アリシン

アリシン

名前
推奨IUPAC名 (2 S )-2-アミノ-6-オキソヘキサン酸
その他の名前 2-アミノアジピン酸セミアルデヒド、2-アミノ-5-ホルミル吉草酸、ノルバリン、6-オキソ-DL-ノルロイシン
識別子
CAS番号	1962年83月0日^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像 インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:57988^はい
ケムスパイダー	202^はい
ケッグ	C04076^はい
メッシュ	アリシン
PubChem CID	207
ユニイ	425I4Y24YZ^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID00862802
InChI InChI=1S/C6H11NO3/c7-5(6(9)10)3-1-2-4-8/h4-5H,1-3,7H2,(H,9,10)^はい キー: GFXYTQPNNXGICT-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C6H11NO3/c7-5(6(9)10)3-1-2-4-8/h4-5H,1-3,7H2,(H,9,10)/t5-/m0/s1 キー: GFXYTQPNNXGICT-YFKPBYRVBJ InChI=1/C6H11NO3/c7-5(6(9)10)3-1-2-4-8/h4-5H,1-3,7H2,(H,9,10) キー: GFXYTQPNNXGICT-UHFFFAOYAD
笑顔 O=CCCC[C@H](N)C(=O)O O=CCCCC(N)C(=O)O
プロパティ
化学式	C 6 H 11 N O 3
モル質量	145.158  g·mol ^−1
外観	不安定
密度	1.74g/cm ^3
沸点	295.2 °C (563.4 °F; 568.3 K)
危険
引火点	132.3 °C (270.1 °F; 405.4 K)
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

アリシンは、末端アミンの代わりにホルミル基を有するリジンの誘導体である。遊離アミノ酸は存在しないが、アリシン残基は存在する。これは、リシルオキシダーゼという酵素によるリジン残基の好気的酸化によって生成される。この変換は翻訳後修飾の一例である。セミアルデヒド体は環状誘導体と平衡状態にある。^{[ 1 ]}

リジン残基からアリシン残基への変換。

アリシンはエラスチンとコラーゲンの生成に関与している。^{[ 2 ]} 組織中のアリシン濃度の上昇は線維症の存在と相関関係にある。^{[ 3 ]}

アリシン残基は2-ナフトール-6-スルホン酸ナトリウムと反応して蛍光ビスナフトールアリシン生成物を生成する。^{[ 4 ]} 別のアッセイでは、アリシン含有タンパク質を水素化ホウ素ナトリウムで還元して、6-ヒドロキシノルロイシン（6-ヒドロキシ-2-アミノカプロン酸）残基を含むペプチドを得る。このペプチドはアリシンとは異なり、タンパク質分解に対して安定である。^{[ 1 ]}

さらに読む

• Luna C, Estévez M (2019年1月). 「グリオキサールおよびメチルグリオキサールによるβ-ラクトグロブリンおよび筋原線維タンパク質におけるアリシンの形成：保水能およびin vitro消化率への影響」. Food Chemistry . 271 : 87–93 . doi : 10.1016/j.foodchem.2018.07.167 . PMID  30236745. S2CID  52309183 .
• Luna C, Arjona A, Dueñas C, Estevez M (2021年3月). 「病的グルコース濃度下におけるヒト血清アルブミンの糖酸化障害のマーカーとしてのアリシンとα-アミノアジピン酸」 .抗酸化物質. 10 (3): 474. doi : 10.3390/ antiox10030474 . PMC  8002732. PMID 33802856  .

参照

• サッカロピン

参考文献

1. Requena, JR; Levine, RL; Stadtman, ER (2003). 「酸化タンパク質分析における最近の進歩」.アミノ酸. 25 ( 3–4 ) : 221– 226. doi : 10.1007/s00726-003-0012-1 . PMID 14661085. S2CID 28837698 .  
2. Eyre, David R.; Paz, Mercedes A.; Gallop, Paul M. (1984). 「コラーゲンとエラスチンの架橋」. Annual Review of Biochemistry . 53 : 717–748 . doi : 10.1146/annurev.bi.53.070184.003441 . PMID 6148038 . 
3. Wahsner J, Désogère P, Abston E, Graham-O'Regan KA, Wang J, Rotile NJ, et al. (2019年4月). 「⁶⁸ Ga-NODAGA-インドール：肺線維形成の分子イメージングのためのアリシン反応性陽電子放出断層撮影プローブ」 . Journal of the American Chemical Society . 141 (14): 5593– 5596. doi : 10.1021/ jacs.8b12342 . PMC 6494104. PMID 30908032 .  
4. Waghorn PA, Oliveira BL, Jones CM, Tager AM, Caravan P (2017年10月). 「ナフトール誘導体を用いた組織中のアリシン濃度測定のための高感度HPLC法」 . Journal of Chromatography. B, Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences . 1064 : 7–13 . doi : 10.1016/j.jchromb.2017.08.032 . PMC 5662445. PMID 28886479 .