記載されました。^{[ 1 ]}その後、非常に強力なドーパミン再取り込み阻害剤であることが発見されました。^{[ 2 ]}

薬理学

3C-PEPは、これまでに報告されている最も強力なドーパミントランスポーター（DAT）リガンドの一つです。ドーパミントランスポーター（解離定数Ki ₌ 0.04 nM）に対する選択性は高く、近縁のノルエピネフリントランスポーター（NET、Ki ₌ 1107 nM）およびセロトニントランスポーター（SERT、Ki _{= 802 nM）に対する}親和性は比較的低いです。さらに、この化合物はPCP/ NMDA受容体（Ki _> 10000 nM）、^{[ 2 ]} D2様受容体（Ki ₌ 327 nM）、セロトニン5-HT2受容体（Ki = 53 nM）、およびオピオイド受容体（Ki _{> 10000} nM）に対する親和性が低い（または全く親和性がない）。

3C-PEPは、 DAT解離定数K _iが0.04 nMであり、文献に記載されている最も強力なドーパミントランスポーターリガンドの一つです。比較対象として、典型的なDATリガンドであり再取り込み阻害剤であるコカインの解離定数K _{iは435 nmであるため、} in vitroにおけるドーパミントランスポーター阻害剤として、3C-PEPはコカインの約10,000倍強力です。^{[ 2 ]}

法的地位

アメリカ合衆国

3C-PEPは、アメリカ合衆国の連邦レベルでは規制されていません。^{[ 3 ]}

カナダ

3C-PEPは、規制薬物物質法の規制対象ではありませ ん

参照

• 置換ピペラジン
• エトペリドン、ネファゾドン、トラゾドン（構造的に関連する薬剤で、代謝物としてmCPPを生成する可能性がある）
• CM156
• ジフェンピペノール
• MT-45

参考文献

1. グレノン、リチャード A. 「シグマ受容体リガンドとその用途」
2. Motel WC, Healy JR, Viard E, Pouw B, Martin KE, Matsumoto RR, Coop A (2013). 「高親和性ドーパミントランスポーターリガンドとしてのクロロフェニルピペラジン類似体」 . Bioorg Med Chem Lett . 23 (24): 6020– 6922. doi : 10.1016/ j.bmcl.2013.09.038 . PMC 3919026. PMID 24211020 .  
3. 「21 CFR — 規制物質一覧表 §1308.11 一覧表I」 2009年8月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年9月15日閲覧。