アガリチン

アガリチン
	アガリチン（(2S)-2-アミノ）の立体構造式
	アガリチン（(2S)-2-アミノ）の球棒モデル
名前
	IUPAC名 2-[4-(ヒドロキシメチル)フェニル]-グルタモヒドラジド
	IUPAC体系名 2-アミノ-4-{ N '-[4-(ヒドロキシメチル)フェニル]ヒドラジンカルボニル}ブタン酸
	その他の名前 β- N -[γ-グルタミル]-4-ヒドロキシメチルフェニルヒドラジン; N 2-(γ-グルタミル)-4-ヒドロキシメチルフェニルヒドラジン
識別子
CAS番号	2757-90-6 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	AGT
バイルシュタイン参考文献	757731
チェビ	チェビ:15336 北;
ケムスパイダー	388610 はい;
ケッグ	C01550 はい;
メッシュ	アガリチン
PubChem CID	17688; 439517 (2 S )-2-アミノ; 439516;
RTECS番号	MA1284000;
ユニイ	UX8Y7QVP8M はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID9020661;
	InChI InChI=1S/C12H17N3O4/c13-10(12(18)19)5-6-11(17)15-14-9-3-1-8(7-16)2-4-9/h1-4,10,14,16H,5-7,13H2,(H,15,17)(H,18,19)/t10-/m0/s1 はいキー: SRSPQXBFDCGXIZ-JTQLQIEISA-N はい; InChI=1/C12H17N3O4/c13-10(12(18)19)5-6-11(17)15-14-9-3-1-8(7-16)2-4-9/h1-4,10,14,16H,5-7,13H2,(H,15,17)(H,18,19)/t10-/m0/s1 キー: SRSPQXBFDCGXIZ-JTQLQIEIBZ;
	笑顔 [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CCC(=O)NNc1ccc(cc1)CO;
プロパティ
化学式	C 12 H 17 N 3 O 4
モル質量	267.285 g·mol −1
融点	203℃（397°F; 476K）
酸性度（ p Ka ）	3.4
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	有毒
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

アガリチンは、アガリクス属のキノコに含まれる芳香族ヒドラジン誘導体マイコトキシンです。^[1]アガリチンはα-アミノ酸であり、フェニルヒドラジンの誘導体です。

発生

アガリチンは、アガリクス属、ロイコアガリクス属、マクロレピオタ属の少なくとも24種の新鮮なサンプルに天然のマイコトキシンとして含まれています。^[2]これらの種のキノコは世界中で発見されています。^[3]これらのキノコは幅広い生息地で生育します。 アガリクス・ビスポルスは、南極大陸を除くすべての大陸と70カ国以上で栽培されています。ポルトベロマッシュルームまたはコモンボタンマッシュルームとしても知られるA. bisporusは、先進国において特に社会経済的に重要なキノコです。^[4]

アガリチン含有量はキノコの個体差や種によって異なります。例えば、生のマッシュルーム（Agaricus bisporus）におけるアガリチン含有量（生重量に対する割合）は、0.033%から0.173%の範囲で、平均は0.088%です。アガリチン含有量が最も高いのは子実体の傘とひだで、最も低いのは茎です。 ^[2]アガリチンは収穫から販売までの間に著しく分解し、調理（最大90%減少）や冷凍（最大75%減少）によっても容易に分解することが示されています。^[5]^[6]^[7]

生産

アガリチンはキノコに天然に存在し、栽培されたアガリクス・ビスポラスキノコから水またはメタノールで抽出することができます。^[1]

アガリチンの全工業的合成は83%の収率で完了し、総収率は33%であった。^[8]

毒性の可能性

実験室で高用量で使用される場合、実験的発がん物質として認識されていますが、キノコの摂取によって摂取された量では、アガリチンが人間に対して発がん性があると分類するには証拠が不十分です。^[1]

