4-エチルグアイアコール

4-エチルグアイアコール
名前
推奨IUPAC名
4-エチル-2-メトキシフェノール
その他の名前
p-エチルグアイアコール ホモクレゾールグアイアシルエタン2-メトキシ-4-エチルフェノール
識別子
3Dモデル(JSmol
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.018.637
ユニイ
  • InChI=1S/C9H12O2/c1-3-7-4-5-8(10)9(6-7)11-2/h4-6,10H,3H2,1-2H3 チェックはい
    キー: CHWNEIVBYREQRF-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C9H12O2/c1-3-7-4-5-8(10)9(6-7)11-2/h4-6,10H,3H2,1-2H3
    キー: CHWNEIVBYREQRF-UHFFFAOYAE
  • Oc1ccc(cc1OC)CC
プロパティ
C 9 H 12 O 2
モル質量152.193  g·mol −1
外観 無色の液体
密度1064 kg/m 3 (20  °C) [ 1 ]
融点15℃(59℉、288K)
沸点235.1 °C (455.2 °F; 508.2 K) [ 1 ]
危険
GHSラベル [ 2 ]
GHS07: 感嘆符
警告
H315H319H335
P302+P352P305+P351+P338
NFPA 704(ファイアダイヤモンド)
安全データシート(SDS) 外部MSDS
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
チェックはい 検証する (何ですか  ?) チェックはい☒

4-エチルグアイアコール( 4-EGと略されることが多い)は、分子式C 9 H 12 O 2のフェノール化合物で、食品や飲料から化粧品や医薬品まで、さまざまな製品の重要な芳香成分です。[ 3 ]ワインビールではブレタノマイセスによって生成されます。[ 4 ]また、リグノセルロース系バイオマス熱分解によって生成されるバイオオイルにもよく含まれています。[ 5 ]

ワイン造り

ワインビールでは、腐敗酵母であるブレタノマイセスによって4-エチルフェノール(4-EP)とともに生成される。[ 4 ]酵母によって生成される濃度が感覚閾値(>600 μg/L)を超えると、ワインにベーコン、スパイス、クローブ、スモーキーな香りを付与する。これらの香りはワインにとって単体でも非常に魅力的であるが、この化合物は通常、より強い香りを持つ4-EPと共存するため、この化合物の存在はワインの欠陥を意味することが多い。4-EPと4-EGの存在比率は、ワインの 官能特性に大きな影響を与える可能性がある。

バイオオイル

4-エチルグアイアコールは、リグノセルロース系バイオマス熱分解によっても生成されます。これは、バイオオイルに含まれる他の多くのフェノール化合物とともに、リグニンから生成されます。特に、4-エチルグアイアコールは、リグニン中のグアイアシル基から誘導されます。 [ 5 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b Mozaffari, Parsa; Järvik, Oliver; Baird, Zachariah Steven (2020-10-28). 「熱分解油中に含まれるフェノール化合物の蒸気圧」 . Journal of Chemical & Engineering Data . 65 (11): 5559– 5566. doi : 10.1021/acs.jced.0c00675 . ISSN  0021-9568 . S2CID  228958726 .
  2. ^ GHS:シグマアルドリッチ W243604
  3. ^末澤雄三; 鈴木正之 (2007). 「カンジダ属耐塩性酵母によるフェルラ酸の4-ビニルグアイアコールおよび4-エチルグアイアコールへの、ならびに4-ビニルグアイアコールの4-エチルグアイアコールへの生物変換」.バイオサイエンス、バイオテクノロジー、生化学. 71 (4): 1058– 1062. doi : 10.1271/bbb.71.1058 .
  4. ^ a b Caboni, Pierluigi; Sarais, Giorgia; Cabras, Marco; Angioni, Alberto (2007). 「ワイン中の4-エチルフェノールと4-エチルグアイアコールのLC-MS-MSおよびHPLC-DAD-蛍光法による測定」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 55 (18): 7288–93 . doi : 10.1021/jf071156m . PMID 17676867 . 
  5. ^ a b Lyu, Gaojin; Wu, Shubin; Zhang, Hongdan (2015). 「異なる熱分解条件におけるバイオオイル成分の推定と比較」 . Frontiers in Energy Research . 3. doi : 10.3389/fenrg.2015.00028 . ISSN 2296-598X .