ソルベントイエロー7

ソルベントイエロー7^[1]

名前
推奨IUPAC名 4-(フェニルジアゼニル)フェノール
その他の名前 4-ヒドロキシアゾベンゼン ソルベントイエロー7 シンプソルイエロー
識別子
CAS番号	1689-82-3
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:82475
チェムブル	ChEMBL1525953
ケムスパイダー	10296254
ECHA 情報カード	100.015.346
EC番号	216-880-6
ケッグ	C19433
PubChem CID	15529
ユニイ	VX4306NSH1
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID70942923 DTXSID3022160, DTXSID70942923
InChI InChI=1S/C12H10N2O/c15-12-8-6-11(7-9-12)14-13-10-4-2-1-3-5-10/h1-9,15H キー: BEYOBVMPDRKTNR-UHFFFAOYSA-N InChI=1S/C12H10N2O/c15-12-8-6-11(7-9-12)14-13-10-4-2-1-3-5-10/h1-9,15H
笑顔 C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=C(C=C2)O
プロパティ
化学式	C 12 H 10 N 2 O
モル質量	198.225  g·mol ^−1
外観	オレンジ色の固体[2]
融点	155℃（311℉​​; 428K）
水への溶解度	熱湯にわずかに溶ける
他の溶媒への 溶解性	エタノール、アセトンに可溶
酸性度（ p Ka ）	8.2（ヒドロキシル基から）
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	刺激物
関連化合物
関連化合物	塩化ベンゼンジアゾニウム
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

ソルベントイエロー7は芳香族有機分子であり、化学式C ₆ H ₅ N ₂ C ₆ H _{4 OHで表される一般的な}アゾ染料です。^[3] 同じ分子内にフェノール性水酸基とアゾ基を有します。^[4]

合成

ほとんどのアゾベンゼンと同様に、ソルベントイエロー7はフェニルジアゾニウム塩とフェノールとの反応によって合成できます。このアゾカップリングの最適pH値は8.5～10です。反応中に生成される塩化ナトリウム（または塩化カリウム）は水に溶けますが、生成物は沈殿するため、反応は水中で行われます。 ^[5]

アゾ染料は通常水に溶けないため、様々な溶媒の影響が分析的に研究されており、同様に色濃度の分析方法と計算も開発されている。^{[6] [7]}

さらなる反応

この分子は臭素^[8]や他のハロゲン^[9]などとさらに反応することができる。その他の反応としてはニトロ化^[10]が挙げられる。グリニャール試薬との反応性も研究されている。^[11]

毒物学

毒性については、IARCの研究を含め、広範囲に研究されている^[12] 。^[13]その他にも広範囲にわたるレビューがなされている^[14]。

参考文献

1. 「4-フェニルアゾフェノール」www.chemicalbook.com . 2019年4月8日閲覧。
2. Solomons, TW Graham (2017).有機化学（第10版）. John Wiley and Sons. p. 941. ISBN 978-1119248972. OCLC  973372285.
3. 「4-フェニルアゾフェノール - PubChem化合物 - NCBI」www.ncbi.nlm.nih.gov . 2024年1月15日閲覧。
4. "4-フェニルアゾフェノール | 1689-82-3". ChemicalBook . 2024年1月15日閲覧。
5. エスティバリス、メリノ. 「アゾベンゼンの合成：分子材料の着色片」（PDF） .
6. Brode, WR (1926-01-01). 「単純アゾ染料の吸収スペクトルに対する溶媒の影響」 . The Journal of Physical Chemistry . 30 (1): 56– 69. doi :10.1021/j150259a006. ISSN  0092-7325.
7. モイア、ジェームズ (1922-01-01). 「CLXXXV. アゾ染料および関連着色物質の色彩計算」 . Journal of the Chemical Society, Transactions . 121 : 1555–1562 . doi :10.1039/CT9222101555. ISSN  0368-1645.
8. Hewitt, JT; Aston, WG (1900-01-01). 「LXI.—ベンゼンアゾフェノールの臭素化」. Journal of the Chemical Society, Transactions . 77 : 712– 716. doi :10.1039/CT9007700712. ISSN  0368-1645.
9. ホジソン, ハーバート・H.; ターナー, ジェラルド (1942-01-01). 「82. m-ハロゲノフェノールとジアゾ化アニリンのカップリング、および3-ハロゲノ-4-ベンゼンアゾフェノール間の染色異性体の存在」 . Journal of the Chemical Society (Resumed) : 433– 435. doi :10.1039/JR9420000433. ISSN  0368-1769.
10. Hewitt, JT (1900-01-01). 「X. ベンゼンアゾ-o-ニトロフェノールの調製」. Journal of the Chemical Society, Transactions . 77 : 99–103 . doi :10.1039/CT9007700099. ISSN  0368-1645.
11. ギルマン, ヘンリー; ベイリー, J. クライド (1937年3月). 「有機金属化合物の相対的反応性. XVII. アゾ結合」 .有機化学ジャーナル. 02 (1): 84– 94. doi :10.1021/jo01224a010. ISSN  0022-3263.
12. Smith, JN; Williams, RT (1951-05-01). 「解毒に関する研究. 36. ベンゼンアゾフェノールおよびベンゼンアゾレゾルシノールのグルクロン酸抱合体に関する注記」.生化学ジャーナル. 48 (5): 546– 547. doi :10.1042/bj0480546. ISSN  0306-3283. PMC 1275371. PMID 14838898  . 
13. 「4-ヒドロキシアゾベンゼン（IARC要約と評価、第8巻、1975年）」inchem.org . 2024年1月15日閲覧。
14. Walker, R. (1970-01-01). 「アゾ化合物の代謝：文献レビュー」 .食品・化粧品毒性学. 8 (6): 659– 676. doi :10.1016/S0015-6264(70)80455-2. ISSN  0015-6264. PMID  5500003.

参照

• 塩化ベンゼンジアゾニウム
• アゾ化合物
• ソルベントイエロー1

外部ウェブサイト

• サンタクルーズバイオテクノロジー安全データシート