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| 名前 | |
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| その他の名前
アルシアンブルー8GX、イングレインブルー1、CI 74240、「クロロメチル化銅フタロシアニン-チオ尿素反応生成物」
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.046.990 |
PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 56 H 68 Cl 4 Cu N 16 S 4 | |
| モル質量 | 1 298 .86 g·mol −1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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アルシアンブルー（/ ˈ æ l ʃ ə n /）は、多価塩基性染料ファミリーのいずれかのメンバーであり、その中でもアルシアンブルー 8G（イングレインブルー 1、CI 74240とも呼ばれ、以前はICI製品のバッチ名からアルシアンブルー 8GX と呼ばれていた）は歴史的に最も一般的で信頼性の高いメンバーです。[1]軟骨やその他の身体構造のグリコサミノグリカン、一部の種類のムコ多糖類、細胞のシアリル化グリコカリックスなどの酸性多糖類を染色するために使用されます。これらの多くのターゲットに対して、光学顕微鏡と電子顕微鏡の両方で最も広く使用されているカチオン染料の 1 つです。アルシアンブルーの使用は歴史的に組織学、特にパラフィン包埋切片や半薄樹脂切片の光学顕微鏡検査で人気の染色法でした。この色素によって特異的に染色される組織部分は、染色後青色から青緑色に変化し、「アルシアノ好性」（「好酸球好性」または「スダン好性」に相当）と呼ばれます。アルシアノブルー染色は、H&E染色、PAS染色、およびファンギーソン染色法と組み合わせることができます。アルシアノブルーは、溶液中の顕微分光光度計による定量、またはポリアクリルアミドゲルやウェスタンブロット法における糖タンパク質の染色において、酸性グリカンの定量に使用できます。生化学者は1960年代から、ムコ多糖症などの疾患の診断のために尿中の酸性多糖類の分析にアルシアノブルーを使用してきましたが、1970年代以降、アルシアノの入手困難や手順の長さと煩雑さなどの理由から、ジメチルメチレンブルー（DMBまたはDMMB）法などの代替法が開発されました。[2]
染料業界以外で初めてこの染料の化学的秘密を解明したジョン・E・スコット氏は次のようにコメントしている。
- 生物学や医学におけるこれほど多様な問題に応用されてきた染料は、おそらく他に類を見ないだろう。一方で、ABほど波瀾万丈な歴史を持つ染料も他に類を見ない。[3 ]
アルシアンブルーは、染料として広く使用されているほか、潤滑液のゲル化剤、電極の改質剤、帯電コーティング剤など、さまざまな用途にも使用されています。
歴史
フタル酸誘導体の加工に用いられる銅容器の内側を覆っていたモンストラルブルーが、 1907年のフタロシアニンの発見につながった。この発色団の輝き、安定性、不溶性に着目し、可逆的に改変して布地に溶解し、その後容易に沈殿（染み込み）させて、浸出しないものの細かく分散した沈着物（このため「染み込み染色」と呼ばれる）を形成させる試みがなされた。この試みから、アルシアンブルー（イングレインブルー1）は、 1940年代初頭にNH HaddockとC. Wood [4]率いるICI染料部門で初めて合成され、1947年に繊維染料として特許を取得した。[5] [6] 1950年には、ステッドマンによってムチンの選択的染料として使用された。[7]アルシアンブルーの人気は飛躍的に高まりましたが、環境に有害な中間工程を伴う製造の難しさから入手が困難になり、ICIは1973年までに生産を中止しました。代替品の多くは、染色が信頼できない類似の色の製品を販売していました。