参照

参考文献

^ abc 「アガリチン」. PubChem、米国国立医学図書館. 2021年7月24日. 2021年7月27日閲覧。
^ ab シュルツォヴァ、V.;ハイスロバ、J.ペルートカ、R.フラヴァセク、J.グリー、J.アンダーソン、HC (2009)。「自然から採取されたアガリクス53種のアガリチン含有量」（PDF）。食品添加物と汚染物質: パート A。26 (1): 82–93。土井:10.1080/02652030802039903。PMID 19680875。S2CID 427230 。
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^ Hayes, WA; Chang, ST (1978). 食用キノコの生物学と栽培. Academic Press. ISBN 978-0-12-168050-3。^{[ページが必要]}
^ リュー、J.-W.;ビールマン、RB。ラインバック、DR; JJ スペローニ (1982)。「生および加工キノコのアガリチン含有量 [ Agaricus bisporus (Lange) Imbach]」。食品科学ジャーナル。47 (5): 1542 – 4.土井:10.1111/j.1365-2621.1982.tb04978.x。
^ Ross, AE; Nagel, DL; Toth, B. (1982). 「キノコAgaricus bisporus由来のβ - n [ γ -l(+)-グルタミル]-4-ヒドロキシメチルフェニルヒドラジン（アガリチン）の出現、安定性および分解」. Food and Chemical Toxicology . 20 (6): 903–7 . doi :10.1016/S0015-6264(82)80226-5. PMID 6131022.
^ Schulzová, V.; Hajslová, J.; Peroutka, R.; Gry, J.; Andersson, HC (2002). 「栽培アガリクス茸のアガリチン含有量に対する保存と家庭内加工の影響」.食品添加物と汚染物質. 19 (9): 853– 62. doi :10.1080/02652030210156340. PMID 12396396. S2CID 23953741.
^ Datta, Subir; Hoesch, Lienhard (1987). 「ハラタケ科植物に含まれる4-ヒドラジノベンジルアルコール誘導体、アガリチンの新規合成」Helvetica Chimica Acta . 70 (5): 1261–7 . doi :10.1002/hlca.19870700505.

[pubchem-1] 「アガリチン」. PubChem、米国国立医学図書館. 2021年7月24日. 2021年7月27日閲覧。

[AgaratineContent-2] シュルツォヴァ、V.;ハイスロバ、J.ペルートカ、R.フラヴァセク、J.グリー、J.アンダーソン、HC (2009)。「自然から採取されたアガリクス53種のアガリチン含有量」（PDF）。食品添加物と汚染物質: パート A。26 (1): 82–93。土井:10.1080/02652030802039903。PMID 19680875。S2CID 427230 。

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[LiuJFS-5] リュー、J.-W.;ビールマン、RB。ラインバック、DR; JJ スペローニ (1982)。「生および加工キノコのアガリチン含有量 [ Agaricus bisporus (Lange) Imbach]」。食品科学ジャーナル。47 (5): 1542 – 4.土井:10.1111/j.1365-2621.1982.tb04978.x。

[RossFCT-6] Ross, AE; Nagel, DL; Toth, B. (1982). 「キノコAgaricus bisporus由来のβ - n [ γ -l(+)-グルタミル]-4-ヒドロキシメチルフェニルヒドラジン（アガリチン）の出現、安定性および分解」. Food and Chemical Toxicology . 20 (6): 903–7 . doi :10.1016/S0015-6264(82)80226-5. PMID 6131022.

[SchulzovaFAC-7] Schulzová, V.; Hajslová, J.; Peroutka, R.; Gry, J.; Andersson, HC (2002). 「栽培アガリクス茸のアガリチン含有量に対する保存と家庭内加工の影響」.食品添加物と汚染物質. 19 (9): 853– 62. doi :10.1080/02652030210156340. PMID 12396396. S2CID 23953741.

[twentyfive-8] Datta, Subir; Hoesch, Lienhard (1987). 「ハラタケ科植物に含まれる4-ヒドラジノベンジルアルコール誘導体、アガリチンの新規合成」Helvetica Chimica Acta . 70 (5): 1261–7 . doi :10.1002/hlca.19870700505.