パラメトキシフェニルピペラジン

パラメトキシフェニルピペラジン
臨床データ
その他の名称	pMeOPP、pMPP、p-MeOPP、p-MPP、4-MeOPP、4-MPP、MeOPP、MPP、パラペラジン
投与経路	口頭
ATCコード N06	なし;
法的地位
法的地位	DE : NpSG（産業および科学用途のみ）; NZ :クラスC;
薬物動態データ
代謝	ヒト肝臓P450 CYP2D6は、パラメトキシフェニルピペラジンを脱メチル化によってパラヒドロキシフェニルピペラジンに変換します
排泄	腎臓
識別
	IUPAC名 1-(4-メトキシフェニル)ピペラジン;
CAS番号	38212-30-5 はい;
PubChem CID	269722;
ケムスパイダー	237180 いいえ;
UNII	P385M92GYG;
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID30191591;
ECHA情報カード	100.048.918
化学的および物理的データ
化学式	C11H16N2O
モル質量	192.262 g·mol
3Dモデル ( JSmol )	インタラクティブ画像;
	スマイル C1=CC(=CC=C1N2CCNCC2)OC;
	InChI InChI=1S/C11H16N2O/c1-14-11-4-2-10(3-5-11)13-8-6-12-7-9-13/h2-5,12H,6-9H2,1H3 いいえ; キー:MRDGZSKYFPGAKP-UHFFFAOYSA-N いいえ;
	いいえはい（これは何ですか？）（確認）

パラメトキシフェニルピペラジン（ pMeOPP）は、 4-メトキシフェニルピペラジン（ 4-MeOPP）としても知られ、興奮作用を持つ置換ピペラジン誘導体であり、「パーティーピル」の成分としてニュージーランドで最初に、その後世界中の他の国々でも販売されました。^[¹^]

薬理学

pMeOPPは、類似のピペラジンに比べて不安誘発性が著しく低いとされており、通常は120～200mgの用量で服用されます。しかし、相乗効果を得るために、ベンジルピペラジン（BZP）などの刺激薬ピペラジン誘導体と混合されることがよくあります

pMeOPPは、試験管内試験においてモノアミン神経伝達物質の再取り込みを阻害し、その放出を誘導することが確認されている。これはアンフェタミンなどの乱用薬物と共通する作用機序であり、pMeOPPはアンフェタミンよりもはるかに強力ではないものの、ある程度同様の効果を発揮し、乱用の可能性は比較的低いと考えられている。^[²^]トリフルオロメチルフェニルピペラジン（TFMPP）などのピペラジン誘導体も、その作用機序の大部分を非選択的セロトニン受容体作動薬として発揮することが示されており、pMeOPPも同様に作用することが実証されている。^[³^]

法的地位

フィンランド

「消費者市場から禁止される向精神物質に関する政府法令」に規定されている。^{[ 4 ]}

ニュージーランド

EACDの勧告に基づき、ニュージーランド政府は、BZPを他の多くのピペラジン誘導体とともに、1975年ニュージーランド薬物乱用法のクラスCに指定する法律を可決しました。ニュージーランドでは2007年12月18日に禁止が発効する予定でしたが、法改正は翌年まで行われず、2008年4月1日以降、BZPおよびその他のリストに記載されているピペラジンの販売はニュージーランドで違法となりました。これらの薬物の所持と使用に対する恩赦は2008年10月まで継続され、その時点で完全に違法となりました。^{[ 5 ]}

アメリカ合衆国

pMeOPPは、アメリカ合衆国の連邦レベルでは予定されていません。^{[ 6 ]}

フロリダ州

「メトキシフェニルピペラジン」はフロリダ州のスケジュールI規制物質であり、フロリダ州での購入、販売、所持は違法です。^[⁷^]

参照

置換ピペラジン

参考文献

^ Elliott S (2011). 「ピペラジンの現状認識：薬理学と毒性学」. Drug Test Anal . 3 ( 7–8 ): 430–438 . doi : 10.1002/dta.307 . PMID 21744514
^永井史、野中亮、佐藤久、上村憲一 (2007年3月). 「非医療用向精神薬のラット脳におけるモノアミン神経伝達への影響」. European Journal of Pharmacology . 559 ( 2–3 ): 132– 137. doi : 10.1016/j.ejphar.2006.11.075 . PMID 17223101 .
^ Maurer HH, Kraemer T, Springer D, Staack RF (2004年4月). 「アンフェタミン（エクスタシー）、ピペラジン、ピロリジノフェノン系デザイナードラッグの化学、薬理、毒性、および肝代謝：概要」. Therapeutic Drug Monitoring . 26 (2): 127– 131. doi : 10.1097/00007691-200404000-00007 . PMID 15228152. S2CID 9255084 .
^ “Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista” [消費者市場からの禁止された向精神性物質に関する政府令]. Finlex データバンク(フィンランド語)。
^薬物乱用（BZPの分類）改正法案2008
^ 「21 CFR — 規制物質一覧表 §1308.11 一覧表I」 2009年8月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年12月17日閲覧。
^フロリダ州法 - 第893章 - 薬物乱用防止および管理

参考文献

Harish Chinthal C, Kavitha CN, Yathirajan HS, Foro S, Rathore RS, Glidewell C (2020年11月). 「有機アニオンを含む15種類の4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イウム塩：0次元、1次元、2次元、3次元における超分子集合体」 . Acta Crystallographica Section E: Crystallographic Communications . 76 (Pt 11). 国際結晶学連合: 1779– 1793. Bibcode : 2020AcCrE..76.1779H . doi : 10.1107/ S2056989020014097 . PMC 7643239. PMID 33209353

外部リンク

ウィキメディア・コモンズにおけるパラメトキシフェニルピペラジン関連メディア

[Elliott2011-1] Elliott S (2011). 「ピペラジンの現状認識：薬理学と毒性学」. Drug Test Anal . 3 ( 7–8 ): 430–438 . doi : 10.1002/dta.307 . PMID 21744514

[2] 永井史、野中亮、佐藤久、上村憲一 (2007年3月). 「非医療用向精神薬のラット脳におけるモノアミン神経伝達への影響」. European Journal of Pharmacology . 559 ( 2–3 ): 132– 137. doi : 10.1016/j.ejphar.2006.11.075 . PMID 17223101 .

[3] Maurer HH, Kraemer T, Springer D, Staack RF (2004年4月). 「アンフェタミン（エクスタシー）、ピペラジン、ピロリジノフェノン系デザイナードラッグの化学、薬理、毒性、および肝代謝：概要」. Therapeutic Drug Monitoring . 26 (2): 127– 131. doi : 10.1097/00007691-200404000-00007 . PMID 15228152. S2CID 9255084 .

[4] “Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista” [消費者市場からの禁止された向精神性物質に関する政府令]. Finlex データバンク(フィンランド語)。

[5] 薬物乱用（BZPの分類）改正法案2008

[PART_1308_—_SCHEDULES_OF_CONTROLLED_SUBSTANCES_-_1308.11_Schedule_I-6] 「21 CFR — 規制物質一覧表 §1308.11 一覧表I」 2009年8月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年12月17日閲覧。

[Florida_Statutes_-_Chapter_893_-_DRUG_ABUSE_PREVENTION_AND_CONTROL-7] フロリダ州法 - 第893章 - 薬物乱用防止および管理

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