4-エチルグアイアコール
4-エチルグアイアコール
名称
推奨IUPAC名
4-エチル-2-メトキシフェノール
その他の名称
p-エチルグアイアコール
、ホモクレゾール
、グアイアシルエタン、
2-メトキシ-4-エチルフェノール
識別番号
  • 2785-89-9 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
ChemSpider
  • 56245 チェックはい
ECHA 情報カード 100.018.637
  • 62465
UNII
  • C9NFD83BJ5 チェックはい
  • DTXSID0047038
  • InChI=1S/C9H12O2/c1-3-7-4-5-8(10)9(6-7)11-2/h4-6,10H,3H2,1-2H3 チェックはい
    凡例: CHWNEIVBYREQRF-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C9H12O2/c1-3-7-4-5-8(10)9(6-7)11-2/h4-6,10H,3H2,1-2H3
    キー：CHWNEIVBYREQRF-UHFFFAOYAE
  • Oc1ccc(cc1OC)CC
性質
C 9 H 12 O 2
モル質量 152.193  g·mol −1
外観 無色の液体
密度 1064 kg/m 3 (20  ℃) [1]
融点 15℃ (59℉; 288 K)
沸点 235.1℃ (455.2℉; 508.2 K) [1]
危険有害性
GHSラベル： [2]
GHS07：感嘆符
警告
H315、H319、H335
P302+P352、P305+P351+P338
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色のダイヤモンドHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
安全データシート（SDS） 外部MSDS
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものです
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒いいえ
化合物

4-エチルグアイアコール（ 4-EGと略されることが多い）は、分子式C₁₄H₁₂O₂のフェノール化合物で、食品や飲料から化粧品や医薬品まで、さまざまな製品の重要な芳香成分です。[3]ワインやビールではブレタノマイセスによって生成されます。[4]また、リグノセルロース系バイオマスの熱分解によって生成されるバイオオイルにもよく含まれています。[5]

ワイン醸造

ワインやビールでは、 4-エチルフェノール（4-EP）とともに、腐敗酵母であるブレタノマイセスによって生成されます。[4]酵母によって官能閾値である600μg/Lを超える濃度で生成されると、ワインにベーコン、スパイス、クローブ、またはスモーキーな香りを与えることがあります。これらの特徴は単独でもワインにとって非常に魅力的ですが、この化合物は通常、より強い香りを持つ4-EPと共存するため、この化合物の存在はワインの欠陥を示すことがよくあります。4-EPと4-EGの存在比率は、ワインの 官能特性に大きな影響を与える可能性があります

バイオオイル

4-エチルグアイアコールは、リグノセルロース系バイオマスの熱分解によっても生成できます。バイオオイルに含まれる他の多くのフェノール化合物とともに、リグニンから生成されます。特に、4-エチルグアイアコールはリグニン中のグアイアシル基から生成されます。 [5]

参照

参考文献

  1. ^ ab Mozaffari, Parsa; Järvik, Oliver; Baird, Zachariah Steven (2020-10-28). 「熱分解油中に含まれるフェノール化合物の蒸気圧」 . Journal of Chemical & Engineering Data . 65 (11): 5559– 5566. doi :10.1021/acs.jced.0c00675. ISSN  0021-9568. S2CID  228958726.
  2. ^ GHS: シグマアルドリッチ W243604
  3. ^ 末澤雄三; 鈴木正之 (2007). 「カンジダ属耐塩性酵母によるフェルラ酸の4-ビニルグアイアコールおよび4-エチルグアイアコールへの、ならびに4-ビニルグアイアコールの4-エチルグアイアコールへの生物変換」.バイオサイエンス、バイオテクノロジー、生化学. 71 (4): 1058– 1062. doi :10.1271/bbb.71.1058.
  4. ^ ab Caboni, Pierluigi; Sarais, Giorgia; Cabras, Marco; Angioni, Alberto (2007). 「ワイン中の4-エチルフェノールおよび4-エチルグアイアコールのLC-MS-MSおよびHPLC-DAD-蛍光法による測定」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 55 (18): 7288–93 . doi :10.1021/jf071156m. PMID  17676867.
  5. ^ ab Lyu, Gaojin; Wu, Shubin; Zhang, Hongdan (2015). 「異なる熱分解条件におけるバイオオイル成分の推定と比較」. Frontiers in Energy Research . 3. doi : 10.3389/fenrg.2015.00028 . ISSN  2296-598X.
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