4-ヒドロキシベンズアルデヒド

4-ヒドロキシベンズアルデヒド
名前
推奨IUPAC名
4-ヒドロキシベンズアルデヒド
その他の名前
p-ヒドロキシベンズアルデヒド、4-ホルミルフェノール[1]
識別子
  • 123-08-0 チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:17597 チェックはい
チェムブル
  • ChEMBL14193 チェックはい
ケムスパイダー
  • 123 チェックはい
ドラッグバンク
  • DB03560 チェックはい
ECHA 情報カード 100.004.182
ケッグ
  • C00633 チェックはい
  • 126
ユニイ
  • O1738X3Y38 チェックはい
  • DTXSID8059552
  • InChI=1S/C7H6O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-5,9H チェックはい
    キー: RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C7H6O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-5,9H
    キー: RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYAN
  • O=Cc1ccc(O)cc1
プロパティ
C 7 H 6 O 2
モル質量 122.123  g·mol −1
外観 黄色から黄褐色の粉末
密度 1.129 g/cm 3 (130 °C) [1]
融点 116℃(241°F; 389 K)[1]
沸点 310~311℃(590~592°F、583~584K)
12.9 g/L [2]
酸性度p Ka 7.61(25℃)[3]
磁化率(χ)
−78.0·10 −6 cm 3 /モル
屈折nD
1.57051 (130 °C) [1]
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
チェックはい 検証する (何ですか  ?) チェックはい☒
化合物

4-ヒドロキシベンズアルデヒド(パラヒドロキシベンズアルデヒド)は、化学式C 6 H 4 OH (CHO)で表される有機化合物である [ 4 ] [ 5 ] 2-ヒドロキシベンズアルデヒドと3-ヒドロキシベンズアルデヒドとともに、ヒドロキシベンズアルデヒドの3つの異性ある

合成、反応、用途

4-ヒドロキシベンズアルデヒドは、フェノールクロロホルムの反応によって製造され、異性体のヒドロキシベンザルクロリドを与える。C-Cl結合の加水分解によりアルデヒドが得られる。[5]

4-ヒドロキシベンズアルデヒドは、ペニシリンの前駆体である4-ヒドロキシフェニルグリシンの前駆体です。ダキン酸化では、4-ヒドロキシベンズアルデヒドは塩基中の過酸化水素と反応してヒドロキノンを生成します。

代謝と発生

p-ヒドロキシベンズアルデヒド脱水素酵素はニンジン( Daucus carota )に含まれる酵素である[6]

4-ヒドロキシベンズアルデヒドは、ラン科植物のGastrodia elata [7] Galeola faberi [ 8]バニララン科植物に含まれています。

参照

参考文献

  1. ^ abcd ヘインズ、3.304ページ
  2. ^ ヘインズ、5.154ページ
  3. ^ ヘインズ、5.92ページ
  4. ^ メルクインデックス、第11版、8295
  5. ^ ab マリヴァーニー, クリスチャン; ミュルハウザー, ミシェル (2000). 「ヒドロキシベンズアルデヒド」.カーク・オスマー化学技術百科事典. doi :10.1002/0471238961.0825041813011209.a01. ISBN 978-0-471-48494-3
  6. ^ Sircar, D.; Mitra, A. (2008). 「ニンジン毛根における酵素的フェニルプロパノイド側鎖切断を伴うp-ヒドロキシ安息香酸形成の証拠」Journal of Plant Physiology . 165 (4): 407– 414. doi :10.1016/j.jplph.2007.05.005. PMID  17658659.
  7. ^ Ha, JH; Lee, DU; Lee, JT; Kim, JS; Yong, CS; Kim, JA; Ha, JS; Huh, K. (2000). 「Gastrodia elata B1由来の4-ヒドロキシベンズアルデヒドはラット脳の抗酸化作用とGABA作動性神経調節に活性を示す」. Journal of Ethnopharmacology . 73 ( 1–2 ): 329– 333. doi :10.1016/S0378-8741(00)00313-5. PMID  11025174.
  8. ^ Li, YM; Zhou, ZL; Hong, YF (1993). 「(中国語タイトル)」[ Galeola faberi Rolfe由来のフェノール誘導体に関する研究]. Yao Xue Xue Bao = Acta Pharmaceutica Sinica (中国語). 28 (10): 766– 771. PMID  8009989.

引用元

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