8-ヒドロキシキノリン
8-ヒドロキシキノリン
8-ヒドロキシキノリンの骨格式
8-ヒドロキシキノリン分子の球棒モデル
8-ヒドロキシキノリン
名前
推奨IUPAC名
キノリン-8-オール
その他の名前
1-アザナフタレン-8-オール、フェノサンH 30、ヒドロキシベンゾピリジン、オキシベンゾピリジン、オキシキノリン、オキシキノリン、フェノピリジン、キノフェノール、オキシン、8-キノリノール
識別子
  • 148-24-3 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:48981 チェックはい
チェムブル
  • ChEMBL310555 チェックはい
ケムスパイダー
  • 1847 チェックはい
ECHA 情報カード 100.005.193
ケッグ
  • D05321 チェックはい
  • 1923
ユニイ
  • 5UTX5635HP チェックはい
  • DTXSID5020730
  • InChI=1S/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H チェックはい
    キー: MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H
    キー: MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYAG
  • C1=CC2=C(C(=C1)O)N=CC=C2
プロパティ
C 9 H 7 NO
モル質量 145.16 g/モル
外観 白色結晶粉末
密度 1.034 g/cm 3
融点 76℃（169℉; 349K）
沸点 276℃（529°F; 549K）
薬理学
G01AC30 ( WHO ) A01AB07 ( WHO ) D08AH03 ( WHO ) R02AA14 ( WHO )
危険
GHSラベル：
GHS06: 有毒GHS08: 健康被害GHS05: 腐食性GHS09: 環境ハザード
危険
H301、H317、H318、H360D、H410
P202、P273、P280、P301+P310、P302+P352、P305+P351+P338
安全データシート（SDS） 外部MSDS
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
化合物

8-ヒドロキシキノリン（オキシンとも呼ばれる）は、複素環キノリンから誘導される有機化合物です。無色の固体で、共役塩基はキレート剤であり、金属イオンの 定量に用いられます。

水溶液中では8-ヒドロキシキノリンのpKa値は約9.9である[ 1 ]。金属イオンと反応してプロトンを失い、8-ヒドロキシキノリナトキレート錯体を形成する。

トリス（8-ヒドロキシキノリナト）アルミニウム[2]

アルミニウム錯体[3]は有機発光ダイオード（OLED）の一般的な構成要素である。キノリン環上の置換基は発光特性に影響を与える。[4]

光誘起励起状態では、8-ヒドロキシキノリンは両性イオン異性体に変換され、水素原子が酸素から窒素に移動します。[5]

歴史

8-ヒドロキシキノリンは、 1880年にヒューゴ・ヴァイデルとその弟子アルバート・コベンツルによって初めて発見されました。彼らは、いわゆるオキシシンコニン酸（シンコニンから得られる）を脱炭酸し、得られた化合物の融点を約70℃としました。彼らは、ヒドロキシ基がベンゼン環上にあること（ただし、特定の位置ではない）を特定し、この化合物をオキシキノリンおよびα-キノフェノールと名付けました。[6]

翌年、さらに多くの化学者がこの化合物の合成法を発見した。ズデンコ・ハンス・スクラウプは、置換フェノールから置換キノリンを合成する方法を発見し、オキシキノリンの3つの異性体について記述し、8-ヒドロキシキノリンの構造を特定した。[7]オットー・フィッシャー （ドイツ）とその弟子カール・ベダルは、ほぼ同時期にスルホン酸からこの化合物を独立して合成したが、その構造を誤って特定した。[8] [9]

1888年までにこの化合物からアゾ染料が作られました。[10]

1920年代に8-ヒドロキシキノリンの不溶性キレートが発見された。[11]

生体活性

複素環自体だけでなく、これらの錯体も防腐作用、消毒作用、殺虫作用を示し[12] [13] 、転写阻害剤として機能する。[14] [疑わしい–議論の余地あり]。アルコール溶液は液体包帯に使用されている。かつては抗癌剤としても注目されていた。[15]

チオール類似体である8-メルカプトキノリンも知られている。[16]

侵入植物であるセントーレア・ディフューサの根は8-ヒドロキシキノリンを放出し、これは共進化していない植物に悪影響を及ぼす。[17]

