アセチル硝酸塩
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 無水酢酸硝酸 | |
| その他の名前 アセチル硝酸塩 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| ケムスパイダー | |
PubChem CID | |
| ユニイ |
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CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 2 H 3 N O 4 | |
| モル質量 | 105.049 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 1.24 g/cm 3 (15 °C) |
| 沸点 | 22℃、70 Torr [ 1 ] |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険 | 爆発 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
アセチルナイトレートは、化学式CH 3 C(O)ONO 2で表される有機化合物です。硝酸と酢酸の混合無水物に分類されます。無色の爆発性液体で、湿った空気中では煙を発します。
合成と反応
1907年にアメ・ピクテとE・ホティンスキーによって無水酢酸と五酸化二窒素から初めて合成された。[ 1 ]発煙硝酸も使用できる。
- (CH 3 CO) 2 O + HNO 3 → CH 3 C(O)ONO 2 + CH 3 COOH
湿潤空気中で加水分解され、酢酸と硝酸を生成する。また、硝酸はケテンに付加する。[ 2 ]
芳香族ニトロ化では、芳香族基質の存在下で硝酸と過剰の無水酢酸を混合することにより、アセチル硝酸塩がその場で生成される。[ 3 ]
これは、塩化アセチルの挙動に似ており、アミンをアセチル化します。
- 2NH 3 + CH 3 C(O)ONO 2 → NH 4 NO 3 + CH 3 CONH 2
参考文献
- ^ a bアメピクテ; ８月。コーチンスキー（1907年1月）。「ウーバーアセチル硝酸塩」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。40 (1): 1163–1166。土井: 10.1002/CBER.190704001172。ISSN 0365-9496。ウィキデータ Q61714426。
- ^ Louw, Robert「アセチル硝酸塩」e-EROS有機合成試薬百科事典 2001, 1-2. doi : 10.1002/047084289X.ra032
- ^スミス, キース; マッソン, アダム; デブース, ガレス A. (1998). 「単純な芳香族化合物のニトロ化のための新しい方法」. The Journal of Organic Chemistry . 63 (23): 8448– 8454. doi : 10.1021/jo981557o .
