アセトンジカルボン酸

アセトンジカルボン酸^{[ 1 ]}
	骨格式
	ボールと棒のモデル
名前
	推奨IUPAC名 3-オキソペンタン二酸
	その他の名前 1,3-アセトンジカルボン酸; 3-オキソグルタル酸; 3-ケトグルタル酸; β-ケトグルタル酸;
識別子
CAS番号	542-05-2 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:88950;
ケムスパイダー	61623 はい;
ECHA 情報カード	100.007.999
EC番号	208-797-9;
PubChem CID	68328;
ユニイ	IH7P7WO21P はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID2060252;
	InChI InChI=1S/C5H6O5/c6-3(1-4(7)8)2-5(9)10/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) はいキー: OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C5H6O5/c6-3(1-4(7)8)2-5(9)10/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) キー: OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYAR;
	笑顔 C(C(=O)CC(=O)O)C(=O)O; O=C(O)CC(=O)CC(=O)O;
プロパティ
化学式	C 5 H 6 O 5
モル質量	146.09814 g/モル
密度	1.499 g/cm 3
融点	122℃（252°F; 395K）（分解）
沸点	408.4 °C (767.1 °F; 681.5 K) (760mm Hg)
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
引火点	214.9 °C (418.8 °F; 488.0 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

アセトンジカルボン酸（ 3-オキソグルタル酸またはβ-ケトグルタル酸とも呼ばれる）は、化学式O=C(CH ₂ CO ₂ H) ₂で表される単純なジカルボン酸である。β-ケトグルタル酸は α-ケトグルタル酸が示すような生物学的活性を持たない。^[²^]

準備

アセトンジカルボン酸は、発煙硫酸中でクエン酸を脱炭酸することによっても製造できる。^[³^]

アプリケーション

アセトンジカルボン酸とそのエステル（ジメチルアセトンジカルボキシレートなど）は、主に複素環の合成^{[ 4 ]}やワイス・クック反応^[⁵^]の構成要素として用いられている。

アセトンジカルボン酸はロビンソントロピノン合成に使用されることがよく知られています。

ヒトの尿中にβ-ケトグルタル酸が存在することは、カンジダ・アルビカンスなどの有害な腸内細菌叢の存在を示す診断基準となる。^{[ 6 ]}

参照

α-ケトグルタル酸

参考文献

^ |ALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC 1,3-アセトンジカルボン酸{{|bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }} Sigma-Aldrich (安全データシート)
^ Bhatkar D, Ananda N, Lokhande KB, Khunteta K, Jain P, Hebale A, Sarode SC, Sharma NK (2023年9月). 「唾液アマルガム化ビンロウ濾液由来の有機酸は、Ten-eleven Translocation-2阻害薬として予測される」 . Journal of Cancer Prevention . 28 (3): 115– 130. doi : 10.15430/JCP.2023.28.3.115 . PMC 10564634. PMID 37830116 .
^ Roger Adams; HM Chiles; CF Rassweiler (1925). 「アセトンジカルボン酸」.有機合成. 5 : 5. doi : 10.15227/orgsyn.005.0005 。
^ Stanovnik, Branko; Grošelj, Uroš (2010). 「ジアルキルアセトン-1,3-ジカルボキシレートとそれらのモノ-およびビス(ジメチルアミノ)メチリデン誘導体を用いた複素環式系の合成」. Advances in Heterocyclic Chemistry Volume 100. Vol. 100. pp. 145– 174. doi : 10.1016/S0065-2725(10)10005-1 . ISBN 9780123809360。
^ Korman, Matthew; Paz, Eric; Franklin, Tylor; Lewandowski, Nicholas R.; Sullivan, Bethany; Imhoff, Andrea M.; Fisher, Luke; Bichler, Katherine A.; Van Ornum, Scott G. (2020). 「学部生有機化学実験におけるシス-1,5-ジメチルビシクロ[3.3.0]オクタン-3,7-ジオン合成のためのワイス・クック反応プロセス開発」. Journal of Chemical Education . 97 (10): 3835– 3838. Bibcode : 2020JChEd..97.3835K . doi : 10.1021/acs.jchemed.9b00653 . S2CID 225248640 .
^シュミット、マイケル・A、「疲れていることに疲れている：慢性疲労と低エネルギーを克服する」

[1] |ALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC 1,3-アセトンジカルボン酸{{|bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }} Sigma-Aldrich (安全データシート)

[pmid37830116-2] Bhatkar D, Ananda N, Lokhande KB, Khunteta K, Jain P, Hebale A, Sarode SC, Sharma NK (2023年9月). 「唾液アマルガム化ビンロウ濾液由来の有機酸は、Ten-eleven Translocation-2阻害薬として予測される」 . Journal of Cancer Prevention . 28 (3): 115– 130. doi : 10.15430/JCP.2023.28.3.115 . PMC 10564634. PMID 37830116 .

[3] Roger Adams; HM Chiles; CF Rassweiler (1925). 「アセトンジカルボン酸」.有機合成. 5 : 5. doi : 10.15227/orgsyn.005.0005 。

[4] Stanovnik, Branko; Grošelj, Uroš (2010). 「ジアルキルアセトン-1,3-ジカルボキシレートとそれらのモノ-およびビス(ジメチルアミノ)メチリデン誘導体を用いた複素環式系の合成」. Advances in Heterocyclic Chemistry Volume 100. Vol. 100. pp. 145– 174. doi : 10.1016/S0065-2725(10)10005-1 . ISBN 9780123809360。

[5] Korman, Matthew; Paz, Eric; Franklin, Tylor; Lewandowski, Nicholas R.; Sullivan, Bethany; Imhoff, Andrea M.; Fisher, Luke; Bichler, Katherine A.; Van Ornum, Scott G. (2020). 「学部生有機化学実験におけるシス-1,5-ジメチルビシクロ[3.3.0]オクタン-3,7-ジオン合成のためのワイス・クック反応プロセス開発」. Journal of Chemical Education . 97 (10): 3835– 3838. Bibcode : 2020JChEd..97.3835K . doi : 10.1021/acs.jchemed.9b00653 . S2CID 225248640 .

[6] シュミット、マイケル・A、「疲れていることに疲れている：慢性疲労と低エネルギーを克服する」

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名前
骨格式
ボールと棒のモデル
推奨IUPAC名 3-オキソペンタン二酸
その他の名前 1,3-アセトンジカルボン酸 3-オキソグルタル酸 3-ケトグルタル酸 β-ケトグルタル酸
識別子
CAS番号	542-05-2^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:88950
ケムスパイダー	61623^はい
ECHA 情報カード	100.007.999
EC番号	208-797-9
PubChem CID	68328
ユニイ	IH7P7WO21P^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID2060252
InChI InChI=1S/C5H6O5/c6-3(1-4(7)8)2-5(9)10/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)^はいキー: OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C5H6O5/c6-3(1-4(7)8)2-5(9)10/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) キー: OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYAR
笑顔 C(C(=O)CC(=O)O)C(=O)O O=C(O)CC(=O)CC(=O)O
プロパティ
化学式	C ₅H ₆O ₅
モル質量	146.09814 g/モル
密度	1.499 g/cm ³
融点	122℃（252°F; 395K）（分解）
沸点	408.4 °C (767.1 °F; 681.5 K) (760mm Hg)
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
引火点	214.9 °C (418.8 °F; 488.0 K)
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？） ^はい北情報ボックスの参照