AM-1220

AM-1220

法的地位
法的地位	AU : S9（禁止物質） CA :スケジュールII DE : Anlage II（認可取引のみ、処方箋不可） ニュージーランド：臨時クラス 英国： クラスB 米国： スケジュールI
識別子
IUPAC名 ( R )-(1-((1-メチルピペリジン-2-イル)メチル)-1 H -インドール-3-イル)(ナフタレン-1-イル)メタノン
CAS番号	137642-54-7 (ラセミ体) 134959-64-1 (( R )-エナンチオマー)^はい
PubChem CID	9929889
ケムスパイダー	26231035^はい
ユニイ	05850M72P2 ( R )-エナンチオマー:  44NQ9RBE1B^はい
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID50433001
化学および物理データ
式	C 26 H 26 N 2 O
モル質量	382.507  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 O=C(C1=CC=CC2=C1C=CC=C2)C3=CN(C[C@@H]4N(C)CCCC4)C5=CC=CC=C53
InChI InChI=1S/C26H26N2O/c1-27-16-7-6-11-20(27)17-28-18-24(22-13-4-5-15-25(22)28)26(29)2 3-14-8-10-19-9-2-3-12-21(19)23/h2-5,8-10,12-15,18,20H,6-7,11,16-17H2,1H3/t20-/m1/s1^はい キー:URKVBEKZCMUTQC-HXUWFJFHSA-N^はい
（確認する）

AM-1220は、カンナビノイド受容体CB ₁に対する強力かつ中程度に選択的な作動薬として作用する薬物であり、 CB ₂受容体と比較してCB ₁に対する選択性が約19倍高い。^[1]これはもともと1990年代初頭にスターリング・ウィンスロップのトーマス・ダンブラ率いるチームによって発明されたが、^{[2]その後多くの人々、特に}コネチカット大学のアレクサンドロス・マクリヤニス率いるチームによって研究されてきた。AM-1220の(ピペリジン-2-イル)メチル側鎖には立体中心が含まれているため、効力が全く異なる2つのエナンチオマーが存在する。( R )-エナンチオマーはCB _1でKi_が0.27 nMであるのに対し、( S )-エナンチオマーは_Kiが217 nMとかなり弱い。 ^[3]

関連化合物

同様の強力なカンナビノイド活性を持つ関連化合物が数多く知られており、2位または6位のインドール環の置換、4位のナフトイル環の置換または置換ベンゾイル環もしくは他の基による置換、1-(N-メチルピペリジン-2-イルメチル)基のN-メチルピロリジン-2-イルメチルまたはN-メチルモルホリン-3-イルメチルなどの類似の複素環基による置換などの改変が行われている。^{[4] [5] [6] AM-1220は、2010年に}合成大麻喫煙ブレンドの成分として初めて検出された。[ ^7]

関連する1-( N-メチルピロリジン-2-イルメチル)および1-( N-メチルモルホリン-3-イルメチル)誘導体

法的地位

アメリカ合衆国

アメリカ合衆国では、AM-1220などの3-(1-ナフトイル)インドール系のCB1受容体作動薬はすべて、規制物質法に基づくスケジュールIの規制物質_です。[ 8 ^]

イギリス

2016年5月26日に施行された 2016年向精神物質法に基づき、医薬品の供給、密輸、流通、輸送、販売、取引は違法となります。

中国

2015年10月現在、AM-1220は中国で規制物質となっている。^[9]

参照

• A-834,735
• AM-1221
• AM-1248
• AM-2201
• AM-2233
• カンナビピペリジエタノン

参考文献

1. WO特許200128557、Makriyannis A、Deng H、「カンナビミメティックインドール誘導体」、2001年6月7日付与 
2. 米国特許5068234、D'Ambra TE他、「3-アリールカルボニル-1-(C-結合-N-ヘテリル)-1H-インドール」、1991年11月26日付与 
3. D'ambra, T. (1996). 「C-結合アミノアルキルインドール：強力なカンナビノイド模倣薬」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 6 (1): 17– 22. doi :10.1016/0960-894X(95)00560-G.
4. Deng H (2000).選択的カンナビノイド受容体リガンドの設計と合成：アミノアルキルインドールおよびその他の複素環式類似体（博士論文）. コネチカット大学. ProQuest  304624325.
5. Willis PG, Pavlova OA, Chefer SI, Vaupel DB, Mukhin AG, Horti AG (2005年9月). 「陽電子放出断層撮影法による神経カンナビノイド受容体の画像化の可能性を秘めた新規アミノアルキルインドール類の合成と構造活性相関」. Journal of Medicinal Chemistry . 48 (18): 5813–22 . doi :10.1021/jm0502743. PMID  16134948.
6. 米国特許7820144、Makriyannis A他、「受容体選択的カンナビノイド模倣アミノアルキルインドール」、2010年10月26日付与 
7. ヘッドショップ「リーガルハイ」有効成分識別チャート（2010年7月～8月）
8. 21 USC  § 812 :規制物質のスケジュール
9. 「印刊《非药用麻醉薬品および精神薬品列管法》の通知」（中国語）。中国食品医薬品局。 2015 年 9 月 27 日。2015 年 10 月 1 日のオリジナルからアーカイブ。2015 年10 月 1 日に取得。