4-ニトロチオフェノール

4-ニトロチオフェノール
名前
推奨IUPAC名
4-ニトロベンゼン-1-チオール
その他の名前
4-ニトロベンゼンチオール
識別子
3Dモデル(JSmol
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.015.852
EC番号
  • 217-436-4
ユニイ
  • InChI=1S/C6H5NO2S/c8-7(9)5-1-3-6(10)4-2-5/h1-4,10H
    キー: AXBVSRMHOPMXBA-UHFFFAOYSA-N
  • C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])S
プロパティ
C 6 H 5 N O 2 S
モル質量155.17  g·mol −1
外観 黄色の固体
密度1.362 g/cm 3
融点79~80℃(174~176°F; 352~353K)
アルコール
危険
GHSラベル [1]
GHS07: 感嘆符
警告
H315H319H335
P261P264P264+P265P271P280P302+P352P304+P340P305+P351+P338P319P321P332+P317P337+P317P362+P364P403+P233P405P501
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。

4-ニトロチオフェノールは、化学式HSC 6 H 4 NO 2で表される有機硫黄化合物です。黄色の固体で、様々な有機溶媒に溶解します。ニトロチオフェノールの3つの異性体のうちの1つです。元々は4-ニトロクロロベンゼンの硫化によって合成されましたが[ 1 ]、意図的にポリスルフィド中間体を生成することで改良されました。[ 2 ] 4-ニトロチオフェノールはチオフェノール と近縁ですが、より酸性が強いです。

この化合物は塩素と反応して4-ニトロフェニルスルフェニルクロリドを与え、これは有用な試薬である。[ 3 ]また、プラズモン誘起反応 のプローブとしても使用されている。[ 4 ]

参考文献

  1. ^フロム、E.ウィットマン、J. (1908)。 「Derivate des p -ニトロチオフェノール I. Einwirking von Schwefel und Alkali auf p-ニトロクロロベンゾール」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft41 (2): 2264–2273土井: 10.1002/cber.190804102131
  2. ^ Price, Charles C.; Stacy, Gardner W. (1946). 「P-ニトロフェニルジスルフィド、p-ニトロフェニルスルフィド、およびp-ニトロチオフェノール1」. Journal of the American Chemical Society . 68 (3): 498– 500. Bibcode : 1946JAChS..68..498P . doi : 10.1021/ja01207a042 .
  3. ^ Kim, Sunggak (2007). 「4-ニトロベンゼンスルフェニルクロリド」.有機合成試薬百科事典. doi : 10.1002/9780470842898.rn00720 . ISBN 978-0-471-93623-7
  4. ^ Sun, Mengtao; Xu, Hongxing (2012). 「プラズモニクスの新たな応用:プラズモン駆動型表面触媒反応」. Small . 8 (18): 2777– 2786. doi : 10.1002/smll.201200572 . PMID 22777813 .