A23187
化合物
医薬品化合物
A23187
識別子
  • 5-(メチルアミノ)-2-({(2 R ,3 R ,6 S ,8 S ,9 R ,11 R )-3,9,11-トリメチル-8-[(1 S )-1-メチル-2-オキソ-2-(1 H -ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデク-2-イル}メチル)-1,3-ベンゾオキサゾール-4-カルボン酸
CAS番号
  • 52665-69-7 チェックはい
PubChem CID
  • 11957499
ケムスパイダー
  • 10131749 チェックはい
ユニイ
  • 37H9VM9WZL
チェムブル
  • ChEMBL1256686 ☒北
CompToxダッシュボード （EPA）
  • DTXSID1040405
ECHA 情報カード100.052.786
化学および物理データ
式C 29 H 37 N 3 O 6
モル質量523.630  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
  • CNc5ccc4oc(C[C@H]1O[C@@]3(CC[C@H]1C)O[C@H]([C@H](C)C(=O)c2ccc[nH]2)[C@H](C)C[C@H]3C)nc4c5C(=O)O
  • InChI=1S/C29H37N3O6/c1-15-10-11-29(17(3)13-16(2)27(38-29)18(4)26(33)20-7-6-12-31-20)37-22(15)14-23-32-25-21(36-23)9- 8-19(30-5)24(25)28(34)35/h6-9,12,15-18,22,27,30-31H,10-11, 13-14H2,1-5H3,(H,34,35)/t15-,16-,17-,18-,22-,27+,29+/m1/s1 チェックはい
  • キー:HIYAVKIYRIFSCZ-CYEMHPAKSA-N チェックはい
 ☒北チェックはい （これは何ですか？）（確認）  

A23187は、二価陽イオン（電荷+2のイオン）と安定な錯体を形成する移動性イオンキャリアです。A23187は、カルシマイシン、カルシウムイオノフォア、抗生物質A23187、カルシウムイオノフォアA23187とも呼ばれています。ストレプトマイセス・シャルトリューゼンシスの発酵によって生成されます。

アクションと用途

A23187はグラム陽性細菌および真菌に対して抗生物質として作用する。また、二価陽イオンイオノフォアとしても作用し、これらのイオンが通常は透過できない細胞膜を通過できるようにする。[1] A23187はMn 2+に対して最も選択性が高く、Ca 2+およびMg 2+に対してはやや選択性が低く、 Sr 2+に対してははるかに選択性が低く、 Ba 2+に対してはさらに選択性が低い。[2]このイオノフォアは、実験室において無傷の細胞内の細胞内Ca 2+濃度を上昇させるために用いられる。また、細胞がエネルギー源として利用するアデノシン三リン酸を合成するプロセスである酸化的リン酸化を脱共役させる。さらに、A23187はミトコンドリアATPase活性を阻害する。 A23187は、一部の細胞（マウスリンパ腫細胞株、S49、Jurkat細胞など）ではアポトーシスを誘導し、他の細胞（インターロイキン3依存性細胞で因子が除去された細胞など）ではアポトーシスを阻害する。[3]

Inex Pharmaceuticals Corporation（カナダ）は、A23187の革新的な応用を報告しました。Inexは、A23187を分子ツールとして用い、トポテカンなどの抗がん剤を封入した人工リポソームを製造しました。[4]

体外受精（IVF）分野では、CaイオンフォアはICSI後の受精率が低い場合、特に球状精子症（丸頭精子症候群）の場合に使用されます。Caイオンフォアは精子先体の欠損を補い、ICSI後の卵母細胞活性化に役割を果たします。推奨される使用方法は、0.5マイクログラム/mlを10分間ずつ2回投与し、新鮮な培地で30分間培養した後、通常の方法で卵子を注入してIVFに供することです。[5]

生合成

コアとなる生合成酵素には、α-ケトピロール部分の生合成のための3つのタンパク質、スピロケタール環のモジュラー型Iポリケチド合成酵素の5つ、3​​-ヒドロキシアントラニル酸の生合成のための4つ、N-メチルトランスフェラーゼ調整酵素、およびII型チオエステラーゼが含まれると考えられています。[6]

市販されている

市販されているA23187は、遊離酸、Ca2 +塩、4-臭素化類似体の形で入手可能である。[7]

参考文献

  1. ^ "A23187". Medical Dictionary Online. 2006年. 2006年12月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2006年11月1日閲覧。
  2. ^ Abbott BJ, Fukuda DS, Dorman DE, Occolowitz JL, Debono M, Farhner L (1979年12月). 「二価カチオンイオンフォア抗生物質A23187の微生物による変換」.抗菌剤と化学療法. 16 (6): 808– 812. doi :10.1128/aac.16.6.808. PMC 352958. PMID  119484 . 
  3. ^ 「A23187（抗生物質A23187、カルシウムイオノフォア、カルシマイシン）」Fermantek . 2006年11月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2006年11月1日閲覧。
  4. ^ Tardi P, Choice E, Masin D, Redelmeier T, Bally M, Madden TD (2000年7月). 「トポテカンのリポソームカプセル化はマウスおよびヒト異種移植モデルにおける抗癌効果を高める」. Cancer Research . 60 (13): 3389–93 . PMID  10910044.
  5. ^ Eftekhar M, Mohammadian F, Yousefnejad F, Khani P, Aflatoonian A (2012年3月). 「ICSIサイクル後の未受精卵母細胞に対するカルシウムイオノフォアの影響」. Iranian Journal of Reproductive Medicine . 10 (2): 83–6 . PMC 4163267. PMID  25242978 . 
  6. ^ Wu Q, Liang J, Lin S, Zhou X, Bai L, Deng Z, Wang Z (2011年3月). 「Streptomyces chartreusis NRRL 3882におけるピロールポリエーテル抗生物質カルシマイシン（A23187）の生合成遺伝子クラスターの特性評価」. Antimicrobial Agents and Chemotherapy . 55 (3): 974– 982. doi :10.1128/AAC.01130-10. PMC 3067094. PMID  21173184 . 
  7. ^ “A23187”. Fermentek . 2006年6月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  • 別のベンダーであるAG ScientificのA23187
  • BIOMOLのA21387、ベンダーの製品ページ
  • Bioaustralisのカルシマイシン（ベンダーの製品ページ）
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