4-ヒドロキシフェニルアセトン

4-ヒドロキシフェニルアセトン
名前
	推奨IUPAC名 1-(4-ヒドロキシフェニル)プロパン-2-オン
	その他の名前 p-ヒドロキシフェニルアセトン;パラ-ヒドロキシフェニルアセトン
識別子
CAS番号	770-39-8 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	5382241;
ECHA 情報カード	100.129.975
PubChem CID	7019274;
ユニイ	7K79N2OO7F はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID40427095;
	InChI InChI=1S/C9H10O2/c1-7(10)6-8-2-4-9(11)5-3-8/h2-5,11H,6H2,1H3 キー: VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CC(=O)CC1=CC=C(C=C1)O;
プロパティ
化学式	C 9 H 10 O 2
モル質量	150.177 g·mol −1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

4-ヒドロキシフェニルアセトンは、ヒトにおけるアンフェタミンの不活性代謝物であるフェニルアセトンのパラヒドロキシ類似体である。^[1]^{[2]アンフェタミンの代謝物として生じる場合、不活性代謝物である}フェニルアセトンから直接生成される。^[1]^[3]

ヒトにおけるアンフェタミンの代謝経路^{[出典 1]}

4-ヒドロキシフェニルアセトン

パラ
ヒドロキシル化

身元不明

ベータ
ヒドロキシル化

胸囲

DBH
^{[注 1]}

酸化的
脱アミノ化

FMO3

酸化

身元不明

グリシン
抱合

XMリガーゼ
GLYAT

ヒトの体内では、4-ヒドロキシフェニルアセトンは、アンフェタミンとフェニルアセトンの代謝物として発生します。

注記

^ 4-ヒドロキシアンフェタミンは、試験管内においてドーパミンβ-ヒドロキシラーゼ（DBH）によって4-ヒドロキシノルエフェドリンに代謝されることが示されており、生体内でも同様に代謝されると推定されている。^[4]^{[9]ヒトにおける血清DBH濃度の}4-ヒドロキシアンフェタミン代謝への影響を測定した研究の証拠は、異なる酵素が4-ヒドロキシアンフェタミンから4-ヒドロキシノルエフェドリンへの変換を媒介する可能性があることを示唆している。^[9]^[11]しかし、動物実験からの他の証拠は、この反応が脳内のノルアドレナリンニューロン内のシナプス小胞内のDBHによって触媒されることを示唆している。 ^[12]^[13]

参考文献

^ ^[3]^[4]^{[5] [}^{6] [}⁷^{] [8]}^[9]^[10]

参考文献

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表5：FMOによって酸素化された窒素含有薬剤および異物
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外部リンク

米国国立医学図書館の医学主題標目表（MeSH）における4-ヒドロキシフェニルアセトン

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[15] 4-ヒドロキシアンフェタミンは、試験管内においてドーパミンβ-ヒドロキシラーゼ（DBH）によって4-ヒドロキシノルエフェドリンに代謝されることが示されており、生体内でも同様に代謝されると推定されている。^[4]^{[9]ヒトにおける血清DBH濃度の}4-ヒドロキシアンフェタミン代謝への影響を測定した研究の証拠は、異なる酵素が4-ヒドロキシアンフェタミンから4-ヒドロキシノルエフェドリンへの変換を媒介する可能性があることを示唆している。^[9]^[11]しかし、動物実験からの他の証拠は、この反応が脳内のノルアドレナリンニューロン内のシナプス小胞内のDBHによって触媒されることを示唆している。 ^[12]^[13]

[amphetamine_metabolism-11] [3]^[4]^{[5] [}^{6] [}⁷^{] [8]}^[9]^[10]

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