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| 名称 | |
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| IUPAC名
メチルN- [3-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)プロピル]アスパルチルフェニルアラニネート
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| IUPAC体系名
( 3S )-3-{[3-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)プロピル]アミノ}-4-{[(2S ) -1-メトキシ-1-オキソ-3-フェニルプロパン-2-イル]アミノ}-4-オキソブタン酸 | |
| その他の名称
N- [ N- [3-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)プロピル]-α- L-アスパルチル]-L-フェニルアラニン1-メチルエステル
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| 識別番号 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| E番号 | E969 （艶出し剤、…） |
PubChem CID
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| UNII |
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コンプトックスダッシュボード （EPA）
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| 性質 | |
| C 24 H 30 N 2 O 7 | |
| モル質量 | 458.511 g·mol |
| 外観 | 白色から黄色の粉末[1] |
| 融点 | 101.5℃ (214.7°F; 374.6 K) [1] |
| 25℃で0.99 g/L [2] | |
| 危険有害性 | |
| 安全データシート（SDS） | 外部MSDS |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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アドバンテームは、味の素社が製造するノンカロリーの人工甘味料であり、アスパルテーム の類似品です。[2]質量比で、ショ糖の約20,000倍、アスパルテームの約110倍の甘味があります。[3]ショ糖と比較して顕著な異臭はなく、アスパルテームよりも甘味が長く持続し、化学的に安定しています。他の多くの天然甘味料や人工甘味料と混合できます。[2]
アドバンテームは、卓上甘味料として、また、特定のバブルガム、フレーバードリンク、乳製品、ジャム、菓子類などにも使用されています。[4]
2013年にはEU域内でE番号 E969で食品への使用が承認された。[4] 2014年にはFDAが米国内で、肉類と鶏肉を除く一般的な食品に、アドバンテームを非栄養甘味料および風味増強剤として承認した。[5]
安全性
FDAが 推奨するヒトのアドバンテーム1日摂取許容量は体重1kgあたり32.8mg（mg/kg bw）[6]ですが、 EFSAによると5mg（mg/kg bw）です[1] 。食品からの推定1日摂取量はこれらのレベルをはるかに下回ります。[定量化]ヒトの無毒性量（ NOAEL ）はEUでは500mg/kg bwです。摂取したアドバンテームはフェニルアラニンを形成する可能性がありますが、フェニルケトン尿症の患者にとってアドバンテームの通常の使用は重要ではありません。また、 2型糖尿病患者にも悪影響はありません。発がん性または変異原性は考えられていません[1]
公益科学センターは、アドバンテージを安全であると評価し[7]、一般的に安全であると認識しています[8]。
甘味
アドバンテームの相対的な甘味は変化します。濃度と使用される食品／マトリックスによって異なります。アドバンテーム水溶液は、重量比3～14パーセントのショ糖水溶液と同等の甘さですが、アドバンテームは7000～47700倍の甘さです。アドバンテームの相対的な甘味は、同程度の甘さを持つショ糖溶液のショ糖濃度が増加するにつれて対数的に増加しますが、最終的には一定値に達します。外挿すると、アドバンテーム水溶液の甘味は、15.8重量％のショ糖水溶液に相当する濃度で最大に達すると推定されます。[2]
化学
アドバンテームは、正式にはアスパルテームと3-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)プロパナール（HMPA）の第二級アミンです。構造的には、アドバンテームはアスパルテームとフィロズルシンの組み合わせに似ています。[2]
