アエトクトノトキシン

アエトクトノトキシン
名前
	IUPAC名 5,7-ジブロモ-2-(2,3,5-トリブロモインドール-1-イル)-1H-インドール-3-カルボニトリル
識別子
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:167886;
ケムスパイダー	128706732;
PubChem CID	155818808;
	InChI InChI=1S/C17H6Br5N3/c18-7-1-2-13-10(3-7)14(21)16(22)25(13)17-11(6-23)9-4-8(19)5-12(20)15(9)24-17/h1-5,24H キー: JXJDQKCOJBAPQM-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1=CC2=C(C=C1Br)C(=C(N2C3=C(C4=C(N3)C(=CC(=C4)Br)Br)C#N)Br)Br;
プロパティ
化学式	C 17 H 6 Br 5 N 3
モル質量	651.776 g·mol −1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

通称イーグルキラートキシンとして知られるアエトクトノトキシン（AETX ）は、北米のワシに空胞性ミエリン症（VM）を引き起こすシアノバクテリア神経毒として2021年に特定された化合物です。 ^[1]エトクトノトキシンの生合成は淡水系における臭化物イオンの利用可能性に依存し、毒素産生シアノバクテリアであるAetokthonos hydrillicolaとその生存に必要な宿主植物（Hydrilla verticillata）との相互作用を必要とするため、1994年にハクトウワシで初めてこの病気が診断されてから、エトクトノトキシンがVM誘発毒素であると特定されるまでに25年以上かかりました。^[2]この毒素は食物連鎖を通じて連鎖反応を起こします。他の動物では、シアノバクテリアが定着したハイドリラを食べるオオバンやアヒルなどの魚類や水鳥に蓄積します。エトクトノトキシンは、AETXに感染した動物を捕食するハクトウワシなどの猛禽類に感染します。^[3] AETXの全合成は2021年に達成され、^[4] AETX生合成に関与する5つの酵素の酵素機能は2022年に説明されました。^[5]

生合成

AETXの生合成と酵素AetA、AetB、AetD、AetE、およびAetFの機能は2022年に説明されました。^[5]FAD依存性ハロゲナーゼであるAetFは、 L-トリプトファンの5位を臭素化します。5-ブロモ-L-トリプトファンはその後、2つの別々の反応を受けることができます。1つの経路では、AetFによる7位での2回目の臭素化により、5,7-ジブロモ-L-トリプトファンが生成されます。この分子はその後、鉄依存性ニトリル合成酵素であるAetDと反応して、インドール-3-カルボニトリル誘導体を形成します。5-ブロモ-L-トリプトファン出発物質による2番目の経路では、トリプトファナーゼAetEが5-ブロモ-L-トリプトファンを5-ブロモインドール、ピルビン酸、およびアンモニアに切断します。 5-ブロモインドールは、その後、AetA と呼ばれる別の FAD 依存性ハロゲナーゼと反応して、2,3,5-トリブロモインドールを形成します。2,3,5-トリブロモインドールと二臭化インドール-3-カルボニトリルは、シトクロム P450酵素 AetB によって促進されるビアリール結合を経て、AETX を形成します。

参照

参考文献

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