4-キノロン

4-キノロン

名前
推奨IUPAC名 キノリン-4(1 H )-オン
その他の名前 1 H -キノリン-4-オン
識別子
CAS番号	529-37-3^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:155900
ケムスパイダー	62357
ECHA 情報カード	100.009.336
EC番号	210-268-2
PubChem CID	69141
ユニイ	M1O131WXFO^北
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID50209980
InChI InChI=1S/C9H7NO/c11-9-5-6-10-8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H,(H,10,11) キー: PMZDQRJGMBOQBF-UHFFFAOYSA-N
笑顔 C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C=CN2
プロパティ
化学式	C 9 H 7 N O
モル質量	145.161  g·mol ^−1
融点	208～210℃（406～410°F、481～483K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

4-キノロンはキノリンから誘導される有機化合物です。4-キノロンと2-キノロンは、最も重要な親キノロン（簡略化されたキノロン）です。4-キノロンは、マイナーな互変異性体である4-ヒドロキシキノリン（CAS番号611-36-9）と平衡状態にあります。教育的関心を除けば、4-キノロン自体の価値は低いですが、その誘導体である4-キノロン系抗生物質は、重要な医薬品群の大きなグループを構成しています。^{[ 1 ]}

4-キノロン（右）と4-ヒドロキシキノリン（左）の互変異性平衡

合成

キノロン類の化学合成には、しばしば閉環反応が関与する。^{[ 2 ]}このような反応では、環窒素の向かい側の炭素（すなわちC-4位）にヒドロキシル基（-OH官能基）が導入されることが多い。このような合成法の一例としては、 Camps環化反応が挙げられる。この反応では、出発物質と反応条件に応じて、図に示すように2-ヒドロキシキノリン（B）と4-ヒドロキシキノリン（A）の両方が得られる。ヒドロキシキノリンは互変異性化してキノロン類となる。

キャンプス環化は、2-ヒドロキシキノリンと4-ヒドロキシキノリンを与えるキノリン合成法です。

参考文献

1. アンドリオール、VT「キノロネス家」、アカデミックプレス、1989年。
2. Shi, Pengfei; Wang, Lili; Chen, Kehao; Wang, Jie; Zhu, Jin (2017). 「Co(III)触媒によるエナミノン誘導性C-Hアミド化によるキノロン合成」. Organic Letters . 19 (9): 2418– 2421. doi : 10.1021/acs.orglett.7b00968 . PMID  28425721 .