アルミノプロフェン

アルミノプロフェン
臨床データ
AHFS / Drugs.com	国際的な医薬品名
ATCコード	M01AE16 ( WHO );
識別子
	IUPAC名 2-{4-[(2-メチルプロプ-2-エン-1-イル)アミノ]フェニル}プロパン酸;
CAS番号	39718-89-3 N;
PubChem CID	2097;
ケムスパイダー	2013 Y;
ユニイ	0255AHR9GJ;
ケッグ	D01513 Y;
チェビ	チェビ:31190 N;
チェムブル	ChEMBL1765293 N;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID90865968;
ECHA 情報カード	100.049.622
化学および物理データ
式	C 13 H 17 N O 2
モル質量	219.284 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C(O)C(c1ccc(NC/C(=C)C)cc1)C;
	InChI InChI=1S/C13H17NO2/c1-9(2)8-14-12-6-4-11(5-7-12)10(3)13(15)16/h4-7,10,14H,1,8H2,2-3H3,(H,15,16) Y; キー:FPHLBGOJWPEVME-UHFFFAOYSA-N Y;
	NY （これは何ですか？）（確認）

Chemical compound

Pharmaceutical compound

アルミノプロフェンは非ステロイド性抗炎症薬です。^[1]^[2]一般名アルミノプロフェンは、化合物の化学名2-(4-[{2-メチルアリル}アミノ]フェニル)プロパニック酸に由来しています。

立体化学

アルミノプロフェンは 2 つのエナンチオマーとして存在し、立体中心はベンジル基にあります。

薬理学

非ステロイド性抗炎症薬（NSAID）の薬理学は広く研究されているものの、免疫学的レベルでの作用機序は未だ十分に解明されていません。アルミノプロフェンは、シクロオキシゲナーゼとホスホリパーゼA2の活性阻害を介した特徴的な抗炎症プロファイルを有する、比較的新しいNSAIDです。^[3]

イブプロフェンとの比較

アルミノプロフェンの作用は動物実験で検討され、イブプロフェンの作用と比較された。30 mg/kgの用量を十二指腸内に投与したところ、アルミノプロフェンは受動性アナフィラキシー反応誘発性気管支収縮を有意に抑制したが、同用量のイブプロフェンでは抑制効果が見られなかった。in vitro試験では、アルミノプロフェンはイブプロフェンとは異なり、ロイコトリエンの生合成を開始するアラキドン酸-5-リポキシゲナーゼの活性を阻害することが実証された。アルミノプロフェンは高用量でマウスのアラキドン酸誘発性耳浮腫とラットの相同受動性皮膚アナフィラキシーを抑制したが、イブプロフェンは同等の用量でそのような効果を示さなかった。^[4]

合成

アルミノプロフェンの多段階合成は、以下の反応順序で示される。^[5]

合成はパラニトロフェニル酢酸を出発物質として始まる。第一段階はホルムアルデヒドとジメチルアミンを用いたマンニッヒ反応である。第二段階は脱離反応であり、末端アルケンを形成する。第三段階では、パラジウム炭素を触媒とし、水素を還元剤として用いて、アルケンとニトロ基の両方を還元する。最終段階は求核置換反応であり、この反応ではアリール基アミンが求核剤として作用する。生成物はラセミ体である。

商号

ミナルフェン（J）^[5]

参考文献

^ Raguenes-Nicol C, Russo-Marie F, Domage G, Diab N, Solito E, Dray F, Mace JL, Streichenberger G (1999年2月). 「アルミノプロフェンの抗炎症メカニズム：リン脂質代謝経路への作用」.生化学薬理学. 57 (4): 433– 43. doi :10.1016/s0006-2952(98)00312-8. PMID 9933032.
^ Céline Raguenes-Nicol, Françoise Russo-Marie, Gisèle Domage, Nadia Diab, Egle Solito (1999年2月)、「アルミノプロフェンの抗炎症メカニズム：リン脂質代謝経路への作用」、Biochemical Pharmacology、第57巻、第4号、pp. 433– 443、doi :10.1016/s0006-2952(98)00312-8{{citation}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
^新宮正之、和田毅、江崎一雄、信永正之（1992）「PWM刺激を受けた正常ヒト単核細胞 におけるアルミノプロフェンによる免疫グロブリンおよびリウマチ因子産生の薬理学的調節」『炎翔』第12巻第4号、 327-331頁 {{citation}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
^ 小島英、田村直、東出裕、李B、山浦拓、大西英 (1990)、「アレルギー反応に対するアルミノプロフェンの影響」、日本薬学雑誌。 Folia Pharmacologica Japonica , vol. 96、いいえ。 6、315 ～ 321ページ {{citation}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
^ ab A. Kleemann、J. Engel、B. Kutscher、D. Reichert (2014-05-14)、Pharmaceutical Substances、第 5 版: 最も関連性の高い API の合成、特許および応用、Georg Thieme Verlag、p. 44、ISBN 978-3-13-179525-0{{citation}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)

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[pmid9933032-1] Raguenes-Nicol C, Russo-Marie F, Domage G, Diab N, Solito E, Dray F, Mace JL, Streichenberger G (1999年2月). 「アルミノプロフェンの抗炎症メカニズム：リン脂質代謝経路への作用」.生化学薬理学. 57 (4): 433– 43. doi :10.1016/s0006-2952(98)00312-8. PMID 9933032.

[2] Céline Raguenes-Nicol, Françoise Russo-Marie, Gisèle Domage, Nadia Diab, Egle Solito (1999年2月)、「アルミノプロフェンの抗炎症メカニズム：リン脂質代謝経路への作用」、Biochemical Pharmacology、第57巻、第4号、pp. 433– 443、doi :10.1016/s0006-2952(98)00312-8{{citation}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)

[3] ^新宮正之、和田毅、江崎一雄、信永正之（1992）「PWM刺激を受けた正常ヒト単核細胞 におけるアルミノプロフェンによる免疫グロブリンおよびリウマチ因子産生の薬理学的調節」『炎翔』第12巻第4号、 327-331頁 {{citation}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)

[4] 小島英、田村直、東出裕、李B、山浦拓、大西英 (1990)、「アレルギー反応に対するアルミノプロフェンの影響」、日本薬学雑誌。 Folia Pharmacologica Japonica , vol. 96、いいえ。 6、315 ～ 321ページ {{citation}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)

[PS-5] A. Kleemann、J. Engel、B. Kutscher、D. Reichert (2014-05-14)、Pharmaceutical Substances、第 5 版: 最も関連性の高い API の合成、特許および応用、Georg Thieme Verlag、p. 44、ISBN 978-3-13-179525-0{{citation}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)