参照

参考文献

  1. ^ Albert, A.; Phillips, JN (1956). 「264. 複素環式物質のイオン化定数。第2部 窒素含有六員環化合物のヒドロキシ誘導体」Journal of the Chemical Society (Resumed) . 1956 : 1294– 1304. doi :10.1039/JR9560001294.
  2. ^ Cölle, M.; Dinnebier, RE; Brütting, W. (2002). 「トリス(8-ヒドロキシキノリン)アルミニウム(III) (Alq3)の青色発光δ相の構造」. Chemical Communications . 2002 (23): 2908–9 . doi :10.1039/b209164j. PMID  12478807. S2CID  96135270.
  3. ^ 片倉 亮; 小出 雄二 (2006). 「トリス(8-ヒドロキシキノリネート)アルミニウム(Alq 3 )の面および子午線異性体の配置特異的合成」.無機化学. 45 (15): 5730– 5732. doi :10.1021/ic060594s. PMID  16841973.
  4. ^ Montes, VA; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. Jr. (2006). 「5-置換トリス(8-キノリノレート)アルミニウム(III)錯体の電子効果の効果的な操作と発光への影響」. Chemistry: A European Journal . 12 (17): 4523– 4535. doi :10.1002/chem.200501403. PMID  16619313.
  5. ^ Bardez, E.; Devol, I.; Larrey, B.; Valeur, B. (1997). 「8-ヒドロキシキノリンの励起状態過程：光誘起互変異性化と溶媒和効果」. The Journal of Physical Chemistry B. 101 ( 39): 7786– 7793. doi :10.1021/jp971293u.
  6. ^ ヴァイデル、H.コベンツル、A. (1880)。 「Cinchoninsäure und des Chinolins の派生」。Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften (ドイツ語)。1 (1): 844–868 .土井:10.1007/BF01517113。ISSN  1434-4475。
  7. ^ DE 14976、Skraup、Zdenko Hanus、「Verfahren zur Darstellung der Oxychinoline durch Behandlung von Mononitro- und Monamido-Phenolen mit Glycerin und Schwefelsäure」、1881 年 9 月 10 日発行、1881 年 2 月 16 日発行 
  8. ^ カール、ベダル;フィッシャー、オットー (1881)。「Ueber Oxychinolin aus Chinolinsulfosäure」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。14 (1): 442–443。土井:10.1002/cber.188101401101。ISSN  1099-0682。
  9. ^ オットー、フィッシャー (1882)。 「オキシキノリンのゲシヒテ」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。15 (2): 1979 ～ 1981 年。土井:10.1002/cber.188201502123。ISSN  1099-0682。
  10. ^ 染色家と色彩家協会誌。染色家と色彩家協会。1888年。
  11. ^ バーグ、R. (1927)。"Neue Wege zur Bestimmung und Trennung der Metalle mit Hilfe von o-Oxychinolin"。Zeitschrift für Analytische Chemie (ドイツ語)。71 (5): 171–185。土井:10.1007/BF01390921。ISSN  1618-2650。
  12. ^ Phillips, JP (1956). 「8-キノリノールの反応」.化学レビュー. 56 (2): 271– 297. doi :10.1021/cr50008a003.
  13. ^ 「8-ヒドロキシキノリン」。オンライン医学辞典。2016年10月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年3月9日閲覧。
  14. ^ 「8-ヒドロキシキノリン」. Sigma-Aldrich . 2022年2月15日閲覧。
  15. ^ Shen, AY; Wu, SN; Chiu, CT (1999). 「いくつかの8-ヒドロキシキノリン誘導体の合成と細胞毒性評価」. Journal of Pharmacy and Pharmacology . 51 (5): 543– 548. doi : 10.1211/0022357991772826 . PMID  10411213. S2CID  33085238.
  16. ^ Fleischer, H. (2005). 「(n-1)d 10 ns金属イオンとβ-N-ドナー置換チオレート配位子（m=0, 2）との錯体の構造化学」.配位化学レビュー. 249 ( 7–8 ): 799– 827. doi :10.1016/j.ccr.2004.08.024.
  17. ^ Vivanco, JM; Bais, HP; Stermitz, FR; Thelen, GC; Callaway, RM (2004). 「根のアレロケミストリーに対するコミュニティの反応における生物地理学的変異：新兵器と外来侵入」.エコロジーレター. 7 (4): 285– 292. Bibcode :2004EcolL...7..285V. doi :10.1111/j.1461-0248.2004.00576.x.
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