p-クレゾール

p-クレゾール
p-クレゾールの骨格式
p-クレゾールの骨格式
p-クレゾールの3Dモデル
p-クレゾールの3Dモデル
名前
推奨IUPAC名
4-メチルフェノール
IUPAC体系名
4-メチルベンゼン
その他の名前
4-クレゾールp-クレゾール4-ヒドロキシトルエンp-クレゾール酸1-ヒドロキシ-4-メチルベンゼン
識別子
3Dモデル（JSmol）
1305151
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.003.090
EC番号
  • 203-398-6
2779
ケッグ
RTECS番号
  • GO6475000
ユニイ
  • InChI=1S/C7H8O/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2-5,8H,1H3 チェックはい
    キー: IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C7H8O/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2-5,8H,1H3
    キー: IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYAN
  • Cc1ccc(O)cc1
プロパティ
C 7 H 8 O
モル質量108.13
外観 無色の柱状結晶
密度1.0347 g/ml
融点35.5℃（95.9℉; 308.6K）
沸点201.8℃（395.2℉; 474.9K）
40℃で2.4 g/100 ml、100℃で5.3 g/100 ml
エタノールへの溶解度混和性
ジエチルエーテルへの溶解性混和性
蒸気圧0.11 mmHg (25 °C) [ 1 ]
磁化率（χ）
−72.1 × 10 −6  cm 3 /モル
屈折率（nD ）
1.5395
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険
飲み込んだり、吸入したり、皮膚から吸収されると致命的となる場合があります。
GHSラベル：
GHS05: 腐食性GHS06: 有毒GHS08: 健康被害
危険
H201、H311、H314、H351、H370、H372、H373、H401、H412
P201、P202、P260、P264、P270、P273、P280、P281、P301+P310、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P307+P311、P308+P313、P310、P312、P314、P321、P322、P330、P361、P363、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
1
0
引火点86.1 °C (187.0 °F; 359.2 K)
爆発限界1.1%～? [ 1 ]
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
207 mg/kg（経口、ラット、1969年）1800 mg/kg（経口、ラット、1944年）344 mg/kg（経口、マウス）[ 2 ]
NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）
TWA 5 ppm (22 mg/m 3 ) [皮膚] [ 1 ]
REL（推奨）
TWA 2.3 ppm (10 mg/m 3 ) [ 1 ]
IDLH（差し迫った危険）
250 ppm [ 1 ]
安全データシート（SDS） 外部MSDS
関連化合物
o-クレゾール、 m-クレゾール、フェノール
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

パラ-クレゾール（4-メチルフェノールとも呼ばれる）は、化学式CH 3 C 6 H 4 (OH)で表される有機化合物です。無色の固体で、他の化学物質の製造における中間体として広く用いられています。フェノールの誘導体であり、 o-クレゾールおよびm-クレゾールの異性体です。 [ 3 ]

生産

p-クレゾールは、他の多くの化合物とともに、石炭を焙焼してコークスを製造する際に生じる揮発物であるコールタールから従来通り抽出されます。この残留物には、フェノールとクレゾールが数重量％含まれています。工業的には、p-クレゾールは現在、主にトルエンのスルホン化から始まる2段階の方法で製造されています。[ 4 ]

CH 3 C 6 H 5 + H 2 SO 4 → CH 3 C 6 H 4 SO 3 H + H 2 O

スルホン酸塩の塩基性加水分解によりクレゾールのナトリウム塩が得られる。

CH 3 C 6 H 4 SO 3 H + 2 NaOH → CH 3 C 6 H 4 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O

p-クレゾールの他の製造方法としては、トルエンの塩素化とそれに続く加水分解が挙げられる。シメン-クレゾール法では、トルエンをプロペンでアルキル化してp-シメンを得る。これはクメン法と同様に酸化脱アルキル化できる。[ 3 ]

アプリケーション

p-クレゾールは主にブチルヒドロキシトルエン（BHT）などの抗酸化剤の製造に使用されます。モノアルキル化誘導体はカップリング反応によって、広範なジフェノール系抗酸化剤群を形成します。これらの抗酸化剤は、毒性が比較的低く、着色しないことから高く評価されています。[ 3 ] [ 5 ] [ 6 ]

自然現象

人間の場合

p-クレゾールは、ヒトの大腸内で細菌によるタンパク質発酵によって生成されます。便や尿中に排泄され[ 7 ] 、また、ヒトの汗に含まれる成分として雌の蚊を引き寄せます[ 8 ] [ 9 ]。

p-クレゾールはタバコの煙の成分である。[ 10 ]