J・E・スコット教授は、業界内でのみ知られていたものの、厳重な企業秘密として保持されていたアルシアンブルーの化学構造の解明に取り組みました。1972年に3年間の歳月を費やした後、スコット教授はアルシアンブルーの構造式を発表し、1973年にはICI社にその正当性を認めさせました。偶然にも、ICI社もちょうどアルシアンブルーの生産を中止した時期でした。[8]
1970年代にICIが製造を停止せざるを得なかった一時的な危機を経て、現在ではこの染料の環境に優しい代替工業生産法が確立され、8GXと同様に機能すると考えられていますが、製造方法が異なるため8Gと呼ばれています。[9]この化合物の代替製造方法を発見することの重要性について、アルシアンブルーを再製造していた企業（米国アナテック社）は次のように述べています。
- アルシアンブルーは（適切な溶液pHであれば）組織物質に対して高い選択性を示し、その後の過酷な処理（PASなど）にも耐え、脱色することなく不溶性の複合体を形成します。これがこの染料を非常に重要なものにしているのです。他にこの特性を持つ染料はあるでしょうか？はい、正確には、カラーインデックスとコーンの生物学的染色法に掲載されている数千もの染料のうち、他に2つあります。その2つとは「アルシアンイエロー」とベーシックレッド18です。どちらも入手困難で、ブルーの鮮やかなコントラストも欠けています。
「Alcian」の語源と大文字化
名前の語源は定かではなく、大文字で表記するかどうかは編集スタイルの選択です。2つの主要な科学・医学辞典では小文字表記が用いられていますが[10] [11]、大文字表記を支持する根拠も存在します（後述）。エルゼビアの化学語源辞典によると、アルシアンブルーの「アルシアン」は、フタロシアニンを縮めて（そしてわずかに変化させて）作られた造語である可能性があります。[12]オックスフォードオンライン辞書では、アルシアンブルーが商標であったことが言及されており、[ 13 ]
- 「1940年代: Alcian はおそらく (phth) al (o) cyan' (ine) から音声的に書き直されたものです」。
この仮説は、銅を含むテトラフェニルフタロシアニンであるアルシアングリーンの名称と一致している。[14]
しかし、アルシアンブルーの化学を自ら解明し、後に製造元（ICI）から確認を得たJ・E・スコット教授は、アルシアンはICIが大文字の「A」で始まる綴りを好んだ商標であり、古英語の「halcyon 」に由来すると推測しています。「halcyon」は「カワセミと穏やかな海とのロマンチックで詩的な連想」を持つとされています。[3]スコット教授はまた、アルシアングリーンはアルシアンブルーとアルシアンイエローの混合物であり、単一の化合物ではないと述べています。これは、別の染料専門家であるRW・ホロビン教授の論文など、様々な情報源からの薄層クロマトグラフィーデータによっても裏付けられています。ホロビン教授は、生物学的染色委員会の委託を受けて出版された75年前の『Conn's Biological Stains Manual』第10版の編集長2人のうちの1人です。[15]
アルシアンイエローは、フタロシアニン環もカワセミの色素も持たないアゾ染料ですが、アルシアンブルーと同様に、加水分解可能な荷電チオウロニウム側鎖を有し、最終的な染色生成物はアルシアンブルーと同様の安定性を示します。一方、ルクソールファストブルーやデュラゾールブルーなど、名称に「アルシアン」が付されていないフタロシアニン染料も存在します。 [16]
物理的特性
色
固体のアルシアンブルーは、金属光沢のある緑がかった黒色（または時に暗青紫色[17]）の結晶として得られます。水溶液は鮮やかな緑がかった青色です。アルシアンブルー自体は不安定ですが（下記の安定性を参照）、それが生成する染色液は安定しており、光に対しても堅牢です。
メタクロマシアの逆説的な欠如
単量体から積層凝集体への変化によりメタクロマチックな性質を示す三環式チアジン（トルイジンブルー、メチレンブルー、アズールAなど）とは異なり、アルシアンブルーは明らかにオルソクロマチックである。アストラブルーなどの類似染料と同様に、濃度変化や基質との結合によって色が変化しないというこの特性は、顕微分光光度計に非常に適している。メタクロマチック性がないように見えるのは、アルシアンブルーが真にオルソクロマチックであるからではなく、水溶液中で「既に完全にメタクロマチックである」からである。[3]
