5-ヒドロキシインドールアセトアルデヒド
5-ヒドロキシインドールアセトアルデヒド
名前
IUPAC名
2-(5-ヒドロキシ-1H-インドール-3-イル)アセトアルデヒド
その他の名前
5-ヒドロキシインドールアセトアルデヒド; 5-HIAL; 5-HIAAL; 5-ヒドロキシトリプトアルデヒド; 5-ヒドロキシインドール-3-アセトアルデヒド; セロトニンアルデヒド[ 1 ]
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
ケムスパイダー
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C10H9NO2/c12-4-3-7-6-11-10-2-1-8(13)5-9(7)10/h1-2,4-6,11,13H,3H2
    キー: OBFAPCIUSYHFIE-UHFFFAOYSA-N
  • C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CC=O
プロパティ
C 10 H 9 N O 2
モル質量175.18 g/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

5-ヒドロキシインドールアセトアルデヒド（5-HIAL）は、5-ヒドロキシトリプタアルデヒドまたはセロトニンアルデヒドとしても知られ、モノアミン神経伝達物質セロトニン（5-ヒドロキシトリプタミン；5-HT）の不活性代謝物および代謝中間体である。 [ 2 ] [ 3 ] [ 1 ]

5-HIALは、モノアミン酸化酵素（MAO）による酸化的脱アミノ化によってセロトニンから生成される。[ 2 ] [ 3 ] MAOを介した脱アミノ化は、セロトニン不活性化の主な代謝経路である。 [ 2 ]モノアミン酸化酵素A （MAO-A）は、モノアミン酸化酵素B （MAO-B）よりもセロトニンに対する親和性が約120倍高い。[ 2 ]これに関連して、MAO-Aはセロトニン分解に関与するMAOの主要なアイソザイムである。[ 2 ]

5-HIALは生成後、アルデヒド脱水素酵素（ALDH）によって代謝され、 5-ヒドロキシインドール酢酸（5-HIAA）を形成します。[ 2 ] [ 3 ] 5-HIALは、アルデヒド還元酵素（ALR/ALDR）またはアルコール脱水素酵素（ADH）によって、少量の5-ヒドロキシトリプトフォール（5-HTOL、5-ヒドロキシインドールエタノールまたは5-HIETとも呼ばれる）に変換されることもあります。[ 2 ] [ 4 ]しかし、5-HTOLの脳内濃度は5-HIAAのわずか1～5%です。[ 2 ] [ 4 ]

エタノール（アルコール）の使用は、ALDHを阻害し、ADH活性を高めることで5-HTOLの形成を劇的に増加させる可能性がある。[ 2 ] [ 5 ]その結果、5-HTOLと5-HIAAの比率は、最近のエタノール摂取の感度が高く信頼性の高いマーカーであり、臨床および法医学の文脈での使用が提案されている。[ 2 ] [ 5 ]

MAOによる5-HIALへの酸化的脱アミノ化の他に、セロトニンはグルクロン酸基転移酵素によるグルクロン酸抱合、硫酸基転移酵素による硫酸抱合、アセチル化、メチル化を受けてメラトニン（N-アセチル-5-メトキシトリプタミン）（主に松果体で生成）に変換され、5-ヒドロキシインドールチアゾリジンカルボン酸（5-HITCA）などの特定の代謝物に変換される。[ 2 ]しかし、これらの二次代謝経路はセロトニン代謝においてわずかな役割しか果たさないようである。[ 2 ]

5-HIALは神経毒性の生成や神経変性疾患の発症および進行に関与していることが示唆されている。[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]

参照

参考文献

  1. ^ a bジンスマ Y、クーニー A、サリバン P、シャラビ Y、ゴールドスタイン DS (2015 年 3 月)。「セロトニン アルデヒド、5-HIAL は、α-シヌクレインをオリゴマー化します。 」ニューロシレット。590 : 134–137 .土井: 10.1016/j.neulet.2015.01.064。PMC  4755587。PMID  25637699。
  2. ^ a b c d e f g h i j k l Bortolato, Marco; Chen, Kevin; Shih, Jean C. (2010). 「セロトニンの分解：MAOの役割」.行動神経科学ハンドブック. 第21巻. エルゼビア. pp.  203– 218. doi : 10.1016/s1569-7339(10)70079-5 . ISBN 978-0-12-374634-4。
  3. ^ a b c Matthes S, Mosienko V, Bashammakh S, Alenina N, Bader M (2010). 「うつ病治療における新たな標的としてのトリプトファン水酸化酵素」.薬理学. 85 (2): 95– 109. doi : 10.1159/000279322 . PMID 20130443 . 
  4. ^ a b Bortolato M, Shih JC (2011). 「モノアミン酸化酵素欠損症の行動学的結果：前臨床および臨床的エビデンス」 . Int Rev Neurobiol . International Review of Neurobiology. 100 : 13–42 . doi : 10.1016/B978-0-12-386467-3.00002-9 . ISBN 978-0-12-386467-3. PMC  3371272 . PMID  21971001 .
  5. ^ a b Beck O, Helander A (2003年12月). 「最近のアルコール摂取量のマーカーとしての5-ヒドロキシトリプトフォール」. Addiction . 98 Suppl 2: 63– 72. doi : 10.1046/j.1359-6357.2003.00583.x . PMID 14984243 . 
  6. ^ Cagle BS, Crawford RA, Doorn JA (2019年2月). 「神経変性疾患における生体アルデヒドを介した毒性メカニズム」 . Curr Opin Toxicol . 13 : 16–21 . Bibcode : 2019COTox..13...16C . doi : 10.1016/j.cotox.2018.12.002 . PMC 6625780. PMID 31304429 .  
  7. ^ Matveychuk D, MacKenzie EM, Kumpula D, Song MS, Holt A, Kar S, Todd KG, Wood PL, Baker GB (2022年1月). 「MAO阻害性抗うつ薬フェネルジンの神経保護効果の概要」 . Cell Mol Neurobiol . 42 (1): 225– 242. doi : 10.1007/s10571-021-01078-3 . PMC 8732914. PMID 33839994 .  
  8. ^ Behl T, Kaur D, Sehgal A, Singh S, Sharma N, Zengin G, Andronie-Cioara FL, Toma MM, Bungau S, Bumbu AG (2021年6月). 「アルツハイマー病におけるモノアミン酸化酵素活性の役割：阻害剤の治療可能性に関する考察」 . Molecules . 26 ( 12): 3724. doi : 10.3390/molecules26123724 . PMC 8234097. PMID 34207264 .  
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