シアノバクテリアが作る毒素に含まれるアミノ酸
ADDA
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| 名称
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推奨IUPAC名
(2 S ,3 S ,4 E ,6 E ,8 S ,9 S )-3-アミノ-9-メトキシ-2,6,8-トリメチル-10-フェニルデカ-4,6-ジエン酸
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| その他の名称
(all- S ,all- E )-3-アミノ-9-メトキシ-2,6,8-トリメチル-10-フェニルデカ-4,6-ジエン酸
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| 識別子
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| ケムスパイダー
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InChI=1S/C20H29NO3/c1-14(10-11-18(21)16(3)20(22)23)12-15(2)19(24-4)13-17-8-6-5-7-9-17/h5-12,15-16,18-19H,13,21H2,1-4H3,(H,22,23)/b11-10+,14-12+/t15-,16-,18-,19-/m0/s1 キー: HJVCHYDYCYBBQX-HLTLHRPFSA-N InChI=1/C20H29NO3/c1-14(10-11-18(21)16(3)20(22)23)12-15(2)19(24-4)13-17-8-6-5-7-9-17/h5-12,15-16,18-19H,13,21H2,1-4H3,(H,22,23)/b11-10+,14-12+/t15-,16-,18-,19-/m0/s1 キー: HJVCHYDYCYBBQX-HLTLHRPFBY
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OC([C@@H](C)[C@@H](N)/C=C/C(C)=C/[C@H](C)[C@@H](OC)CC1=CC=CC=C1)=O
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| 性質
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C 20 H 29 N O 3
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| モル質量
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331.456 g·mol
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化合物
ADDA((all- S ,all- E )-3-アミノ-9-メトキシ-2,6,8-トリメチル-10-フェニルデカ-4,6-ジエン酸)は、シアノバクテリアが産生する毒素に含まれる非タンパク質性アミノ酸です。このアミノ酸を含む毒素には、ミクロシスチン[1]やノジュラリンなどが
あります
ロイシンやアルギニンとともに、ミクロシスチンLR(シアノバクテリアが産生する極めて毒性の高い化合物)に含まれています。ミクロシスチンLRに汚染された水を処理するには、塩素処理によってADDAの二重結合を酸化し、この化合物の化学的分解を開始することができます。[2]
参考文献
- ^ ルドルフ・ベーナー、サビーネ;ミールケ、デール・F;モロダー、ルイス(1994)「シアノバクテリアの腫瘍促進性ミクロシスチンの分子構造」FEBS Letters 349 ( 3): 319– 323. doi : 10.1016/0014-5793(94)00680-6 . PMID 8050589. S2CID 23312111
- ^ "ADDA".アメリカ化学会. 2023年2月5日閲覧。