他の種では

p-クレゾールは豚の体臭の主成分である。[ 11 ]雄ゾウのマスト期における側頭腺分泌物の検査ではフェノールとp-クレゾールの存在が示された。[ 12 ] [ 13 ]これはラン科の蜂であるEuglossa cyanuraを引き付ける数少ない化合物の一つであり、同種の捕獲と研究に使用されてきた。[ 14 ] p-クレゾールは発情期の馬の尿中に見られる成分であり、フレーメン反応を引き起こすことができる。[ 15 ]

参考文献

  1. ^ a b c d e NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0156」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
  2. ^ 「クレゾール（o、m、p異性体）」。生命または健康に直ちに危険を及ぼす濃度。米国労働安全衛生研究所。
  3. ^ a b c Fiege H (2000). 「クレゾールとキシレノール」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a08_025 . ISBN 3-527-30673-0。
  4. ^ WW Hartman (1923). 「p-クレゾール」.有機合成. 3:37 . doi : 10.15227/orgsyn.003.0037 .
  5. ^ 「メタクレゾールとパラクレゾール」（PDF）国際化学物質安全性計画（IPCS INCHEM） 2005年4月。2017年12月8日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2022年11月4日閲覧。
  6. ^ 「p-クレゾール - 有害物質」 . Haz-Map：有害化学物質と職業病に関する情報. 2022年11月4日閲覧。
  7. ^ Hamer HM, De Preter V, Windey K, Verbeke K (2012年1月). 「結腸細菌代謝の機能解析：健康への関連性？」 . American Journal of Physiology. Gastrointestinal and Liver Physiology . 302 (1): G1-9. doi : 10.1152 / ajpgi.00048.2011 . PMC 3345969. PMID 22016433 .  
  8. ^ Hallem EA, Nicole Fox A, Zwiebel LJ, Carlson JR (2004年1月). 「嗅覚：ヒトの汗の匂い物質に対する蚊の受容体」. Nature . 427 (6971): 212– 213. Bibcode : 2004Natur.427..212H . doi : 10.1038/427212a . PMID 14724626. S2CID 4419658 .  
  9. ^ Linley JR (1989年10月). 「p-クレゾールと4-メチルシクロヘキサノールがToxorhynchites属蚊3種の産卵に及ぼす影響に関する実験室試験」. Medical and Veterinary Entomology . 3 (4): 347–52 . doi : 10.1111 / j.1365-2915.1989.tb00241.x . PMID 2577519. S2CID 1641506 .  
  10. ^ Talhout R, Schulz T, Florek E, van Benthem J, Wester P, Opperhuizen A (2011年2月). 「タバコの煙に含まれる有害化合物」 .国際環境研究・公衆衛生ジャーナル. 8 (2): 613–28 . doi : 10.3390/ijerph8020613 . PMC 3084482. PMID 21556207 .  
  11. ^ Borrell, Brendan (2009年3月5日). 「なぜ豚の臭いを研究するのか？」 . Scientific American . 2021年3月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年3月9日閲覧。
  12. ^ Rasmussen LE, Perrin TE (1999年10月). 「ムステン（マスト）の生理学的相関：脂質代謝物と滲出液の化学組成」.生理学と行動. 67 (4): 539–49 . doi : 10.1016 / S0031-9384(99)00114-6 . PMID 10549891. S2CID 21368454 .  
  13. ^アナント D (2000 年 5 月)。「象のマスト」。動物園の印刷ジャーナル。15 (5): 259–62 .土井: 10.11609/jott.zpj.14.4.259-62。
  14. ^ Williams NH, Whitten WM (1983年6月). 「蘭の花の香りと雄のユーグロシン蜂：過去120年間の手法と進歩」 . Biological Bulletin . 164 (3): 355–95 . doi : 10.2307/1541248 . JSTOR 1541248. 2020年6月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2021年11月10日閲覧。 
  15. ^ Būda V, Mozūraitis R, Kutra J, Borg-Karlson AK (2012年7月). 「p-クレゾール：牝馬の発情期尿から同定された性フェロモン成分」. Journal of Chemical Ecology . 38 (7): 811–3 . doi : 10.1007/ s10886-012-0138-2 . PMID 22592336. S2CID 14558317 .  
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