凝集による吸収極大の影響を受ける
水溶液中では、多数のアルシアンブルー分子が非常に大きなミセルとして積み重なり、大きすぎて透析すらできない。そのため、かなり希釈度の高い場合でも、約 600～615 nm に吸収極大があるが、これは実際には染料モノマーの吸収極大ではなく、マルチマーの吸収極大である。吸収される光は黄橙色のスペクトルであるため、透過/反射光は、わずかに緑がかった青またはシアンの補色として人間の目に知覚される。水溶液中では、アルシアンブルーは、トルイジンブルーが主にオルソクロマチックであるモル濃度の 100 分の 1 の濃度でもメタクロマチックであり続ける。670～680 nm の吸収曲線のごくわずかな肩だけがモノマー染料を表し、これは通常は少数派であり、塩の存在下ではさらに少数派（<10 8 M）になる。しかし、溶媒が中程度に高い誘電率を持つ非プロトン性溶媒であるDMSOの場合、アルシアンブルーは凝集せず、大きなモノマー吸収ピークを明瞭に観察できます。同様のスペクトルシフトは、エタノール（またはエタノール/水混合溶媒）などの溶媒を媒体として使用した場合、または外因性ミセルを形成するトリトンX-100などの非イオン性界面活性剤を使用した場合にも観察されます。[18]
モル吸光係数
アルシアンブルーは、モル吸光度が 120,000 である、これまでに知られている中で最も色の濃い発色団の 1 つであるフタロシアニンを持っています。つまり、アルシアンブルーは、トルイジンブルー、トリアリールメタン (例:パラローズアニリンおよびPAS 染色で使用される類似のシッフ塩基、グラム染色で使用されるクリスタルバイオレット) など の一般的な染料の半分のモル濃度で検出可能です。
溶解度
水溶性である。ペンダント基窒素の置換基がそれぞれトルイル基である場合、20℃における水への溶解度は約9.5% w/wである。同様に、他の溶解度は、無水エタノールで6.0%、セロソルブで6.0%、エチレングリコールで3.25%であるが、キシレンには実質的に不溶である。相対的／分配係数の観点から見ると、アルシアンブルー8Gのオクタノール-水分配係数（Log P）は-9.7であり、水溶性が高い（Log P > 0の場合は脂溶性、良好な脂質染色液は通常Log P > 7である）。[19] アルシアンブルーの溶媒として、エタノールの代わりにメタノールを使用することもできるが、イソプロパノールは適さない。イソプロパノールを溶媒として使用すると、数時間以内に懸濁したアルシアンブルーがすべて沈殿してしまうからである。[20]
融点
メルクインデックス番号 218 のサンプル化合物の融点は 148 °C です。
化学
これは、銅 (Cu 2+、配位 4/6、軌道配置 d 9 、ヤーン・テラー歪み)フタロシアニン核 ( CuPc )を持つ四価の塩基性 (カチオン性) 染料で、3 つまたは 4 つのペンダントイソチオウロニウム側鎖が嵩高さと正電荷を付与しています。アルシアン ブルー ファミリーのメンバーとして分類されるためには、少なくとも 2 つの側鎖が必要であり、混合物は 8G として分類されるために平均で 3 つの鎖を持つことがよくあります。図には、分子あたり 4 つのテトラメチルイソチオウロニウム グループが表示されています。ICI は、分子あたり平均約 3 つの側鎖であると主張していましたが、スコット教授の研究室の分析では、3 つから 4 つの間であると示唆されました。そのほとんどは、式のとおり 2(3) の位置にあり、時には漫画の表現で、これら 2 つの位置の間の結合を交差するメチレン ブリッジを使用して、これら 2 つの位置のどちらにも結合できることを示しています。カチオン基の位置が異なる多数の異性体が存在する可能性があります。アルシアンブルー7GXは8GXよりもイソチオウロニウム基の数が少ないです。同様に、5GXと2GXはさらに少ない側鎖基を持つ可能性がありますが、厳密に証明されていません。
