4-クロロメルクリ安息香酸

4-クロロメルクリ安息香酸[ 1 ]
名前
IUPAC名
(4-カルボキシフェニル)クロロ水銀
その他の名前
p-クロロメルクリ安息香酸; p-クロロメルクリ安息香酸; 4-クロロメルクリ安息香酸
識別子
3Dモデル(JSmol
略語 PCMB
3662892
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.000.402
EC番号
  • 200-442-6
261316
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C7H5O2.ClH.Hg/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;;/h2-5H,(H,8,9);1H;/q;;+1/p-1 チェックはい
    キー: YFZOUMNUDGGHIW-UHFFFAOYSA-M チェックはい
  • InChI=1/C7H5O2.ClH.Hg/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;;/h2-5H,(H,8,9);1H;/ q;;+1/p-1/rC7H5ClHgO2/c8-9-6-3-1-5(2-4-6)7(10)11/h1-4H,(H,10,11)
    キー: YFZOUMNUDGGHIW-PSWPUYSSAS
  • O=C(O)c1ccc([Hg]Cl)cc1
プロパティ
C 7 H 5 Cl Hg O 2
モル質量357.16  g·mol −1
融点287 °C (549 °F; 560 K) (分解)
危険
GHSラベル
GHS06: 有毒GHS08: 健康被害GHS09: 環境ハザード
危険
H300H310H330H373H410
P260P262P264P270P271P273P280P284P301+P310P302+P350P304+P340P310P314P320P321P330P361P363P391P403+P233P405P501
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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4-クロロメルクリ安息香酸p-クロロメルクリ安息香酸、PCMB)は、特に分子生物学の用途において プロテアーゼ阻害剤として使用される有機水銀化合物です。

PCMBはタンパク質中のチオール基と反応するため、パパインアセチルコリンエステラーゼなどのシステインプロテアーゼを含む、チオール基との反応性に依存する酵素の阻害剤となります。このチオール基との反応性のため、PCMBはタンパク質中のチオール基の 滴定定量にも用いられます。

準備

4-クロロメルクリ安息香酸は、過マンガン酸カリウムを用いて4-クロロメルクリトルエンを酸化することによって製造できる。[ 2 ] 4-クロロメルクリトルエンは、トルエン亜硫酸ナトリウムのクロロメルク化によっても得られる。[ 3 ]

CH 3 C 6 H 4 SO 2 Na + HgCl 2 → CH 3 C 6 H 4 HgCl + SO 2 + NaCl

参照

参考文献

  1. ^シグマアルドリッチ4-クロロメルクリ安息香酸
  2. ^ Whitmore, Frank C.; Hamilton, Frances H.; Thurman, N. (1927). 「P-クロロメルクリ安息香酸」.有機合成. 7:18 . doi : 10.15227/orgsyn.007.0018 .
  3. ^ Whitmore, Frank C.; Woodward, Gladys E. (1923). 「p-トリルクロリド CHLORIDE」.有機合成. 3:99 . doi : 10.15227/orgsyn.003.0099 .