アルボマイシン

化合物群
鉄に結合したアルボマイシンδ2

アルボマイシンは、シデロマイシン類に属する天然抗生物質の一種で、「シデロフォアと呼ばれる鉄キャリアと抗生物質部分が結合した化合物」です。腸内細菌科グラム陰性細菌、および肺炎球菌、枯草菌、黄色ブドウ球菌といった一部のグラム陽性細菌に対して特に有効です。[1] [2] 2000年、英国スミスクライン・ビーチャム・ファーマシューティカルズの科学者グループは、アルボマイシンの抗生物質部分が真核生物と原核生物の両方のセリルtRNA合成酵素をin vitroで阻害できることを報告しました。 [3]

構造

アルボマイシンは、一部の放線菌によって産生される天然のシデロマイシンである。アルボマイシンδ2のシデロフォア部分はフェリクロムに類似している。δ-N-ヒドロキシ-δ-N-アセチルオルニチン3分子がペプチド結合によってセリンに結合している。セリンのC末端は、抗生物質活性のある4'-チオ(N4-カルバモイル-3-メチル)シチジン部分に結合した別のセリンに結合している。トリヒドロキサメート部分は、 Fe +3を捕捉できるためシデロフォア機能を果たし、抗生物質の能動輸送に不可欠である。鉄を含まないアルボマイシンδ2の分子量は992 Daであるが、鉄を含むと1045 Daになる。[4]

参考文献

  1. ^ Pramanik, A.; Stroeher, U.; Krejci, J.; Standish, A.; Bohn, E.; Paton, J.; Autenrieth, I.; Braun, V. (2007年10月). 「アルボマイシンは、エルシニア・エンテロコリチカおよび肺炎球菌に代表される効果的な抗生物質である」. International Journal of Medical Microbiology . 297 (6): 459– 469. doi :10.1016/j.ijmm.2007.03.002. PMID  17459767.
  2. ^ Pramanik, A.; Braun, V. (2006年6月). 「Streptococcus pneumoniae R6の第二鉄ヒドロキサム酸輸送系を介したアルボマイシンの取り込み」. Journal of Bacteriology . 188 (11): 3878– 3886. doi :10.1128/jb.00205-06. PMC 1482914. PMID 16707680  . 
  3. ^ Stefanska, Anna L.; Fulston, Mark; Houge-Frydrych, Catherine SV; Jones, Jo J.; Warr, Stephen R. (2000年6月). 「ストレプトマイセス属から単離された強力なセリルtRNA合成酵素阻害剤SB-217452」. The Journal of Antibiotics . 53 (12): 1346– 1353. doi : 10.7164/antibiotics.53.1346 . PMID  11217799.
  4. ^ ハートマン, アントン; フィードラー, ハンス=ペーター; ブラウン, フォルクマー (1979年9月). 「抗生物質アルボマイシンの大腸菌K-12による取り込みと変換」.ヨーロッパ生化学ジャーナル. 99 (3): 517– 524. doi : 10.1111/j.1432-1033.1979.tb13283.x . PMID  387415.
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