このミックステープは、「A Love Letter to You」シリーズ第1弾のリリースから5ヶ月以内にリリースされた。「In Too Deep」、「Woah Woah Woah」、「I Know How to Self Destruct」の3曲は、ミックステープ全曲のリリースに先駆けて公開された。[3] 2017年9月11日、トリッピー・レッドはリリース日と、幼少期の写真をコラージュしたカバーアートを公開した。[4]
HotNewHipHopのアルフォンス・ピエールは、トリッピー・レッドは「将来のスター」だと感じているものの、『A Love Letter to You 2』は「彼をそこに導くための適切なプロジェクト」ではなかったと述べた。ピエールは「パリス・ザ・プロデューサー、グース・ザ・グル、デジタル・ナズとの素晴らしいコラボレーションはいくつかあったが、 『A Love Letter to You 2 』におけるトリッピーの判断ミスや優柔不断さを完全に覆い隠すには不十分だ」と述べ、トリッピーがミックステープで「グルーヴ」を見つけたかに見えたところで、「Hellboy」のような「決まりきった韻」と「気分を害するようなプロダクション」を含む曲を次々とリリースしていくと指摘した。[5]ピッチフォークのシェルドン・ピアースは、このミックステープを「フックも感情も満載だが、前作のような輝きを欠いた、出来の悪い曲ばかりだ」と評し、「『A Love Letter to You 2』にはトリッピーのヴァースが複数ある曲はほとんどない。コーラス部分だけを歌っている曲もある。そういったフックは大抵、同じ単語やフレーズ、基本的なアイデアが繰り返されるだけのエコーだ。[...] それでも、あまり注意深く聴き込まなければ、トリッピーの曲はほぼ全て楽しめる」と述べている。[6]