4-クロロフェノール

4-クロロフェノール
名前
	推奨IUPAC名 4-クロロフェノール
	その他の名前 p-クロロフェノール
識別子
CAS番号	106-48-9 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	507004
チェビ	チェビ:28078;
チェムブル	ChEMBL57053;
ケムスパイダー	13875219;
ドラッグバンク	DB13154;
ECHA 情報カード	100.003.094
EC番号	203-402-6;
グメリン参照	2902
ケッグ	C02124;
PubChem CID	4684;
RTECS番号	SK2800000;
ユニイ	3DLC36A01X;
国連番号	2020
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID1021871;
	InChI InChI=1S/C6H5ClO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H キー: WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1=CC(=CC=C1O)Cl;
プロパティ
化学式	C 6 H 5 Cl O
モル質量	128.56 g·mol −1
外観	白色固体
密度	40℃で1.2651 g/cm 3
融点	43.1℃（109.6°F; 316.2K）
沸点	219℃（426°F; 492K）
水への溶解度	27.1グラム/リットル
酸性度（ p Ka ）	9.41
磁化率（χ）	−77.7·10 −6 cm 3 /モル
屈折率（nD ）	1.5579
構造
双極子モーメント	2.11 D
熱化学
; 標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298）	−197.7 kJ·モル−1 (秒) ; −181.3 kJ·モル−1 (リットル)
融解エンタルピー（Δ f H ⦵ fus）	14.1 kJ·mol −1
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H290、H301、H302、H312、H314、H332、H411
注意事項	P234、P260、P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P310、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P322、P330、P363、P390、P391、P404、P405、P501
引火点	121℃（250°F; 394 K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

4-クロロフェノールは、化学式C ₆ H _{4 ClOHで}表される有機化合物です。3つのモノクロロフェノール異性体のうちの1つです。無色または白色の固体で、容易に融解し、水によく溶けます。pKa _aは9.41です。

準備と反応

フェノールを塩素化することで製造され、好ましくは極性溶媒中で行われ、4-クロロ誘導体が得られる傾向がある。溶融フェノールを直接塩素化すると、2-クロロフェノールが生成しやすい。^[7]

かつてはヒドロキノンの前駆体として大規模に生産されていました。^[7]無水フタル酸との反応でキニザリンの古典的な前駆体となります。^[8]市販の染料キニザリンは、無水フタル酸と4-クロロフェノールの反応と、それに続く塩化物の加水分解によって生成されます。 ^[9]

クロフィブラートは、血液中の高コレステロールおよびトリアシルグリセリド値を抑制する薬で、4-クロロフェノールから作られています。

参考文献

^ abcd ヘインズ、3.116ページ
^ ヘインズ、5.90ページ
^ ヘインズ、3.577ページ
^ ヘインズ、9.61ページ
^ ヘインズ、5.10、6.156ページ
^ ヘインズ、16.20ページ
^ ab ミュラー、フランソワ;リリアンヌ・カイヤール (2011)。「クロロフェノール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a07_001.pub2。ISBN 978-3-527-30673-2。
^ ルイジアナ州ビグロー;レイノルズ、HH (1926)。「クイニザリン」。組織シンセ。6 : 78.土井:10.15227/orgsyn.006.0078。
^ ビエン、H.-S.;スタウィッツ、J. Wunderlich, K.「アントラキノン染料および中間体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_355。ISBN 978-3-527-30673-2。

引用元

ヘインズ、ウィリアム・M.編 (2016). CRC化学物理ハンドブック（第97版）. CRC Press . ISBN 9781498754293。

[crc-1] ヘインズ、3.116ページ

[2] ヘインズ、5.90ページ

[3] ヘインズ、3.577ページ

[4] ヘインズ、9.61ページ

[5] ヘインズ、5.10、6.156ページ

[6] ヘインズ、16.20ページ

[Ull2-7] ミュラー、フランソワ;リリアンヌ・カイヤール (2011)。「クロロフェノール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a07_001.pub2。ISBN 978-3-527-30673-2。

[8] ルイジアナ州ビグロー;レイノルズ、HH (1926)。「クイニザリン」。組織シンセ。6 : 78.土井:10.15227/orgsyn.006.0078。

[Ullmann-9] ビエン、H.-S.;スタウィッツ、J. Wunderlich, K.「アントラキノン染料および中間体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_355。ISBN 978-3-527-30673-2。