5-ホルミルシトシン

5-ホルミルシトシン
名前
	推奨IUPAC名 4-アミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリミジン-5-カルバルデヒド
識別子
CAS番号	4425-59-6;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:76794;
ケムスパイダー	9161502;
PubChem CID	10986305;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID701336487;
	InChI InChI=1S/C5H5N3O2/c6-4-3(2-9)1-7-5(10)8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,10) キー: FHSISDGOVSHJRW-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1=NC(=O)NC(=C1C=O)N;
プロパティ
化学式	C 5 H 5 N 3 O 2
モル質量	139.114 g·mol −1
外観	黄色の固体
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 N 検証する（何ですか？） YN 情報ボックスの参照

Chemical compound

5-ホルミルシトシン（5fC）は、シトシンから誘導されるピリミジン窒素塩基です。核酸化学および生物学の分野では、エピジェネティックマーカーとして認識されています。2011年にトーマス・カレルの研究グループによって哺乳類胚性幹細胞で発見されたこの修飾ヌクレオシドは、近年、活性脱メチル化経路の中間体として、また独立したエピジェネティックマーカーとして重要であることが確認されました。^[^{2]哺乳類において、5fCは}5-ヒドロキシメチルシトシン（5hmC）の酸化反応によって生成され、この反応はTET酵素によって媒介されます。^[3]分子式はC ₅ H ₅ N ₃ O _2です。^[4]

ローカリゼーション

5fCは、シトシン修飾である5-メチルシトシン（5mC）や5hmCと同様に、哺乳類ゲノム全体に広く分布していますが、その発生頻度ははるかに低いです。^[5]具体的な濃度値は細胞の種類によって大きく異なります。^[6] 5fCは、異なる腫瘍の発生や癌化を示唆する可能性のある、異なる組織セットで異常発現することがあります。^[7]

機能

5fCの正確な機能はまだ明確に定義されていないが、少なくとも2つの異なる枠組みにおいて重要な役割を果たす可能性が高い。第一に、5fCは活性脱メチル化経路の中間体として機能し、この経路は5mCを標準的なシトシンに置換することでDNAの維持と完全性に寄与する。5fC（そしてエピジェネティクス全般）に関する中心的なジレンマは、リーダータンパク質が圧倒的なバックグラウンドを超えて、どのようにしてこれほど高い特異性で基質を認識するのかということである。哺乳類のDNAから5fCを除去するタンパク質であるチミンDNAグリコシラーゼ（TDG）は、この文脈において特に興味深い。 ^[8]第二に、5fCは独立した安定な修飾として存在し得るが、この文脈におけるその役割は依然として不明瞭である。^[2]

5fCがDNAの構造と柔軟性に与える影響

5fCがDNAの物理的特性に与える影響については、これまでのところ十分な理解が得られていません。最近の研究では、5fCがDNAに及ぼす構造的影響に関して矛盾する知見が報告されています。^[9]^[10]一方、複数の研究者が独立して研究を進めており、5fCがDNAの柔軟性を著しく高めることを明らかにしました。^[11]^[12]また、5fCはDNA二重らせんの安定性を低下させ、塩基対の開口を増加させます。^[13]

参照

参考文献

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