4- tert-ブチルフェノール
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| 名称 | |
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| IUPAC名 4- tert-ブチルフェノール | |
| その他の名称 p - tert-ブチルフェノール；ブチルフェン、パラ-tert-ブチルフェノール | |
| 識別番号 | |
3Dモデル（JSmol） | |
| ChEBI | |
| 化学工業白書 | |
| ケムスパイダー | |
| ECHA情報カード | 100.002.436 |
| EC番号 |
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| KEGG | |
パブケムCID | |
| UNII | |
コンプトックスダッシュボード（EPA） | |
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| 性質 | |
| C 10 H 14 O | |
| モル質量 | 150.221 g·mol |
| 外観 | 白色固体 |
| 密度 | 0.908 g/cm 3 (20℃) [ 1 ] |
| 融点 | 99.5℃（211.1°F; 372.6 K）[ 1 ] |
| 沸点 | 239.8℃ (463.6°F; 513.0 K) [ 1 ] |
| 0.6 g/L (20℃) [ 1 ] | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
4- tert-ブチルフェノールは、化学式(CH3)3CC6H4OHで表される有機化合物です。3つの異性体tert-ブチルフェノールの1つです。独特のフェノール臭を持つ白色の固体です。塩基性水に溶解します。[ 2 ]
製造
フェノールとイソブテンの酸触媒アルキル化によって製造され、2- tert-ブチルフェノールが主な副生成物です。様々なトランスアルキル化反応 によって生成できます
用途
主な用途はエポキシ樹脂および硬化剤、そしてポリカーボネート樹脂の製造です。フェノール樹脂の製造にも使用されています。また、パラ-tert-ブチルフェノールホルムアルデヒド樹脂の製造にも使用されています。 可塑剤としても使用されています
ビスフェノールAは二官能性で、エポキシ樹脂やポリカーボネートの製造に使用されます。4- tert-ブチルフェノールは一官能性であるため、高分子科学用語ではビスフェノールAはポリマー鎖延長剤ですが、4- tert-ブチルフェノールは鎖停止剤、あるいはエンドキャッパーと呼ばれることもあります。したがって、鎖の成長を抑制して分子量を制御するために使用されます。
4- tert-ブチルフェノールはOH基を有するため、エピクロロヒドリンおよび水酸化ナトリウムと反応させて、エポキシ樹脂化学で使用されるグリシジルエーテルを生成することができます。この分子のCAS登録番号は3101-60-8です。[ 3 ] [ 4 ]
実験室反応
水素化によりトランス-4- tert-ブチルシクロヘキサノールが得られる。[ 5 ]
ホルムアルデヒドとの制御された縮合によりカリックスアレーンが得られる。[ 6 ]
安全性
OSHAの記録では、刺激物として示されており、検出のための推奨試験方法が開発されています。[ 7 ] 2006年5月付けの欧州連合によるこの分子に関するリスク評価報告書では、潜在的な脱色作用と潜在的な内分泌攪乱物質であることが示唆されました。これは、EINECS番号202-679-0に基づいて行われました。[ 8 ]同様の調査結果を示す他の論文も発表されています。[ 9 ]
参考文献
- ^ a b c d労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
- ^ファイジ、ヘルムート;ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。浜本敏和梅村純夫；岩田忠雄ミキ、ヒサヤ；藤田康弘；バイシュ、ハンス・ヨーゼフ。ガルベ、ドロテア。パウルス、ウィルフリード (2000)。 「フェノール誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a19_313。ISBN 3527306730。
- ^ 「CAS Common Chemistry」 . commonchemistry.cas.org . 2021年4月19日閲覧
- ^ 「4-tert-ブチルフェニルグリシジルエーテル」 . www.wikidata.org . 2021年4月19日閲覧。
- ^ Eliel, EL; Martin, RJL; Nasipuri, D. (1967). 「トランス-4-t-ブチルシクロヘキサノール」 .有機合成. 47 : 16. doi : 10.15227/orgsyn.047.0016 .
- ^ CD Gutsche, M. Iqbal (1990). 「p- tert-ブチルカリックス[4]アレーン」.有機合成. 68 :234. doi : 10.15227/orgsyn.068.0234 .
- ^ 「サンプリングおよび分析方法：p-tert-ブチルフェノール、PV2085」 www.osha.gov 2021年4月16日閲覧。
- ^欧州連合リスク評価報告書 P-第三ブチルフェノール 2006年5月ノルウェーで実施
- ^マイヤー, ゾンニッチ; アンダーセン, ソーニー・セシリー; リンド＝ラーセン, クリスティン; スヴァルダル, アスビョルン; ホルムセン, ホルム (2007年4月). 「アルキルフェノールによる雌大西洋タラ（Gadus morhua）の肝臓および脳のグリセロリン脂質およびコレステロールへの影響」.比較生化学・生理学. 毒性学・薬理学. 145 (3): 420– 430. doi : 10.1016/j.cbpc.2007.01.012 . ISSN 1532-0456 . PMID 17344102 .