フタロシアニン芳香核は、 CBN（共役結合数）が48の大きな共役系を有する。[19]しかし、イソチオウロニウム側基の電荷が、依然としてフタロシアニンを水溶性に保っている。これらの側基は、図に示されている8×2のメチル基ではなく、より嵩高いアルキル基またはアリール基を有することができる。これらの基は、染色後の洗浄時、比較的穏やかな条件（例えばpH 5.6以上）、あるいは自然分解時に、大環状環から分離する。
フタロシアニン核内の金属と芳香族核に直接結合した置換基によって、金属フタロシアニンファミリーのメンバーの色が決まります。たとえば、アルシアンブルーと銅フタロシアニン自体は青ですが、臭素化または塩素化銅フタロシアニンとスルホン化銅フタロシアニンは緑です。
アルシアンブルーは塩溶液への溶解性が比較的高く、他の染料よりも染色が遅いです。pH値や周囲の塩濃度を変化させることで、特徴的な染色パターンを得ることができます。
pH制御染色
pH1.0では硫酸化多糖類のみを染色し、pH2.5ではシアリン酸やウロン酸などのカルボキシル基を含む糖も染色し、ヒアルロン酸の染色を強める。ヒアルロン酸もpH1.0では半硫酸エステルによって比較的弱くは染色される。[21]
電解質制御染色
pHを約5.5に固定し、異なる臨界塩濃度（典型的にはMgCl 2ですが、NaCl、KCl、LiBrも代替として考えられます）を用いて染色する方法です。この染色法では、より小さな（拡散速度の速い）塩陽イオンがアルシアンブルーと競合して陰イオン部位に結合します。標的物質固有の臨界電解質濃度（CEC）は、例えば硫酸化、カルボキシル化、リン酸化構造を標的として選択的に識別すると考えられています。
安定性
生物染色委員会の委託を受けて2002年に出版されたConn's Biological Stains第10版の編集者の一人、John A. Kiernanによると、次のように述べられている。[22]アルシアンブルー8Gは、固体状態でも劣化し、不溶性の色素に変化するという点で、他のほとんどの染料とは異なります。アルシアンブルー8Gの酸性溶液は、多くの場合数年間安定しています。Churukianの実験マニュアルでは、推奨保存期間を6ヶ月としています。[23]沈殿物が生じたアルシアンブルー溶液は、ろ過して使用するのではなく、廃棄して交換する必要があります。アルシアンブルー8Gとして販売されている染料の中には、pH 5.6以上の溶液中では不安定で、24時間以内に沈殿してしまうものがあります。安定した溶液を形成しないアルシアンブルーは、pH 5.7～5.8の溶液を必要とする、様々なグリコサミノグリカンの組織化学的特性評価のためのScottの「臨界電解質濃度」法には使用できません。さまざまな濃度のMgCl 2を含む。
アルシアンブルーのピリジン変種（アルシアンブルー-テトラキス（メチルピリジニウム）クロリド（CAS 123439-83-8 [24]）は、元のアルシアンブルー染料よりも安定しており、染色剤として同等に優れている可能性があります。[25]
染色選択性の説明
核酸は一般に好塩基性です。これは、糖リン酸骨格のため負に帯電する密度が非常に高いためです。しかし、他の塩基性、すなわちカチオン性染料とは対照的に、アルシアンブルーは通常（適切な pH と塩濃度、常温、および時間ではなく分単位での染色期間を条件として）、酸性グリコサミノグリカンを優先的に染色しますが、クロマチンとニッセル物質は染色しません。このメカニズムは長い間謎であり、さまざまな説が提唱されていました。染色の推定根拠は、その正電荷が負の構造（酸性糖など）に引き寄せられることですが、そのかさばり（幅 2.5～3 nm、トルイジンブルー~0.7 x 1.1 nm [26]と比較して）により、組織の透過性の低い部分での拡散が非常に遅くなり、クロマチンやニッセル物質などの負に帯電しながらもコンパクトな構造を染色するのを妨げます。[27]しかし、染色を長時間（25℃で数日間）行ったり、DNAを変性させたりすることで、アルシアンブルーが核も染色する可能性がある。介在するメチレン架橋によって芳香族電子雲から正電荷が分離されるため、局所的な正電荷領域は「硬い」イオンとなり、電荷が芳香族π雲全体に非局在化する柔らかいイオンとは対照的となる。[9]これらの硬い陽イオンが、例えば硫酸塩などの硬い陰イオンと接触すると、陰イオンの化学的性質に関わらず塩を形成する。