アフィニシン

アフィニシン
名前
	IUPAC名 1-メチルサルパガン-17-オール
	IUPAC体系名 [(6 S ,9 E ,10 R ,11 R ,12 S )-9-エチリデン-5-メチル-5,6,7,8,9,10,11,11a,12-デカヒドロ-6,10-メタノインドロ[2,3- g ]キノリジン-11-イル]メタノール
	その他の名前デ(ヒドロキシメチル)ボアチャロチノール
識別子
CAS番号	2912-11-0;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	10172574;
PubChem CID	12000107;
ユニイ	J96TYR7CHG Y;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID201045726;
	InChI InChI=1S/C20H24N2O/c1-3-12-10-22-18-9-15-13-6-4-5-7-17(13)21(2)20(15)19(22)8-14 (12)16(18)11-23/h3-7,14,16,18-19,23H,8-11H2,1-2H3/b12-3-/t14-,16+,18-,19-/m0/s1 キー: UVWQYWHKTZABSO-ILADVTTDSA-N; InChI=1S/C20H24N2O/c1-3-12-10-22-18-9-15-13-6-4-5-7-17(13)21(2)20(15)19(22)8-14 (12)16(18)11-23/h3-7,14,16,18-19,23H,8-11H2,1-2H3/b12-3-/t14-,16+,18-,19-/m0/s1 キー: UVWQYWHKTZABSO-ILADVTTDSA-N;
	笑顔 CN1C2=C(C=CC=C2)C3=C1[C@@](C[C@@]4([H])/C(C5)=C\C)([H])[N@]5[C@@]([C@@]([H])4CO)([H])C3;
プロパティ
化学式	C 20 H 24 N 2 O
モル質量	308.425 g·mol −1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

Chemical compound

アフィニシンは、タベルナエモンタナ属の植物から単離されるモノテルペノイド系インドールアルカロイドである。^[1]^[2]構造的にはサルパギンアルカロイドファミリーに属し、ピクテ・スペングラー反応によってトリプトファンから合成される。^[3]^[4]

薬理学

限られた薬理試験では、アフィニシンがアセチルコリンエステラーゼとブチリルコリンエステラーゼを効果的に阻害する可能性があることが示唆されている。^[1]^[5]

参照

参考文献

^ ab アンドラーデ、マルセロ T.;リマ、ホセリア A.ピント、アンジェロ C.レゼンデ、クラウディア M.カルヴァーリョ、メリアン P.エピファニオ、ロザンジェラ A. (2005 年 6 月)。「アセチルコリンエステラーゼ酵素を阻害する Tabernaemontana australis (Müell. Arg) Miers 由来のインドールアルカロイド」。生物有機化学および医薬化学。13 (12): 4092–4095。土井:10.1016/j.bmc.2005.03.045。PMID 15911323。
^ Clivio, Pascale; Richard, Bernard; Deverre, Jean-Robert; Sevenet, Thierry; Zeches, Monique; Le Men-Oliver, Louisette (1991年1月). "Ervatamia hirtaの葉と根皮由来のアルカロイド". Phytochemistry . 30 (11): 3785– 3792. Bibcode :1991PChem..30.3785C. doi :10.1016/0031-9422(91)80111-D.
^ Liu, Xiaoxiang; Wang, Tao; Xu, Qingge; Ma, Chunrong; Cook, James M (2000年8月). 「インドールアルカロイドアフィニシンのエナンチオマーのエナンチオ特異的全合成」. Tetrahedron Letters . 41 (33): 6299– 6303. doi :10.1016/S0040-4039(00)01061-3.
^ Liao, Xuebin; Zhou, Hao; Yu, Jianming; Cook, James M. (2006年11月). 「(+)-マクロリンおよびアルストネリンの改良全合成、ならびに(−)-タルカルピンおよび(−)-アンヒドロマクロサルヒネメチンの正式な全合成」. The Journal of Organic Chemistry . 71 (23): 8884– 8890. doi :10.1021/jo061652u. PMID 17081019.
^ ヴィエイラ、イーヴォJC;メデイロス、ウォルターLB;モネラ、セシリア S.ソウザ、ジュシマー J.マティアス、レダ。ブラズ・フィーリョ、ライムンド。ピント、アンジェロ C.ソウザ、プリシラ M.レゼンデ、クラウディア M. Epifanio、Rosângela De A. (2008 年 9 月)。「複雑な混合物中の潜在的な抗コリンエステラーゼ作用のあるインドールアルカロイドを迅速に評価するための 2 つの高速スクリーニング方法 (GC-MS および TLC-ChEI アッセイ)」。アナイス・ダ・アカデミア・ブラジレイラ・デ・シエンシアス。80 (3): 419–426。土井: 10.1590/S0001-37652008000300003。PMID 18797794。

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[source1-1] アンドラーデ、マルセロ T.;リマ、ホセリア A.ピント、アンジェロ C.レゼンデ、クラウディア M.カルヴァーリョ、メリアン P.エピファニオ、ロザンジェラ A. (2005 年 6 月)。「アセチルコリンエステラーゼ酵素を阻害する Tabernaemontana australis (Müell. Arg) Miers 由来のインドールアルカロイド」。生物有機化学および医薬化学。13 (12): 4092–4095。土井:10.1016/j.bmc.2005.03.045。PMID 15911323。

[2] Clivio, Pascale; Richard, Bernard; Deverre, Jean-Robert; Sevenet, Thierry; Zeches, Monique; Le Men-Oliver, Louisette (1991年1月). "Ervatamia hirtaの葉と根皮由来のアルカロイド". Phytochemistry . 30 (11): 3785– 3792. Bibcode :1991PChem..30.3785C. doi :10.1016/0031-9422(91)80111-D.

[3] Liu, Xiaoxiang; Wang, Tao; Xu, Qingge; Ma, Chunrong; Cook, James M (2000年8月). 「インドールアルカロイドアフィニシンのエナンチオマーのエナンチオ特異的全合成」. Tetrahedron Letters . 41 (33): 6299– 6303. doi :10.1016/S0040-4039(00)01061-3.

[4] Liao, Xuebin; Zhou, Hao; Yu, Jianming; Cook, James M. (2006年11月). 「(+)-マクロリンおよびアルストネリンの改良全合成、ならびに(−)-タルカルピンおよび(−)-アンヒドロマクロサルヒネメチンの正式な全合成」. The Journal of Organic Chemistry . 71 (23): 8884– 8890. doi :10.1021/jo061652u. PMID 17081019.

[5] ヴィエイラ、イーヴォJC;メデイロス、ウォルターLB;モネラ、セシリア S.ソウザ、ジュシマー J.マティアス、レダ。ブラズ・フィーリョ、ライムンド。ピント、アンジェロ C.ソウザ、プリシラ M.レゼンデ、クラウディア M. Epifanio、Rosângela De A. (2008 年 9 月)。「複雑な混合物中の潜在的な抗コリンエステラーゼ作用のあるインドールアルカロイドを迅速に評価するための 2 つの高速スクリーニング方法 (GC-MS および TLC-ChEI アッセイ)」。アナイス・ダ・アカデミア・ブラジレイラ・デ・シエンシアス。80 (3): 419–426。土井: 10.1590/S0001-37652008000300003。PMID 18797794。