6-ヒドロキシメラトニン
6-ヒドロキシメラトニン
名前
推奨IUPAC名
N- [2-(6-ヒドロキシ-5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エチル]アセトアミド
その他の名前
6-オキシメラトニン
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.164.426
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C13H16N2O3/c1-8(16)14-4-3-9-7-15-11-6-12(17)13(18-2)5-10(9)11/h5-7,15,17H,3-4H2,1-2H3,(H,14,16)
    キー: OMYMRCXOJJZYKE-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C13H16N2O3/c1-8(16)14-4-3-9-7-15-11-6-12(17)13(18-2)5-10(9)11/h5-7,15,17H,3-4H2,1-2H3,(H,14,16)
    キー: OMYMRCXOJJZYKE-UHFFFAOYAK
  • CC(=O)NCCC1=CNC2=CC(=C(C=C21)OC)O
プロパティ
C 13 H 16 N 2 O 3
モル質量248.282  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

6-ヒドロキシメラトニン（6-OHM）は、メラトニンの天然に存在する内因性の主要な活性代謝物です。[ 1 ] 6-ヒドロキシメラトニンは、メラトニンが水酸化されて酵素的に変換された結果生成されます。[ 2 ]メラトニンと同様に、6-OHMはMT1受容体とMT2受容体の完全なアゴニストです。[ 3 ] [ 4 ]抗酸化物質や神経保護物質でもあり、この点ではメラトニンよりもさらに強力です。[ 5 ] [ 6 ]

代謝における役割

LC-MS/MSを用いたヒト尿中の6-OHMの測定は、メラトニンの代謝と排泄を追跡するために使用されており、概日リズムの調節とバイオマーカーとしてのその酸化的役割に関する定量的な知見を提供している。[ 7 ] 6-OHMは、肝臓におけるメラトニンの4つの主要な代謝産物の1つであり、光への曝露によるメラトニンの分解の副産物でもある。紫外線（UV）による酸化損傷から細胞を保護するのに非常に効果的であることが知られている。[ 8 ]他のメラトニン関連化合物との比較に基づくと、酸化ストレスを軽減する6-OHMの保護効果は、主にフリーラジカルを除去する能力に起因することが示唆されている。[ 9 ]

参照

参考文献

  1. ^ Hardeland R (2010). 「中枢神経系におけるメラトニン代謝」 . Curr Neuropharmacol . 8 (3): 168– 81. doi : 10.2174/157015910792246164 . PMC  3001211. PMID  21358968 .
  2. ^ Magliocco, G.; Le Bloc'h, F.; Thomas, A.; Desmeules, J.; Daali, Y. (2021-09-01). 「LC-MS/MSによるヒト夜間尿中のメラトニンと6-ヒドロキシメラトニンの同時測定」 . Journal of Chromatography . 1181-122938 . doi : 10.1016/j.jchromb.2021.122938 . PMID 34521018 . 
  3. ^ Dubocovich ML (1988). 「メラトニン受容体の薬理学と機能」 . FASEB J. 2 ( 12): 2765–73 . doi : 10.1096/fasebj.2.12.2842214 . PMID 2842214. S2CID 45788574 .  
  4. ^ブラウニング、クリストファー；ベレスフォード、イザベル；フレイザー、ニール；ジャイルズ、ヘザー (2000). 「ヒト組換えメラトニンMT1およびMT2受容体の薬理学的特徴」．British Journal of Pharmacology．129 ( 5 ): 877– 886. doi : 10.1038 / sj.bjp.0703130．ISSN 0007-1188．PMC 1571913．PMID 10696085．   
  5. ^ Maharaj DS, Glass BD, Daya S (2007). 「メラトニン：治療における新たな位置づけ」. Biosci. Rep . 27 ( 6): 299– 320. doi : 10.1007/s10540-007-9052-1 . PMID 17828452. S2CID 32437175 .  
  6. ^ Álvarez-Diduk R, Galano A, Tan DX, Reiter RJ (2015). 「酸化ストレスに対するN-アセチルセロトニンと6-ヒドロキシメラトニン：メラトニンによる総合的な保護作用への影響」 . J Phys Chem B. 119 ( 27): 8535–43 . doi : 10.1021/acs.jpcb.5b04920 . PMID 26079042 . 
  7. ^ Magliocco, G.; Le Bloc'h, F.; Thomas, A.; Desmeules, J.; Daali, Y. (2021-09-01). 「LC-MS/MSによるヒト夜間尿中のメラトニンと6-ヒドロキシメラトニンの同時測定」 . Journal of Chromatography B. 1181-122938. doi : 10.1016 / j.jchromb.2021.122938 . PMID 34521018 . 
  8. ^ Maharaj, Deepa S.; Anoopkumar-Dukie, Shailendra; Glass, Beverley D.; Antunes, Edith M.; Lack, Barbara; Walker, Roderick B.; Daya, Santy (2002-04-30). 「メラトニンの紫外線分解物の同定とフリーラジカル消去能」 . Journal of Pineal Research . 32 (4): 257– 261. doi : 10.1034/j.1600-079x.2002.01866.x . ISSN 0742-3098 . PMID 11982796 .  
  9. ^ Álvarez-Diduk, Ruslán; Galano, Annia; Tan, Dun Xian; Reiter, Russel J. (2015-07-09). 「酸化ストレスに対するN-アセチルセロトニンと6-ヒドロキシメラトニン：メラトニンによる総合的な保護作用への影響」 . The Journal of Physical Chemistry B. 119 ( 27): 8535– 8543. doi : 10.1021/acs.jpcb.5b04920 . ISSN 1520-6106 . PMID 26079042 .  
「 https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=6-ヒドロキシメラトニン&oldid =1323805205​​」より取得