アデノシンチアミン三リン酸
アデノシンチアミン三リン酸
名前
IUPAC体系名
(2 2 R ,2 3 R ,2 4 S ,2 5 R )-1 6 ,13 4 -ジアミノ-2 3 ,2 4 ,5,7,9-ペンタヒドロキシ-13 4 ,15 2 -ジメチル-5,7,9-トリオキソ-4,6,8,10-テトラオキサ-5λ 5 ,7λ 5 ,9λ 5 -トリホスファ-13 3 λ 5 -1(9)-プリナ-15(5)-ピリミジナ-13(5,3)-[1,3]チアゾラ-2(2,5)-オキソラナペンタデカファン-13 3 -イリウム
その他の名前
P 1、P 3 -（アデノシン-5'-チアミン）三リン酸
識別子
  • 30632-11-2（塩化物） チェックはい
3Dモデル（JSmol）
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チェビ
  • チェビ:71394 ☒北
ケムスパイダー
  • 13082023 チェックはい
メッシュ アデノシン+チアミン+三リン酸
  • 15938962
ユニイ
  • 9FE2NX8HJW チェックはい
  • DTXSID40579927
  • InChI=1S/C22H30N9O13P3S/c1-11-15(48-10-30(11)6-13-5-25-12(2)29-19(13)23 )3-4-40-45(34,35)43-47(38,39)44-46(36,37)41-7-14-17(32)18(33)22(42-14)31 -9-28-16-20(24)26-8-27-21(16)31/h5,8-10,14,17-18,22,32-33H,3-4,6-7H2,1-2H3,(H6-,23,24,25,26,27,29,34,35,36,37,38,39)/p+1/t14-,17-,18-,22-/m1/s1 チェックはい
    キー: FGOYXNBJKMNPDH-SAJUPQAESA-O チェックはい
  • InChI=1/C22H30N9O13P3S/c1-11-15(48-10-30(11)6-13-5-25-12(2)29-19(13)23) 3-4-40-45(34,35)43-47(38,39)44-46(36,37)41-7-14-17(32)18(33)22(42-14)31 -9-28-16-20(24)26-8-27-21(16)31/h5,8-10,14,17-18,22,32-33H,3-4,6-7H2,1-2H3,(H6-,23,24,25,26,27,29,34,35,36,37,38,39)/p+1/t14-,17-,18-,22-/m1/s1
    キー: FGOYXNBJKMNPDH-YLNAWJOLBZ
  • NC1=NC=NC2=C1N=CN2[C@H]3[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](COP(OP(OP(OCCC4=C(C)[N+](CC5=CN=C(C)N=C5N)=CS4)(O)=O)(O)=O)(O)=O)O3
  • O=P(O)(OC[C@H]3O[C@@H](n1c2ncnc(N)c2nc1)[C@H](O)[C@@H]3O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OCCc4sc[n+](c4C)Cc5c(nc(nc5)C)N
プロパティ
C 22 H 31 N 9 O 13 P 3 S
モル質量 754.52  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

アデノシンチアミン三リン酸（AThTP）、またはチアミン化アデノシン三リン酸は、天然のチアミン アデニン ヌクレオチドです。[1]大腸菌 で発見され、炭素飢餓状態において総チアミンの最大15～20%を占める可能性があります。AThTPは、酵母、高等植物の根、動物組織などの真核生物にも存在しますが、濃度ははるかに低くなります。マウスの筋肉、心臓、脳、腎臓、肝臓にも少量存在することが確認されています。[2]

大腸菌では、 AThTPはチアミン二リン酸（ThDP）からチアミン二リン酸アデニリルトランスフェラーゼによって触媒される以下の反応に従って合成される：[3]

ThDP + ATP (ADP) ↔ AThTP + PP i (P i )

構造と機能

この分子は、リン酸基で結合したチアミンとアデノシンで構成されています。構造はNAD+に似ています。AThTPの機能は現在のところ不明ですが、PARP-1の活性を阻害することが示されています。[2]

参考文献

  1. ^ Bettendorff L, Wirtzfeld B, Makarchikov AF, et al. (2007). 「天然チアミンアデニンヌクレオチドの発見」Nat. Chem. Biol . 3 (4): 211–2 . doi :10.1038/nchembio867. hdl : 2268/518 . PMID  17334376. S2CID  28498198.
  2. ^ ab 田中 剛志, 山本 大介, 佐藤 剛志, 田中 聡, 臼井 健, 真鍋 正治, 青木 雄志, 岩島 雄志, 斎藤 雄志, 美濃 雄志, 出口 浩 (2011). 「アデノシンチアミン三リン酸（AThTP）はポリ（ADP-リボース）ポリメラーゼ-1（PARP-1）活性を阻害する」. J Nutr Sci Vitaminol (東京) . 57 (2): 192–6 . doi : 10.3177/jnsv.57.1 ​​92. PMID  21697640.
  3. ^ Makarchikov AF, Brans A, Bettendorff L (2007). 「大腸菌由来チアミン二リン酸アデニリルトランスフェラーゼ：アデノシンチアミン三リン酸を合成する酵素の機能的特徴」BMC Biochem . 8:17 . doi : 10.1186/1471-2091-8-17 . PMC 1976097. PMID  17705845 . 
  • 「ビタミンに関する初の発見」ネイチャー誌446 ( 7132): 112– 113. 2007. doi : 10.1038/446112a .
  • Jordan F (2007). 「アデノシン三リン酸とチアミンの交差経路」Nat. Chem. Biol . 3 (4): 202–3 . doi :10.1038/nchembio0407-202. PMID  17372602.
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