8-アミノキノリン

8-アミノキノリン
名前
	推奨IUPAC名キノリン-8-アミン
識別子
CAS番号	578-66-5 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムブル	ChEMBL99932 はい;
ケムスパイダー	10881 はい;
ECHA 情報カード	100.008.572
PubChem CID	11359;
ユニイ	U34EAV21TG はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID4060369;
	InChI InChI=1S/C9H8N2/c10-8-5-1-3-7-4-2-6-11-9(7)8/h1-6H,10H2 はいキー: WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N はい;
	笑顔 Nc1cccc2cccnc12;
プロパティ
化学式	C 9 H 8 N 2
モル質量	144.177 g·mol −1
外観	淡黄色の固体
密度	1.337 g/cm 3
融点	65℃（149℉; 338K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

抗マラリア薬の前駆体

化合物

8-アミノキノリンは、キノリンの8-アミノ誘導体です。淡黄色の固体で、しばしばAQと略されます。構造的には8-ヒドロキシキノリンと類似しています。^[2]

薬物誘導体

誘導体であるプリマキン、タフェノキン、パマキンは抗マラリア活性について試験されている。^[3]^{[4]プリマキンは}三日熱マラリア原虫および卵形マラリア原虫によるマラリアの治療薬として世界中で現在も日常的に使用されているが、マラリアの再発を予防する仕組みは現時点では明らかではない。^[5]タフェノキンは2018年にオーストラリアとアメリカ合衆国で医療用として承認された。^[6]^[7]

監督グループ

アミン官能基はアミドを形成しやすいため、有機合成において配向基として働くことができる。^[8]^[9]

準備

AQの最初の合成法は、キノリンをニトロ化して5-ニトロ体と8-ニトロ体の混合物を得、蒸留と昇華によって分離するというものでした。8-ニトロ体を塩酸存在下でスズ粉末で還元するとアミンが得られます。^[10] AQは8-クロロキノリンのアミノ化によっても生成できます。

参考文献

^ Van Meervelt L, Goethals M, Leroux N, Zeegers-Huyskens T (1997). 「8-アミノキノリンのX線および振動解析。三中心水素結合の証拠」. Journal of Physical Organic Chemistry . 10 (9): 680– 686. doi :10.1002/(SICI)1099-1395(199709)10:9<680::AID-POC902>3.0.CO;2-Y.
^ Rej S, Ano Y, Chatani N (2020). 「二座配位子配向基：C–H結合官能化化学における効率的なツール：C–C結合の迅速な構築」. Chemical Reviews . 120 (3): 1788– 1887. doi :10.1021/acs.chemrev.9b00495. PMID 31904219. S2CID 209895281.
^ Nqoro X, Tobeka N, Aderibigbe B (2017). 「抗マラリア活性を有するキノリン系ハイブリッド化合物」. Molecules . 22 (12): 2268. doi : 10.3390/molecules22122268 . PMC 6149725. PMID 29257067 .
^ Sweeney AW, Blackburn CRB, KH Rieckmann (2004年8月1日). 「短報：8-アミノキノリン系薬剤パマクインの、スポロゾイト誘発性三日熱マラリア原虫（ニューギニア株）感染に対する有効性」 Am J Trop Med Hyg . 71 (2): 187– 189. doi : 10.4269/ajtmh.2004.71.2.0700187 . PMID 15306708.
^ Markus MB (2023). 「マラリア再発予防における8-アミノキノリンの推定的寄与」.熱帯医学・感染症. 8 (5): 278. doi : 10.3390/tropicalmed8050278 . PMC 10223033. PMID 37235326 .
^ Haston JC, Hwang J, Tan KR (2019年11月). 「マラリアの予防および再発防止療法におけるタフェノキンの使用に関するガイダンス — 米国、2019年」(PDF) . MMWR. 罹患率・死亡率週報. 68 (46): 1062– 1068. doi :10.15585/mmwr.mm6846a4. PMC 6871897. PMID 31751320 .
^ Hounkpatin AB, Kreidenweiss A, Held J (2019年3月). 「三日熱マラリア原虫（Plasmodium vivax）の再発予防におけるタフェノキンの臨床的有用性：作用機序と新たな試験データのレビュー」.感染と薬剤耐性. 12 : 553–570 . doi : 10.2147/IDR.S151031 . PMC 6411314. PMID 30881061 .
^ Daugulis O, Roane J, Tran LD (2015). 「二座配位子、モノアニオン性補助基による炭素–水素結合の官能基化」. Accounts of Chemical Research . 48 (4): 1053– 1064. doi :10.1021/ar5004626. PMC 4406856. PMID 25756616 .
^ Corbet M, De Campo F (2013). 「8-アミノキノリン：金属触媒によるCH結合の直接官能化における強力な配向基」. Angewandte Chemie International Edition . 52 (38): 9896– 9898. doi :10.1002/anie.201303556. PMID 23939922.
^ カウフマン A、ツェラー O (1917)。「ユーバーニトロアミノキノリン」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。50 (2): 1626 ～ 1630 年。土井:10.1002/cber.19170500264。