アドバンテームには 2 つの立体中心と 4 つの立体異性体が存在します。
アドバンテームはアスパルテームとバニリンから製造できる。[2]バニリンは4段階でHMPAに変換される。[9] 3-ヒドロキシ-4-メトキシシンナムアルデヒド（HMCA）は第3段階で生成される。HMCAは最終段階で水素化されてHMPAとなる。HMPAは、パラジウム担持アルミニウム酸化物と白金担持炭素を用いて選択的に水素化され、メタノール中でアスパルテームを含むアドバンテームが得られる。生成物は結晶化される。粗結晶は洗浄、再結晶、洗浄、乾燥される。[1]
15℃におけるアドバンテームの溶解度は、水で0.76 g/L、エタノールで7.98 g/L、酢酸エチルで1.65 g/Lです。25℃における溶解度は、それぞれ0.99 g/L、13.58 g/L、2.79 g/Lです。40℃における溶解度は、それぞれ2.10 g/L、38.27 g/L、7.96 g/Lです。50℃における溶解度は、それぞれ3.10 g/L、98.68 g/L、16.00 g/Lです。[2]
乾燥粉末のアドバンテームは、25℃、相対湿度60%の条件下で非常にゆっくりと分解し、そのような条件下では何年も保存できます。pH 3.2の水溶液中では1年以上保存できます。これは、ソフトドリンクの一般的なpHに相当します。アドバンテームは高温多湿では分解が速くなりますが、一般的にアスパルテームよりも安定しています。アスパルテームとは異なり、アドバンテームはバニリル基の立体障害により、分子内環化によってジケトピペラジンを形成しません。[2]
代謝
ヒトでは、摂取したアドバンテームの89%が糞便中に、6.2%が尿中に排泄されます。一部は変化せずに排泄されますが、大部分は代謝物として排泄されます。アドバンテームは吸収されにくく、急速に代謝されるため、摂取後すぐに血中に検出されるアドバンテームおよびその代謝物は微量です。[1]
摂取量の52%は脱エステル化アドバンテームとして糞便中に排泄され、30%はN- (3-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル))プロピル-L-アスパラギン酸および等モル量のフェニルアラニンとして排泄される。摂取量の1%は前述のアスパラギン酸類似体として、1.9%は5-(3-アミノプロピル)-2-メトキシフェニルとして、2.3%は脱エステル化アドバンテームとして尿中に排泄される。脱エステル化反応ではメタノールが生成されるが、食品への使用を意図したアドバンテームの濃度では、体内で自然に生成されるメタノールや食品中に自然に含まれるメタノールと比較して、これは無視できる量であると考えられる。[1]
歴史
味の素はアドバンテームを開発し、2008年にその構造を印刷物で公表しました。当初、アドバンテームは研究室コードANS9801で識別されていました。アスパルテーム、ネオテーム、そしてアミド結合を介してアスパラギンでN置換されたアスパルテーム（米国特許5,286,509で保護）が、アドバンテームにつながる研究のリード化合物として選定されました。[9]
注記
- ^ abcdefg 「食品添加物として提案されている用途におけるアドバンテームの安全性に関する科学的意見」EFSAジャーナル. 11 (7). 2013. doi : 10.2903/j.efsa.2013.3301 . ISSN 1831-4732
- ^ abcdefgh Nabors 2012、31～44ページ
- ^ ナボーズ 2012、2～3ページ
- ^ ab "EUR-Lex - 32014R0497 - EN - EUR-Lex". eur-lex.europa.eu . 2019年9月14日閲覧。
- ^ 「ヒトの消費用食品への直接添加が許可されている食品添加物：アドバンテーム」連邦官報2014年5月21日。2017年6月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2019年9月14日閲覧。
- ^ 「米国で食品への使用が許可されている高甘味料に関する追加情報」FDA 2019年2月9日。2019年6月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ 「Chemical Cuisine | Center for Science in the Public Interest」. cspinet.org . 2019年9月14日閲覧。
- ^ 25. GRAS香料物質. S2CID 100599854.
- ^ ab Weerasinghe DK, et al. (2008).甘味と甘味料：生物学、化学、心理物理学. アメリカ化学会. pp. 463– 478. ISBN 9780841274327 OCLC 173368780
参考文献
- Nabors LO他 (2012). 代替甘味料（第4版）. CRC Press. ISBN 978-1439846155 OCLC 760056415
外部リンク
