6-ヒドロキシメレイン

6-ヒドロキシメレイン

6-ヒドロキシメレインの化学構造
名前
推奨IUPAC名 (3 R )-6,8-ジヒドロキシ-3-メチル-3,4-ジヒドロ-1 H -2-ベンゾピラン-1-オン
その他の名前 (R)-6-ヒドロキシメレイン (−)-6-ヒドロキシメレイン
識別子
CAS番号	70901-60-9^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	388784
PubChem CID	439718
ユニイ	PUH8Z0Q805^はい
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID90991190
InChI InChI=1S/C10H10O4/c1-5-2-6-3-7(11)4-8(12)9(6)10(13)14-5/h3-5,11-12H,2H2,1H3 キー: DHLPMLVSBRRUGA-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H10O4/c1-5-2-6-3-7(11)4-8(12)9(6)10(13)14-5/h3-5,11-12H,2H2,1H3 キー: DHLPMLVSBRRUGA-UHFFFAOYAI
笑顔 O=C1OC(Cc2cc(O)cc(O)c12)C
プロパティ
化学式	C 10 H 10 O 4
モル質量	194.18 g/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

6-ヒドロキシメレインは、ニンジンに含まれるフェノール化合物であるジヒドロイソクマリンです。^[1]また、アスペルギルス・テレウス（Aspergillus terreus）からも単離されており、シロイヌナズナ（Arabidopsis thaliana）の花粉の発育を阻害する作用があります。^[2]

生合成

6-メトキシメレインは、 S-アデノシルメチオニンと6-ヒドロキシメレインから6-ヒドロキシメレインO-メチルトランスフェラーゼという酵素によって生成され、 S-アデノシルホモシステインが二次的に生成されます。^[3]

参考文献

1. 黒崎 文雄; 西 明雄 (1988). 「ニンジン細胞におけるファイトアレキシン6-メトキシメレインの合成に関与するメチルトランスフェラーゼ」. FEBS Letters . 227 (2): 183. doi : 10.1016/0014-5793(88)80894-9 . S2CID  86402868.
2. 島田明;草野正人；竹内真司；フジオカ、S.井口哲也；木村裕子（2002）。 「アスペルギルス・テレウスによって産生される、シロイヌナズナの花粉発生の阻害剤、アスペルギルス酸と6-ヒドロキシメレイン」。自然のためのツァイツシュリフト C . 57 ( 5–6 ): 459–464 .土井: 10.1515/znc-2002-5-610。PMID  12132685。S2CID 37714214  。
3. www.biocyc.orgの6-ヒドロキシメレイン生合成経路