ドコサテトラエン酸

アドレン酸

名前
推奨IUPAC名 (7 Z ,10 Z ,13 Z ,16 Z )-ドコサ-7,10,13,16-テトラエン酸
識別子
CAS番号	28874-58-0^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	4593749^北
PubChem CID	5497181
ユニイ	64F675W6EN^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID80912354
InChI InChI=1S/C22H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,24)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-^北 キー: TWSWSIQAPQLDBP-DOFZRALJSA-N^北 InChI=1/C22H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,24)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- キー: TWSWSIQAPQLDBP-DOFZRALJBY
笑顔 OC(CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O
プロパティ
化学式	C 22 H 36 O 2
モル質量	332.5 g/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

ドコサテトラエン酸は、直鎖22:4脂肪酸を指します。（命名法については必須脂肪酸を参照してください 。）

特に興味深い異性体が 1 つあります。

• 全シス-7,10,13,16-ドコサテトラエン酸は、一般名アドレン酸（AdA）のω-6脂肪酸です。これはアラキドン酸の2炭素鎖伸長によって形成される天然の多価不飽和脂肪酸です。これは、初期のヒトの脳に最も多く存在する脂肪酸の1つです。^{[ 1 ]}この不飽和脂肪酸は、細胞によって生理活性物質であるジホモプロスタグランジン^{[ 2 ]}やエポキシドコサトリエン酸（EDT、ジホモEETとも呼ばれる）にも代謝されます。^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]} EDTは、内皮由来過分極因子であることに加えて、抗小胞体ストレスおよび抗疼痛作用を示しています。これらは可溶性エポキシド加水分解酵素(sEH)によってジヒドロキシドコサトリエン酸 (DHDT) に加水分解されるため、sEH 阻害剤の有効性に役割を果たす可能性があります。

参照

• 多価不飽和脂肪
• ドコサノイド § DTA由来ドコサノイド

参考文献

1. Martinez M (1992). 「ヒト初期発達における組織中の多価不飽和脂肪酸濃度」J Pediatr . 120 (4 Pt 2): S129–38. doi : 10.1016/S0022-3476(05)81247-8 . PMID  1532827 .
2. Campbell WB, Falck JR , Okita JR, Johnson AR, Callahan KS (1985). 「ヒト内皮細胞によるアドレナリン酸（7,10,13,16-ドコサテトラエン酸）からのジホモプロスタグランジンの合成」Biochim. Biophys. Acta . 837 (1): 67– 76. doi : 10.1016/0005-2760(85)90086-4 . PMID 3931686 . 
3. Kopf PG, Zhang DX, Gauthier KM, Nithipatikom K, Yi XY, Falck JR, Campbell WB (2010). 「内因性内皮由来および球状帯由来過分極因子としてのアドレン酸代謝物」 .高血圧. 55 ( 2): 547–54 . doi : 10.1161/HYPERTENSIONAHA.109.144147 . PMC 2819927. PMID 20038752 .  
4. Yi XY, Gauthier KM, Cui L, Nithipatikom K, Falck JR, Campbell WB (2007年5月). 「ウシ冠動脈におけるアドレナリン酸から血管拡張性1α,1β-ジホモエポキシエイコサトリエン酸への代謝」Am J Physiol Heart Circ Physiol . 292 (5): H2265–74. doi : 10.1152/ajpheart.00947.2006 . PMID 17209008 . 
5. Singh N, Barnych B, Wagner KM, Wan D, Morisseau C, Hammock BD (2021年3月). 「副腎酸由来エポキシ脂肪酸は天然脂質であり、そのメチルエステルプロドラッグは小胞体ストレスと炎症性疼痛を軽減する」 . ACS Omega . 6 (10): 7165– 7174. doi : 10.1021/acsomega.1c00241 . PMC 7970556. PMID 33748630 .  

さらに読む

• Ferretti, A., Flanagan, VP 精嚢シクロオキシゲナーゼによる外因性アドレナリン酸からジホモプロスタグランジンへの変換に関する質量分析的証拠。2種の動物種の比較研究。J Chromatogr 383 241-250 (1986)。
• Sprecher, H., VanRollins, M., Sun, F., et al. ジホモプロスタグランジンおよびジホモトロンボキサン. 腎臓で優先的に合成されると考えられるアドレン酸由来のプロスタグランジンファミリー. J Biol Chem 257 3912-3918 (1982).