生成された塩は非常に安定しているが、高濃度の塩とゆっくりと交換される可能性がある。染色後に水で洗浄するかアルカリ処理すると、塩基触媒加水分解が起こり、ペンダントの正電荷側鎖が除去され、結果としてフタロシアニンブルーが生成され、青色の不溶性染料沈殿を形成する。[28]沈殿物は非常に強固であるため、PAS染色やその他の対比染色、さらには脱水・包埋処理といった過酷な条件にも耐えることができます（対照的に、トルイジンブルーは脱水処理中に部分的に抽出されます）。この非浸出性が、染色業界によって当初設計されたAB（イングレインブルー1）の染色における化学的基礎となっています。
製造と純度
歴史的なアルシアンブルーはバッチごとに大きく異なっていたため、ICI社が製造した8GXバッチ（つまり8GSバッチさえも）のみが後に生物学的に有用なものと判断されました。市販のバッチは通常、染料本体の約49%を含み、残りは硫酸塩、ホウ酸、デキストリン、その他の不純物でしたが、様々な抽出方法を用いることで、最大80%の純度の抽出物を作ることができます。実際には、この染料は必ずしも4つの置換基すべてを含むわけではなく、2つまたは3つの置換基を含み、様々な幾何異性体を持つ場合があります。いずれにせよ、ICI社による8GXの製造は環境への危険性から1970年代半ばまでに中止され、代替供給元からごく少量の供給を受けていました。近年になってようやく、アルシアンブルーはより安全な方法で大量生産されるようになりましたが、製造工程（および正確な製品組成）が多少異なるため、新しい製品には接尾辞X（またはS）は付いていません。[9]
材料の安全性
アルシアンブルーは眼および呼吸器官を刺激する物質です。固体のアルシアンブルーは可燃性粉末であるため、熱源や裸火の近くで取り扱ってはいけません。アルシアンブルーを加熱すると、窒素化合物の有毒な煙が発生します。酸化剤と混合すると激しく反応する可能性があります。アルシアンブルーの溶液は皮膚感作性があり、腐食性（溶液中で加水分解されないよう酸性pHを維持する必要があるため）があり、皮膚吸収によって有害です。ほとんどの販売業者のMSDS（製品安全データシート）には、摂取した場合の影響は不明または標的臓器は不明と記載されています。ただし、歯や腎臓が標的臓器となる可能性があると記載されているものもあります。[29]
染色産業における用途
この染料は、1940年代にICIによって工業染色を目的とした競合染料として発見されました。しばらくの間、繊維、皮革製品、インクの染色に使用されていました。ICIは数千トンのアルシアンブルーを販売し、その化学組成を厳重に秘密にするため、製造プロセスに関する複数の特許を申請しました。しかし、ICIは繊維染色条件下でのこの染料の溶解性に問題を抱えており、1950年代から1960年代にかけて製造プロセスにおいて様々な変更が行われました。
生物染色における用途
染色における薬物干渉
染料や着色料以外の用途
アルシアンブルーは染料や染みとして使用されるほか、他の材料科学の分野でも使用されています。
接着剤
アルシアンブルーは、グリコールメタクリレート切片をガラススライド（負に帯電したケイ酸基を持つ）に貼り付けるための接着剤として使用されている。[30]
コーティング剤
アルシアンブルーは、ファンデルワールス相互作用に関与できる大きな芳香族表面と、局所的に複数の電荷を帯びています。そのため、表面に塗布することで、表面の性質と電荷を大きく変化させることができます。培養細胞の中には、ポリ-L-リジン、ポリオルニチン、あるいはアルシアンブルーなどの正電荷でコーティングされた表面でよりよく増殖する細胞がいます。アルシアンブルーでコーティングされた表面は、負に帯電したグリコカリックスを非常にしっかりと保持するため、細胞層を覆った後、浮かせて屋根を剥がす（「アンルーフィング」）ことで、細胞膜の細胞質側を研究することさえ可能です。[31]
ゲル化剤または潤滑剤
アルシアンブルーは、この大環状芳香族化合物のスタッキング特性のため、潤滑液のゲル化剤として使用されてきました。
参照
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外部リンク
