4-メトキシフェネチルアミン

4-メトキシフェネチルアミン
臨床データ
その他の名前4-MPEA;パラ-メトキシフェネチルアミン; p-メトキシフェネチルアミン; PMPEA; O-メチルチラミン; メチルチラミン; チラミンメチルエーテル; ホモアニシルアミン; NSC-43687
薬物クラスモノアミン放出剤
ATCコード
  • なし
識別子
  • 2-(4-メトキシフェニル)エタナミン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
チェビ
チェムブル
化学および物理データ
式C 9 H 13 N O
モル質量151.209  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • COC1=CC=C(C=C1)CCN
  • InChI=1S/C9H13NO/c1-11-9-4-2-8(3-5-9)6-7-10/h2-5H,6-7,10H2,1H3
  • キー:LTPVSOCPYWDIFU-UHFFFAOYSA-N

4-メトキシフェネチルアミン（4-MPEA ）は、 O-メチルチラミンとしても知られ、フェネチルアミンファミリーの薬物です。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]メトキシフェネチルアミンの位置異性体の一つです。[ 1 ] [ 3 ]メスカリン（3,4,5-トリメトキシフェネチルアミン）とともに、4-MPEAはロフォフォラ・ウィリアムシ（ペヨーテ）などのサボテンに天然に存在します。[ 1 ]また、顕花植物のエリカ・ルシタニカや人間の尿にも含まれています。[ 1 ] [ 2 ]

使用と効果

4-MPEAは400mgまでの用量ではヒトに対して不活性であった 。[ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 2 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]

薬理学

4-MPEAは、試験管内試験においてセロトニン放出剤およびノルエピネフリン放出剤 として作用することがわかっている。[ 1 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]また、ドーパミン再取り込み阻害剤として非常に弱い活性を示すこともわかっているが、ドーパミン放出誘導は評価されていないようである。[ 1 ] [ 12 ]この薬剤は、ラットの胃底条片におけるセロトニン受容体に対する親和性が非常に低いことが示されている（ A2 = 7,940 nM）。[ 1 ] [ 13 ] 4-MPEAは、ヒト微量アミン関連受容体1（TAAR1）の非常に低い効力の部分作動薬である（ EC50 ツールチップの半最大有効濃度= 5,980  nM; E最大値ツールチップの最大効能= 106％）。[ 14 ]

動物実験では、4-MPEAは、緊張病、緊張性麻痺、運動低下性硬直症候群、間接的な交感神経刺激作用などを引き起こした。[ 1 ] [ 2 ] [ 15 ]

この薬はモノアミン酸化酵素（MAO）、特にモノアミン酸化酵素B （MAO-B）によって代謝される。[ 1 ] [ 16 ] [ 17 ] MAOによって急速に代謝され、不活性になると考えられている。[ 18 ]

歴史

4-MPEAは、少なくとも1931年までに科学文献で初めて記載されました。 [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 1 ]これは、アレクサンダー・シュルギンの2011年の著書『シュルギン索引、第1巻：幻覚性フェネチルアミンおよび関連化合物』に項目として収録されました。[ 1 ]

参照

参考文献

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  3. ^ a b c Shulgin A , Shulgin A (1991年9月). PiHKAL: A Chemical Love Story . バークレー, カリフォルニア州: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC  25627628 .4-MAの2炭素類似体は、4-メトキシフェネチルアミン（MPEA）です。これは、統合失調症に関連する可能性のある尿中因子の探索で有名なDMPEAの近縁種です。精神疾患患者の尿中におけるこの化合物の探索結果は、DMPEAの場合と同様に物議を醸しています。診断との関連は確認されていません。また、中枢神経系への作用を調べる試みも失敗に終わりました。ヒトにおいて最大400ミリグラムの投与量でも活性は認められませんでした。
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