6-ヒドロキシドパ

6-ヒドロキシドパ

臨床データ
その他の名前	6-OH-ドーパ; 6-OHドーパ
薬物クラス	カテコラミン神経毒
識別子
IUPAC名 (2S)-2-アミノ-3-(2,4,5-トリヒドロキシフェニル)プロパン酸
CAS番号	27244-64-0
PubChem CID	33755
ケムスパイダー	31117
ユニイ	580PK2O48O
チェビ	チェビ:72753
チェムブル	ChEMBL1256516
化学および物理データ
式	C 9 H 11 N O 5
モル質量	213.189  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 C1=C(C(=CC(=C1O)O)O)C[C@@H](C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C9H11NO5/c10-5(9(14)15)1-4-2-7(12)8(13)3-6(4)11/h2-3,5,11-13H,1,10H2,(H,14,15)/t5-/m0/s1 キー:YLKRUSPZOTYM​​AT-YFKPBYRVSA-N

6-ヒドロキシドパ（6-OH-DOPA、6-OHDOPA）は、ノルアドレナリンおよびドーパミン作動性ニューロンを損傷するカテコールアミン作動性神経毒であり、科学研究に使用されています。^{[1] [2] [3]これは、} 6-ヒドロキシドパミン（6-OHDA）の前駆体およびプロドラッグです。 ^{[1] [2] [3]}この薬は、レボドパ（L -DOPA）の誘導体です。^{[1] [2] [3] 6-OHDAに比べて、}血液脳関門を通過して中枢神経系に入る能力があるため、脳に直接投与するのではなく、全身に投与できるなどの利点があります。^{[1] [2] [3]} 6-OH-DOPAは1969年に科学文献で初めて説明されました^。[4]

参考文献

1. Kostrzewa RM (2022). 「ドーパミン、ノルアドレナリン、セロトニンニューロンを標的とした選択的モノアミン作動性神経毒の概説」神経毒性ハンドブック. シュプリンガー・インターナショナル・パブリッシング. pp.  159– 198. doi :10.1007/978-3-031-15080-7_53. ISBN 978-3-031-15079-1。
2. Kostrzewa RM (2016). 「ノルアドレナリン神経毒6-ヒドロキシドーパの周産期病変と生涯にわたる影響」Current Topics in Behavioral Neurosciences . Vol. 29. pp.  43– 50. doi :10.1007/7854_2015_414. ISBN 978-3-319-34134-7. PMID  26660536。
3. Kostrzewa RM, Brus R (1998). 「内因性アミン酸化酵素補因子である6-ヒドロキシドーパによるカテコールアミン含有ニューロンの破壊」.アミノ酸. 14 ( 1–3 ): 175–179 . doi :10.1007/BF01345259. PMID  9871458.
4. Ong HH, Creveling CR, Daly JW (1969年5月). 「2,4,5-トリヒドロキシフェニルアラニン（6-ヒドロキシドーパ）の合成。中枢活性ノルエピネフリン枯渇剤」. Journal of Medicinal Chemistry . 12 (3): 458– 462. doi :10.1021/jm00303a028. PMID  5788162.