[1] Van Meervelt L, Goethals M, Leroux N, Zeegers-Huyskens T (1997). 「8-アミノキノリンのX線および振動解析。三中心水素結合の証拠」. Journal of Physical Organic Chemistry . 10 (9): 680– 686. doi :10.1002/(SICI)1099-1395(199709)10:9<680::AID-POC902>3.0.CO;2-Y.

[2] Rej S, Ano Y, Chatani N (2020). 「二座配位子配向基：C–H結合官能化化学における効率的なツール：C–C結合の迅速な構築」. Chemical Reviews . 120 (3): 1788– 1887. doi :10.1021/acs.chemrev.9b00495. PMID 31904219. S2CID 209895281.

[3] Nqoro X, Tobeka N, Aderibigbe B (2017). 「抗マラリア活性を有するキノリン系ハイブリッド化合物」. Molecules . 22 (12): 2268. doi : 10.3390/molecules22122268 . PMC 6149725. PMID 29257067 .

[4] Sweeney AW, Blackburn CRB, KH Rieckmann (2004年8月1日). 「短報：8-アミノキノリン系薬剤パマクインの、スポロゾイト誘発性三日熱マラリア原虫（ニューギニア株）感染に対する有効性」 Am J Trop Med Hyg . 71 (2): 187– 189. doi : 10.4269/ajtmh.2004.71.2.0700187 . PMID 15306708.

[5] Markus MB (2023). 「マラリア再発予防における8-アミノキノリンの推定的寄与」.熱帯医学・感染症. 8 (5): 278. doi : 10.3390/tropicalmed8050278 . PMC 10223033. PMID 37235326 .

[Jul2019-6] Haston JC, Hwang J, Tan KR (2019年11月). 「マラリアの予防および再発防止療法におけるタフェノキンの使用に関するガイダンス — 米国、2019年」(PDF) . MMWR. 罹患率・死亡率週報. 68 (46): 1062– 1068. doi :10.15585/mmwr.mm6846a4. PMC 6871897. PMID 31751320 .

[Hou2019-7] Hounkpatin AB, Kreidenweiss A, Held J (2019年3月). 「三日熱マラリア原虫（Plasmodium vivax）の再発予防におけるタフェノキンの臨床的有用性：作用機序と新たな試験データのレビュー」.感染と薬剤耐性. 12 : 553–570 . doi : 10.2147/IDR.S151031 . PMC 6411314. PMID 30881061 .

[8] Daugulis O, Roane J, Tran LD (2015). 「二座配位子、モノアニオン性補助基による炭素–水素結合の官能基化」. Accounts of Chemical Research . 48 (4): 1053– 1064. doi :10.1021/ar5004626. PMC 4406856. PMID 25756616 .

[9] Corbet M, De Campo F (2013). 「8-アミノキノリン：金属触媒によるCH結合の直接官能化における強力な配向基」. Angewandte Chemie International Edition . 52 (38): 9896– 9898. doi :10.1002/anie.201303556. PMID 23939922.

[10] カウフマン A、ツェラー O (1917)。「ユーバーニトロアミノキノリン」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。50 (2): 1626 ～ 1630 年。土井:10.1002/cber.19170500264。