6-Br-APB

6-Br-APB

識別名
IUPAC名 3-アリル-6-ブロモ-1-フェニル-1,2,4,5-テトラヒドロ-3-ベンゾアゼピン-7,8-ジオール
CAS番号	135974-57-1^N
PubChem CID	11957483
ChemSpider	8627436^Y
ChEMBL	ChEMBL34095^Y
CompToxダッシュボード ( EPA )	DTXSID40474680
化学および物理データ
化学式	C 19 H 20 Br N O 2
モル質量	374.278  g·mol
3Dモデル ( JSmol )	インタラクティブ画像
SMILES c3ccccc3C2CN(CC=C)CCc(c1Br)c2cc(O)c1O
InChI InChI=1S/C19H20BrNO2/c1-2-9-21-10-8-14-15(11-17(22)19(23)18(14)20)16(12-21)13-6-4-3-5-7-13/h2-7,11,16,22-23H,1,8-10,12H2/t16-/m1/s1^Y 凡例: KKZGFVAZUKHFAC-MRXNPFEDSA-N^Y
^NY （これは何ですか？）（確認）

6-Br-APBは選択的 D1_作動 薬として作用する合成化合物であり^[1]、( R )-エナンチオマーは強力な完全作動薬であるのに対し、( S )-エナンチオマーはD1選択性を保持します_が、弱い部分作動薬です。^[2] ( R )-6-Br-APBおよびSKF-81,297やSKF-82,958などの類似の_D1選択的完全作動薬は、動物において特徴的な食欲抑制効果、常同行動、自己投与を引き起こし、アンフェタミンなどのドパミン作動薬と類似していますが、同一ではありません。^{[3] [4] [5]}

参照

• 置換3-ベンゾアゼピン

参考文献

1. Neumeyer JL, et al. (December 1991). "(+/-)-3-Allyl-6-bromo-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3- benzazepin, a new high-affinity D1 dopamine receptor ligand: synthesis and structure-activity relationship". Journal of Medicinal Chemistry . 34 (12): 3366– 71. doi :10.1021/jm00116a004. PMID  1684995.
2. Neumeyer JL, Kula NS, Baldessarini RJ, Baindur N (April 1992). "Stereoisomeric probes for the D1 dopamine receptor: synthesis and characterization of R-(+) and S-(-) enantiomers of 3-allyl-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine and its 6-bromo analogue". Journal of Medicinal Chemistry . 35 (8): 1466– 71. doi :10.1021/jm00086a016. PMID  1533424.
3. Rosenzweig-Lipson S, Hesterberg P, Bergman J (September 1994). "Observational studies of dopamine D1 and D2 agonists in squirrel monkeys". Psychopharmacology . 116 (1): 9– 18. doi :10.1007/BF02244865. PMID  7862937. S2CID  24204026.
4. Weed MR, Woolverton WL (December 1995). "The reinforcing effects of dopamine D1 receptor agonists in rhesus monkeys". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 275 (3): 1367– 74. PMID  8531104.
5. Barrett AC, Miller JR, Dohrmann JM, Caine SB (2004). "Effects of dopamine indirect agonists and selective D1-like and D2-like agonists and antagonists on cocaine self-administration and food maintained responding in rats". Neuropharmacology . 47 (Suppl 1): 256– 73. doi :10.1016/j.neuropharm.2004.07.007. PMID  15464142. S2CID  2959198.