4C-B

4C-B
臨床データ
その他の名前	4C-DOB; DOB-B; 4-ブロモ-2,5-ジメトキシ-α-エチルフェネチルアミン
投与経路	口頭
薬物クラス	セロトニン5-HT 2A受容体作動薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤
ATCコード	なし;
薬物動態データ
作用持続時間	約8時間
識別子
	IUPAC名 1-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)ブタン-2-アミン;
CAS番号	69294-23-1;
PubChem CID	12140147;
ケムスパイダー	23256805;
チェムブル	ChEMBL365711;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID101336665;
化学および物理データ
式	C 12 H 18臭素N O 2
モル質量	288.185 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
融点	204～206℃（399～403℉）
	笑顔 CCC(CC1=CC(=C(C=C1OC)Br)OC)N;
	InChI InChI=1S/C12H18BrNO2/c1-4-9(14)5-8-6-12(16-3)10(13)7-11(8)15-2/h6-7,9H,4-5,14H2,1-3H3; キー:QQPRORAZQWLMTQ-UHFFFAOYSA-N;

4C-Bは4C-DOBまたはDOB-Bとしても知られ、 4-ブロモ-2,5-ジメトキシ-α-エチルフェネチルアミンとも呼ばれ、 2C-B ( 2C 類似体) やDOB ( DOx類似体 )と関連のある、フェネチルアミン、フェニルイソブチルアミン、および4Cファミリーのあまり知られていない幻覚剤です。 ^[²^] Ki が_7.6 nMの5-HT _2A 受容体部分作動薬としてかなり強力ですが、有効性は比較的低くなっています (5-HT と比較して 15%)。^[³^] Alexander Shulginの 1991 年の著書PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known And Loved )で簡単に言及されていますが、Shulgin 自身によってテストされたことはありません。^[⁴^]その後、ダニエル・トラクセルとその同僚がこの薬物をテストしたところ、50～80 mgの用量で約8時間作用することが判明した。^[¹^] 2C-BやDOBよりも一般的には穏やかではあるものの、顕著な幻覚作用を示した。^[¹^] 4C-Bは、カナダではフェネチルアミンの包括的禁止令に基づいて規制物質となっているが、 ^[⁵^]アメリカ合衆国では明確に規制されていない。^[⁶^]

参照

参考文献

^ ^a ^b ^c ^dトラクセル D、レーマン D、エンツェンスペルガー C (2013)。フェネチルアミン: Von der Struktur zur Function。 Nachtschatten Verlag AG. p. 832.ISBN 978-3-03788-700-4。Das α-Ethylhomologon von 2C-B (6) trägt den Namen (303; auch 4C-B) und wurde von Rausch eingehender untersucht [140, 145]。最高の精神状態を維持し、幸福感と感覚を味わうことができます (50 ～ 80mg、Stunden Wirkdauer で使用)。 Visuelle Pseudohalluzinationen traten kaum auf. Das Iodoanalogon DOI-B (304) は 4mg の摂取量を保証します [8]。
^ Standridge RT, Howell HG, Tilson HA, Chamberlain JH, Holava HM, Gylys JA, Partyka RA, Shulgin AT (1980年2月). 「精神療法への応用が期待されるフェニルアルキルアミン 2. 核置換2-アミノ-1-フェニルブタン」. Journal of Medicinal Chemistry . 23 (2): 154– 62. doi : 10.1021/jm00176a010 . PMID 7359529 .
^ Glennon RA, Bondarev ML, Khorana N, Young R, May JA, Hellberg MR, McLaughlin MA, Sharif NA (2004年11月). 「5-HT2Aセロトニン受容体作動薬1-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)-2-アミノプロパンのβ-酸素化類似体」. Journal of Medicinal Chemistry . 47 (24): 6034–41 . doi : 10.1021/jm040082s . PMID 15537358 .
^ Shulgin A , Shulgin A (1991年9月). PiHKAL: A Chemical Love Story . カリフォルニア州バークレー: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628 .
^ 「規制薬物・物質法」カナダ司法省2025年12月5日2026年1月20日閲覧。
^オレンジブック：規制物質および規制化学物質リスト（2026年1月）（PDF）、米国：米国司法省：麻薬取締局（DEA）：転用管理部、2026年1月

外部リンク

4C-B - 異性体設計

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[TrachselLehmannEnzensperger2013-1] トラクセル D、レーマン D、エンツェンスペルガー C (2013)。フェネチルアミン: Von der Struktur zur Function。 Nachtschatten Verlag AG. p. 832.ISBN 978-3-03788-700-4。Das α-Ethylhomologon von 2C-B (6) trägt den Namen (303; auch 4C-B) und wurde von Rausch eingehender untersucht [140, 145]。最高の精神状態を維持し、幸福感と感覚を味わうことができます (50 ～ 80mg、Stunden Wirkdauer で使用)。 Visuelle Pseudohalluzinationen traten kaum auf. Das Iodoanalogon DOI-B (304) は 4mg の摂取量を保証します [8]。

[pmid7359529-2] Standridge RT, Howell HG, Tilson HA, Chamberlain JH, Holava HM, Gylys JA, Partyka RA, Shulgin AT (1980年2月). 「精神療法への応用が期待されるフェニルアルキルアミン 2. 核置換2-アミノ-1-フェニルブタン」. Journal of Medicinal Chemistry . 23 (2): 154– 62. doi : 10.1021/jm00176a010 . PMID 7359529 .

[pmid15537358-3] Glennon RA, Bondarev ML, Khorana N, Young R, May JA, Hellberg MR, McLaughlin MA, Sharif NA (2004年11月). 「5-HT2Aセロトニン受容体作動薬1-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)-2-アミノプロパンのβ-酸素化類似体」. Journal of Medicinal Chemistry . 47 (24): 6034–41 . doi : 10.1021/jm040082s . PMID 15537358 .

[PiHKAL-4] Shulgin A , Shulgin A (1991年9月). PiHKAL: A Chemical Love Story . カリフォルニア州バークレー: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628 .

[CDSA2025-5] 「規制薬物・物質法」カナダ司法省2025年12月5日2026年1月20日閲覧。

[OrangeBook2026-6] オレンジブック：規制物質および規制化学物質リスト（2026年1月）（PDF）、米国：米国司法省：麻薬取締局（DEA）：転用管理部、2026年1月

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